3-(1-azepanylsulfonyl)-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)benzamide | 328261-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-azepanylsulfonyl)-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)benzamide
• 英文别名: pakerine；3-(azepane-1-sulfonyl)-N-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-benzamide；3-(azepan-1-ylsulfonyl)-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)benzamide
• CAS: 328261-26-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅S
• mdl: MFCD01197392
• 分子量: 416.498
• InChiKey: LKEIKDXXEKXGBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1-azepanylsulfonyl)-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  化学合成和连续合成间氨基磺酰基苯甲酰胺类似物。

  摘要：

  为了合成以其生物活性而闻名的小分子氨磺酰基苯甲酰胺类似物，已从间氯磺酰基苯甲酰氯开始开发了一种化学选择性方法。尽管已经报道了分批进行化学选择的方法，但是连续流方法显示出在较高温度下且没有催化剂的情况下选择性的提高。在相似的条件下，总共合成了15种类似物，产率在65％至99％之间。这是间氨基磺酰基苯甲酰胺类似物的首次自动化和化学选择性合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.33

文献信息

• Compositions and methods for modulating sirtuin activity
  申请人：Kazantsev Aleksey G.

  公开号：US20080021063A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention is based, in part, on our discovery of compounds that inhibit an activity of a sirtuin (e.g., compounds that inhibit or preferentially inhibit an activity of SIRT2) and are therefore believed useful in the treatment or prevention of diseases associated with sirtuin activity. These diseases include, but are not limited to, neurological disorders such as Parkinson's Disease (PD).
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING SIRTUIN ACTIVITY
  申请人：Kazantsev Aleksey G.

  公开号：US20090259044A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention is based, in part, on our discovery of compounds that inhibit an activity of a sirtuin (e.g., compounds that inhibit or preferentially inhibit an activity of SIRT2) and are therefore believed useful in the treatment or prevention of diseases associated with sirtuin activity. These diseases include, but are not limited to, neurological disorders such as Parkinson's Disease (PD).
• US8153803B2
  申请人：——

  公开号：US8153803B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• A chemoselective and continuous synthesis of <i>m</i>-sulfamoylbenzamide analogues
  作者：Arno Verlee、Thomas Heugebaert、Tom van der Meer、Pavel I Kerchev、Frank Van Breusegem、Christian V Stevens

  DOI：10.3762/bjoc.13.33

  日期：——

  For the synthesis of m-sulfamoylbenzamide analogues, small molecules which are known for their bioactivity, a chemoselective procedure has been developed starting from m-(chlorosulfonyl)benzoyl chloride. Although a chemoselective process in batch was already reported, a continuous-flow process reveals an increased selectivity at higher temperatures and without catalysts. In total, 15 analogues were synthesized

  为了合成以其生物活性而闻名的小分子氨磺酰基苯甲酰胺类似物，已从间氯磺酰基苯甲酰氯开始开发了一种化学选择性方法。尽管已经报道了分批进行化学选择的方法，但是连续流方法显示出在较高温度下且没有催化剂的情况下选择性的提高。在相似的条件下，总共合成了15种类似物，产率在65％至99％之间。这是间氨基磺酰基苯甲酰胺类似物的首次自动化和化学选择性合成。