7-methyl-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]benzotriazine | 77497-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methyl-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]benzotriazine
• 英文别名: 7-methyl-4,5-dihydro-s-triazolo[3,4-c]benzo-as-triazine；7-methyl-3,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]benzotriazine
• CAS: 77497-35-9
• 化学式: C₉H₉N₅
• 分子量: 187.204
• InChiKey: VHNUFKOWTNSFLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]benzotriazine 以78%的产率得到7-methyl-4,5-dipropionyl-4,5-dihydro-s-triazolo[3,4-c]benzo-as-triazine
  参考文献：
  名称：

  Benzo-as-triazine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新的苯并三氮唑衍生物及其药学上可接受的酸加成盐，其化学式为(I)和(Ia)，其中R1和R2分别表示氢、C1-20烷基羰基、苯基羰基或苯基-(C1-4烷基)-羰基，其中选有一个或多个卤素、羟基或C1-3烷氧基取代基，这些取代基可以相同或不同，此外，还可以是吡啶基羰基、吡嗪基羰基、呋喃基羰基、氯乙酰基或C1-4烷氧基羰基，或者R1和R2可以与相邻的氮原子一起形成一个吡唑环，其中位置4可选有C1-6烷基取代基，但R1和R2中的一个始终不同于氢，R3代表氢、巯基、C1-4烷基巯基、氨基、C1-4烷基氨基、具有可选的N-烷基或2-吡啶基取代基的哌嗪基、吗啉基或哌啶基，R4代表氢、卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基。通过酰化相应的2,4,5-未取代的4,5-二氢苯并三氮唑衍生物制备化合物(I)和(Ia)。化合物(I)和(Ia)具有镇痛、抗炎和麻醉增强作用。

  公开号：

  US04316022A1

文献信息

• Selective Synthesis and Cycloaddition Reactions of New Azomethine Imines Containing a 1,2,4-Triazine Ring
  作者：Csilla Gróf、Gábor Hegedűs、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Orsolya Egyed、Antal Csámpai、Veronika Kudar、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/ejoc.200500137

  日期：2005.8

  The reactions of 4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-c]benzo[1,2,4]triazines with aromatic aldehydes gave stable iminium salts which were deprotonated to give new azomethine imines. These new mesomeric betaines underwent 1,3-dipolar cyclization reactions to yield new tetra- and pentacyclic heterocycles. X-ray analysis and decoupling NMR experiments unambiguously supported the fact that these transformations

  4,5-二氢[1,2,4]三唑并[3,4-c]苯并[1,2,4]三嗪与芳香醛的反应得到稳定的亚胺盐，该盐被去质子化得到新的偶氮甲碱亚胺。这些新的内消旋甜菜碱经过 1,3-偶极环化反应生成新的四环和五环杂环。X 射线分析和去耦 NMR 实验明确支持这样一个事实，即这些转化是区域选择性的，并且在每种情况下亚胺部分都在 N-5 原子处形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• US4316022A
  申请人：——

  公开号：US4316022A

  公开（公告）日：1982-02-16