3-benzyl-3H-benzoxazolan-2-one | 40888-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-benzyl-3H-benzoxazolan-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-3H-benzooxazol-2-one；3-benzyl-2(3H)-benzoxazolone；3-benzylbenzoxazol-2(3H)-one；N-benzyl benzoxazol-2-one；3-benzylbenzoxazolinone；3-benzylbenzoxazolone；3-Benzyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one；3-benzyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 40888-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00107506
• 分子量: 225.247
• InChiKey: YLCGDHFJQQKIBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  8.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3H-benzoxazolan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以77%的产率得到2-苯并唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  A radical approach to debenzylation of amides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10480-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-benzyl-3H-benzoxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkylbenzoxazolones from N-Alkyl-N-arylhydroxylamines by Contiguous O-Trichloroacetylation, Trichloroacetoxy ortho-Shift, and Cyclization Sequence

  摘要：

  Benzoxazolone pharmacophore is present in clinical pharmaceuticals, drug candidates, and many compounds having a wide spectrum of biological activities. The methods available for the synthesis of benzoxazolones have limited diversity due to problems in accessibility and air-sensitivity of diversely substituted o-aminophenols from which they are generally prepared by cyclocarbonylation with phosgene or its equivalents. The present paper describes a mild method for the synthesis of 3-alkylbenzoxazolones from easily accessible and air-stable nitroarenes. Nitroarenes were converted to N-alkyl-N-arylhydroxylamines in two steps involving partial reduction to arylhydroxylamines followed by selective N-alkylation. Treatment of N-alkyl-N-arylhydroxylamines with trichloroacetyl chloride and triethylamine afforded 3-alkylbenzoxazolones generally in good yields through an uninterrupted three-step sequence involving O-trichloroacetylation, N -> C-ortho trichloroacetoxy shift, and cyclization in a single pot at ambient temperatures. The present method is mild, wide in scope, economical, and regioselective. Many sensitive groups like alkyl and aryl esters, amide, cyano, and the carbon-carbon double bond survive the reaction.

  DOI：

  10.1021/jo401985h

文献信息

• Diethylenetriamine-Mediated Direct Cleavage of Unactivated Carbamates and Ureas
  作者：Megumi Noshita、Yuhei Shimizu、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03016

  日期：2016.12.2

  Diethylenetriamine is effective for the direct cleavage of unactivated carbamates and ureas without additional reagents and catalysts. Various carbamates and ureas were cleaved to afford products in good yield, and the reactions were not affected by air or moisture. Unique chemoselective cleavage of carbamate and urea in the presence of amides was also achieved.

  二亚乙基三胺可直接裂解未活化的氨基甲酸酯和脲，而无需其他试剂和催化剂。裂解各种氨基甲酸酯和尿素以提供高收率的产物，并且反应不受空气或湿气的影响。在酰胺存在下，还可实现氨基甲酸酯和尿素的独特化学选择性裂解。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 2(3<i>H</i>)-Benzoxazolone and 2(3<i>H</i>)-Benzothiazolone Derivatives
  作者：Huseyin Ucar、Kim Van derpoorten、Silvia Cacciaguerra、Santi Spampinato、James P. Stables、Paul Depovere、Majed Isa、Bernard Masereel、Jacques Delarge、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1021/jm970682+

  日期：1998.3.1

  relationship between the 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone derivatives' structures and anticonvulsant activity. Several of these compounds showed significant anticonvulsant activity. Compounds 43 and 45 were the most active of the series against MES-induced seizures with ED50 values of 8.7 and 7.6 mg/kg, respectively. Compound 45 displayed good protection against MES-induced seizures and low toxicity

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。
• Enantioselective Total Synthesis of Quadrigemine C and Psycholeine
  作者：Alec D. Lebsack、J. T. Link、Larry E. Overman、Brian A. Stearns

  DOI：10.1021/ja0267425

  日期：2002.8.1

  The first total syntheses of higher-order members of the polypyrrolidinoindoline alkaloid family are reported. The synthesis of quadrigemine C (1) and psycholeine (3) begins with synthetic meso-chimonanthine (4), which is synthesized from commercially available oxindole and isatin in 13 steps and 35% overall yield. Double Stille cross coupling of diiodide 7, available in three steps from 4, with vinylstannane

  报道了聚吡咯烷并二氢吲哚生物碱家族高级成员的首次全合成。四元乙丙胺 C (1) 和精神碱 (3) 的合成从合成内消旋-chimonanthine (4) 开始，它是由市售的羟吲哚和靛红分 13 个步骤合成的，总产率为 35%。二碘化物 7 与乙烯基锡烷 8 的双斯蒂勒交叉偶联，可从 4 三个步骤获得，产生二丁烯苯胺 9。 9 的双催化不对称 Heck 环化同时安装两个外围四元立体中心并使这种先进的内消旋前体去对称化以提供手性十环中间体 11产率为 62%，ee 为 90%。在另外两个步骤中，11 被转化为 1，在用酸处理后生成 3。quadrigemine C (1) 的合成，
• MIF INHIBITORS
  申请人：JALCE Gael

  公开号：US20170029387A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Compounds of Formula (I′), and the use of the compounds of Formula (I′) as inhibitors of macrophage migration inhibitory factor (MIF). The use of compounds of Formula (I′) or pharmaceutical compositions thereof and method of using them, for treating disorders, diseases or conditions related to MIF.

  化合物的化学式（I′）及其作为巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂的用途。使用化合物的化学式（I′）或其药物组合物以及使用它们的方法，用于治疗与MIF相关的疾病、疾病或状况。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Quaternary Carbons Bearing Two Aryl Substituents. Enantioselective Synthesis of 3-Alkyl-3-Aryl Oxindoles by Catalytic Asymmetric Intramolecular Heck Reactions
  作者：Amy B. Dounay、Keiko Hatanaka、Jeremy J. Kodanko、Martin Oestreich、Larry E. Overman、Lance A. Pfeifer、Matthew M. Weiss

  DOI：10.1021/ja034525d

  日期：2003.5.1

  A practical sequence involving three consecutive palladium(0)-catalyzed reactions has been developed for synthesizing 3-alkyl-3-aryloxindoles in high enantiopurity. The Heck cyclization precursors 10 and 11a-k are generated in one step by chemoselective Stille cross-coupling of 2'-triflato-(Z)-2-stannyl-2-butenanilide 9 with aryl or heteroaryl iodides. The pivotal catalytic asymmetric Heck cyclization

  已经开发了一种涉及三个连续钯 (0) 催化反应的实用序列，用于合成高对映体纯度的 3-烷基-3-芳基羟吲哚。Heck 环化前体 10 和 11a-k 是通过 2'-triflato-(Z)-2-stannyl-2-butenanilide 9 与芳基或杂芳基碘化物的化学选择性 Stille 交叉偶联一步生成的。该序列的关键催化不对称 Heck 环化步骤以高产率和高对映选择性 (71-98% ee) 发生，使用 Pd-BINAP 催化剂衍生自 Pd(OAc)(2) 以构建含有二芳基取代的所有-碳四元碳中心。可以通过这种方式在羟吲哚的 C3 处引入多种芳基和杂芳基取代基，包括具有相当大空间体积的取代基（表 4）。迄今为止遇到的唯一限制是含有邻硝基或碱性胺官能团和庞大的 N-烷基-7-羟吲哚基的芳基取代基。在 C2 处具有邻-(N-乙酰基-N-苄基氨基)苯基取代基的丁烯内酯 22 的不对称 Heck