N'-benzylidene-4-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzohydrazide | 863646-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzylidene-4-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzohydrazide
• 英文别名: 4-(2-dimethylamino-ethoxy)-benzoic acid hydrazide；4-[2-(dimethylamino)ethoxy]benzohydrazide
• CAS: 863646-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD09046674
• 分子量: 223.275
• InChiKey: YQSKJBOZCNDFOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 N'-benzylidene-4-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到N′-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-4-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  4-（2-（二甲基氨基）乙氧基）苯并酰肼衍生物作为组织变形虫的抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了寻求有效的抗厌氧剂，已经设计并顺序合成了一系列hybrid杂化物（H1 H30）。结合到一个分子中的二甲基氨基乙氧基和实体被证明是设计抗厌氧剂的更具说服力和选择性的方法。合成的化合物对溶组织大肠杆菌表现出了希望的结果。在该系列中，化合物N '-（2-氯亚苄基）-4-（2-（二甲基氨基）乙氧基）苯并酰肼最迫在眉睫。通过MTT分析，细胞毒性谱显示对肺癌细胞系（A549细胞）具有更好的细胞活力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzoate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 N'-benzylidene-4-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  高效治疗特发性肺纤维化的新型二芳基酰基腙衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  特发性肺纤维化（IPF）是一种致命的肺部疾病，其特点是病死率高、病因不明且缺乏有效治疗。许多证据证实抑制 STAT3 的激活是一种有吸引力的 IPF 治疗策略。在此，基于我们之前发现的硝呋恶嗪 (NIF) 可以通过抑制 STAT3 激活有效减轻肺纤维化，我们设计并合成了一系列二芳基酰肼衍生物。其中，化合物44和52可抑制TGF-β1诱导的NIH-3T3和A549细胞的异常活化，以及A549细胞的迁移和EMT。在博来霉素诱导的小鼠肺纤维化模型中，口服给药44和52（生物利用度 F = 31.75% 和 42.08%）改善小鼠肺功能并减缓 IPF 的进展。此外，52可以逆转治疗模型中的肺纤维化。总的来说，这项工作表明44和52可能是治疗 IPF 的潜在先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114918

文献信息

• [EN] POLYHETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES POLYHETEROCYCLIQUES ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005080386A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to new compounds of formula (I), wherein P, Q, X1, X2, X3, X4, X5, X6, R1, R2, R3, m, n, and p are as defined as in formula (I), or salts, or hydrates thereof, processes for their preparation and new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式(I)的新化合物，其中P、Q、X1、X2、X3、X4、X5、X6、R1、R2、R3、m、n和p的定义如公式(I)中所述，或其盐或水合物，以及其制备方法和用于制备的新中间体，含有所述化合物的药物组合物以及所述化合物在治疗中的应用。
• Poly-heterocyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Arora Jalaj

  公开号：US20060025414A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to new compounds of formula I, wherein P, Q, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 X 5 , X 6 , R 1 , R 2 , R 3 , m, n, and p are as defined as in formula I, or salts, or hydrates thereof, processes for their preparation and new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中P、Q、X1、X2、X3、X4X5、X6、R1、R2、R3、m、n和p的定义如公式I中所述，或其盐或水合物，以及用于其制备的新中间体，含有上述化合物的药物组合物以及在治疗中使用上述化合物的用途。
• POLYHETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1716143A1

  公开（公告）日：2006-11-02
• Synthesis and biological evaluation of 4-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzohydrazide derivatives as inhibitors of Entamoeba histolyica
  作者：Afreen Inam、Sonam Mittal、Maitreyi S. Rajala、Fernando Avecilla、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.022

  日期：2016.11

  be more persuasive and selective approach towards designing of antiamoebic agent. The synthesized compounds exhibited promising results against E. histolytica. The compound N′-(2-chlorobenzylidene)-4-(2-(dimethylamino) ethoxy)benzohydrazide was most impending among the series. Cytotoxicity profile showed better cell viability on lung cancer cell line (A549 cells) by MTT assay.

  为了寻求有效的抗厌氧剂，已经设计并顺序合成了一系列hybrid杂化物（H1 H30）。结合到一个分子中的二甲基氨基乙氧基和实体被证明是设计抗厌氧剂的更具说服力和选择性的方法。合成的化合物对溶组织大肠杆菌表现出了希望的结果。在该系列中，化合物N '-（2-氯亚苄基）-4-（2-（二甲基氨基）乙氧基）苯并酰肼最迫在眉睫。通过MTT分析，细胞毒性谱显示对肺癌细胞系（A549细胞）具有更好的细胞活力。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel diarylacylhydrazones derivatives for the efficient treatment of idiopathic pulmonary fibrosis
  作者：Xingping Su、Zui Tan、Guan Wang、Zhihao Liu、Cailing Gan、Lin Yue、Hongyao Liu、Yuting Xie、Yuqin Yao、Tinghong Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114918

  日期：2023.1

  Herein, based on our previous findings that nifuroxazide (NIF) could effectively attenuate pulmonary fibrosis by inhibiting STAT3 activation, a series of diarylacylhydrazones derivatives have been designed and synthesized. Among them, compounds 44 and 52 could inhibit TGF-β1-induced abnormal activation of NIH-3T3 and A549 cells, as well as migration and EMT of A549 cells. In a bleomycin-induced mouse

  特发性肺纤维化（IPF）是一种致命的肺部疾病，其特点是病死率高、病因不明且缺乏有效治疗。许多证据证实抑制 STAT3 的激活是一种有吸引力的 IPF 治疗策略。在此，基于我们之前发现的硝呋恶嗪 (NIF) 可以通过抑制 STAT3 激活有效减轻肺纤维化，我们设计并合成了一系列二芳基酰肼衍生物。其中，化合物44和52可抑制TGF-β1诱导的NIH-3T3和A549细胞的异常活化，以及A549细胞的迁移和EMT。在博来霉素诱导的小鼠肺纤维化模型中，口服给药44和52（生物利用度 F = 31.75% 和 42.08%）改善小鼠肺功能并减缓 IPF 的进展。此外，52可以逆转治疗模型中的肺纤维化。总的来说，这项工作表明44和52可能是治疗 IPF 的潜在先导化合物，值得进一步研究。