6-fluoro-2,3-bis(4-methylphenyl)quinoxaline | 440116-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoro-2,3-bis(4-methylphenyl)quinoxaline
• CAS: 440116-79-0
• 化学式: C₂₂H₁₇FN₂
• 分子量: 328.389
• InChiKey: WBNZSIJXLYWNAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  441.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2,3-bis(4-methylphenyl)quinoxaline 、 环己亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2,3-di(4-methylphenyl)-6-(1-azepanyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-Substituted Quinoxaline JSP-1 Inhibitors by Microwave Accelerated Nucleophilic Substitution

  摘要：

  已通过在计算机控制的微波辐射下，将6-fluoroquinoxaline与胺类和含氮杂环化合物进行亲核取代，制备了一小型6-氨基喹喔啉库。某些化合物在体外生物测定中被发现是JNK刺激酶-1 (JSP-1) 的强力抑制剂。

  DOI：

  10.3390/11120988
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 6-fluoro-2,3-bis(4-methylphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-Substituted Quinoxaline JSP-1 Inhibitors by Microwave Accelerated Nucleophilic Substitution

  摘要：

  已通过在计算机控制的微波辐射下，将6-fluoroquinoxaline与胺类和含氮杂环化合物进行亲核取代，制备了一小型6-氨基喹喔啉库。某些化合物在体外生物测定中被发现是JNK刺激酶-1 (JSP-1) 的强力抑制剂。

  DOI：

  10.3390/11120988

文献信息

• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• Sodium Bromate/Sodium Hydrogen Sulfite: A New Catalyst for the Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Khalid M. Khan、Shafqat Hussain、Shahanaz Perveen、Fazal Rahim、Sammer Yousuf、Ejaz Hussain

  DOI：10.2174/1570178611666140304000936

  日期：2014.4

  Treatment of 1,2-phenylenediamine with benzil analogs in the presence of a mixture of sodium bromate/ sodium hydrogen sulfite in water gave the corresponding quinoxalines in high yields. The method is eco-friendly due to use of water instead of other hazardous organic solvents.

  在含有溴酸钠/亚硫酸氢钠水溶液的存在下，1,2-苯二胺与苯偶酰类似物反应，以高产率得到了相应的喹喔啉。该方法由于使用水而不是其他有害的有机溶剂而具有环保性。
• An efficient synthesis of quinoxaline derivatives mediated by stannous chloride
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Sai-Nan Ni、Jing-Wen Shi、Xiao-Yue Li

  DOI：10.1002/jhet.5570450637

  日期：2008.11

  important quinoxaline derivatives were efficiently synthesized in excellent yields by the reaction of 1,2-diketones and 2-nitroaniline, benzofuroxan or 1,2-dinitrobenzene promoted by SnCl22H2O. The role of stannous chloride is acting as both reductive agent and catalyst in this synthesis. This new method has the advantages of accessible starting materials, convenient manipulation, short reaction time

  通过SnCl 2 2H 2 O促进的1,2-二酮与2-硝基苯胺，苯并呋喃或1,2-二硝基苯的反应，可以高收率高效合成各种生物学上重要的喹喔啉衍生物。氯化亚锡既起还原作用，又起还原作用合成中的助剂和催化剂。该新方法具有原料易得，操作方便，反应时间短和产率高的优点。
• COMPOSITIONS FOR TREATING OR PREVENTING OBESITY AND INSULIN RESISTANCE DISORDERS
  申请人：Sinclair David A.

  公开号：US20120029065A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Provided herein are methods and compositions for modulating the activity or level of a sirtuin, thereby treating or preventing obesity or an insulin resistance disorder, such as diabetes in a subject. Exemplary methods comprise contacting a cell with a sirtuin activating compound or an inhibitory compound to thereby increase or decrease fat accumulation, respectively.

  本文提供了一种调节sirtuin活性或水平的方法和组合物，从而治疗或预防主体的肥胖症或胰岛素抵抗性疾病，如糖尿病。示例方法包括使用sirtuin激活化合物或抑制性化合物与细胞接触，从而分别增加或减少脂肪积累。
• Compositions for manipulating the lifespan and stress response of cells and organisms
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2236131A2

  公开（公告）日：2010-10-06

  Provided herein are methods and compositions for modulating the activity of sirtuin deacetylase protein family members; p53 activity; apoptosis; lifespan and sensitivity to stress of cells and organisms. Exemplary methods comprise contacting a cell with an activating compound, such as a flavone, stilbene, flavanone, isoflavone, catechin, chalcone, tannin or anthocyanidin; or an inhibitory compound, such as a sphingolipid, e.g., sphingosine.

  本文提供了用于调节 sirtuin 去乙酰化酶家族成员活性、p53 活性、细胞凋亡、寿命以及细胞和生物体对应激的敏感性的方法和组合物。示例性方法包括使细胞与激活化合物接触，如黄酮、链烯、黄烷酮、异黄酮、儿茶素、查尔酮、单宁或花青素；或与抑制化合物接触，如鞘磷脂，如鞘磷脂。