acetone O-phenyloxime | 13130-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetone O-phenyloxime
• 英文别名: 2-propanone O-phenyloxime；N-phenoxypropan-2-imine
• CAS: 13130-15-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: QRPMWVNREKTPOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  115 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetone O-phenyloxime 在 盐酸 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Isopropyl-O-phenyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Sheradsky, Tuvia; Nov, Eliahu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2781 - 2786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮肟 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四正辛基溴化铵 氢氧化钾 、 碘 作用下， 生成 acetone O-phenyloxime
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Aromatic Substitution on Tricarbonylchromium-complexed Haloarenes: Synthesis ofO-Aryloximes and Their Cyclization to Benzofurans

  摘要：

  在温和的条件下，从三羰基铬络合卤代烯烃中制备出了一系列 O-芳基肟。 标题化合物是苯并呋喃合成的起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27888

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Acetoxime Directed<i>ortho</i>-Arylation of Aromatic Alcohols
  作者：Kun Guo、Xiaolan Chen、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/chem.201503284

  日期：2015.11.23

  Biaryls, which contained a benzyloxy motif, were directly constructed through a ligand‐promoted PdII‐catalyzed ortho‐arylation of masked aromatic alcohols. A variety of acetoxime ethers could be coupled with a diverse range of arylboronic acid pinocol esters, giving direct access to bioactive biaryls in modest to good yield. Not only could acetoxime be subsequently removed without a separation, functionalized

  含苄氧基的联芳基是通过配体促进的Pd II催化的掩蔽芳醇邻位芳基化反应直接构建的。可以将各种乙酰肟醚与各种范围的芳基硼酸频哪醇酯偶联，从而以适中的高收率直接获得生物活性联芳基。随后不仅可以不分离地除去乙酰肟，还可以获得官能化的羟胺衍生物。
• Palladium-catalyzed direct <i>mono</i>-aroylation of <i>O</i>-arylmethyl and aryl-substituted acetoxime ethers
  作者：Ling-Yan Shao、Zhi Xu、Cun-Ying Wang、Xiao-Pan Fu、Miao-Miao Chen、Hong-Wei Liu、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c8ob01400k

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed ortho-aroylation of O-arylmethyl and aryl-substituted acetoxime ethers has been developed; this method has high mono-site selectivity and does not require exogenous ligands. Under the direction of a simple exo-acetoxime auxiliary, a broad scope of masked arylmethyl alcohols and phenols as well as various aromatic aldehydes are compatible with this transformation, which

  已经开发出一种有效的钯催化的O-芳基甲基和芳基取代的乙肟醚的邻芳基化反应。这种方法具有较高的单上门的选择性，并且不需要外源性配体。在简单的外切-乙酰肟辅助剂的指导下，各种掩蔽的芳基甲醇和苯酚以及各种芳族醛均与这种转化相容，这很可能遵循一种涉及六元或五元外-环palpalated中间体的机制途径。可以方便地采用该策略来制备具有合成价值的1 H-苯并[ d ] [1,2]恶嗪和苯并[ d]异恶唑。可以容易地从产物中除去导向基团，以提供官能化的二芳基酮。
• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A new intramolecular migration of the imino group of O -arylketoximes to the aryl group under the Beckmann condition
  作者：Yasuo Kikugawa、Chiho Tsuji、Etsuko Miyazawa、Takeshi Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00181-2

  日期：2001.3

  ZrCl4-mediated decomposition of O-arylketoximes in benzene leads to regioselective intramolecular migration of the imino group from the oxygen to the ortho position of the aryl group via electron-deficient nitrogen intermediates.

  ZrCl 4介导的苯中O-芳基酮肟的分解会导致亚氨基通过缺电子的氮中间物从氧向芳基的邻位进行区域选择性分子内迁移。
• CEPHEM COMPOUND HAVING PYRIDINIUM GROUP
  申请人：Nishitani Yasuhiro

  公开号：US20140114060A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention provides a novel compound which has a broad antibacterial spectrum and particularly exhibits a high antibacterial activity on β-lactamase-producing gram-negative bacteria. Specifically provided are: a compound represented by formula (I) wherein the meaning of each symbol is as defined in the description, an amino-group-protected form of a type of the compound which has the amino group on a ring in a position-7 side chain, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the amino-group-protected form; and a pharmaceutical composition containing the compound, the amino-group-protected form or the pharmaceutically acceptable salt.

  本发明提供了一种新型化合物，具有广泛的抗菌谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出高抗菌活性。具体提供的是：一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号的含义如描述中定义的那样，一种在环上具有氨基团的化合物的保护形式，该化合物在位置-7侧链上具有氨基团，或者化合物或氨基团保护形式的药用可接受盐；以及含有该化合物、氨基团保护形式或药用可接受盐的药物组合物。