2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropanenitrile | 3952-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 3952-54-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: IIYYFBCTHWWCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropanenitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+/-)-3,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-(2-<1>naphthyl-3-phenyl-propylamid)
  参考文献：
  名称：

  Pacheco,H.; Gaige,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 861 - 868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 、 甲苯 在 copper(I) oxide 、 2,2'-联吡啶 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以60%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基乙腈与苯甲酰化合物之间的自由基氧化C（sp 3）–H / C（sp 3）–H交叉偶联

  摘要：

  首次描述了一种新颖的铜催化芳基乙腈与未活化的苄基化合物的直接C（sp 3）–H / C（sp 3）–H交叉偶联的方法，使各种α-苄基化的芳基乙腈可以在碱下容易地获得无条件。机理研究表明，反应是通过自由基过程进行的，芳基乙腈的C（sp 3）-H裂解可能是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131621

文献信息

• Ru(II)‐ ^<i>PBT</i> <i>NN</i> ^<i>X</i> <i>N</i> complex bearing functional 2‐(pyridin‐2‐yl)benzo[ <i>d</i> ]thiazole ligand catalyzed <i>α</i> ‐alkylation of nitriles with alcohols
  作者：Shuang Huang、Xi Hong、Yong Sun、He‐Zhen Cui、Quan Zhou、Yue‐Jian Lin、Xiu‐Feng Hou

  DOI：10.1002/aoc.5451

  日期：2020.4

  and representative complexes Ru (PBTNNNHN)Cl2(PPh3) (2a), Ru (PBTNNNMeN)Cl2(PPh3) (2b), and Ru (PBTNNSN)Cl2(PPh3) (2f) have been characterized by NMR spectroscopy, high‐resolution mass spectroscopy, and Fourier transform infrared (FT‐IR). The molecular structures of 1f, 2a, and 2f have been determined by X‐ray diffraction study. The results indicate that PBTNNNHN ligand in the complex presented coplanar

  衍生自具有不同连接子的2-（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑（PBT）的六齿三齿NNN配体前体PBT NN X N（X = NH，NMe，O，S）（1a – 1f）具有已经准备好了。PBT NN X N配体的电子性质可通过PBT骨架和吡啶环之间的不同连接基和/或通过在吡啶环上引入给电子/吸电子基团（R = OMe或F）很好地调节。配体前体和代表性络合物Ru（PBT NN NH N）Cl 2（PPh 3）（2a），Ru（PBT NNNMe N）Cl 2（PPh 3）（ 2b）和Ru（ PBT NN S N）Cl 2（PPh 3）（ 2f）的特征已通过NMR光谱，高分辨率质谱和傅立叶变换红外（FT- IR）。1f， 2a和2f的分子结构已通过X射线衍射研究确定。结果表明，复合物中的PBT NN NH N配体与两个五元螯合环共面。应该注意的是2a与其他连接子（如NMe，O或S）相比，具有NH基团的分
• Palladium-Catalyzed <i>para</i>-Selective Allylation of 1-(Cyanomethyl)arenes with Allyl Acetates
  作者：Rina Muto、Kenji Nagata、Yoshiki Nakazumi、Kaho Nakamura、Satoshi Ueno

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00534

  日期：2023.3.31

  The Pd/PMe3-catalyzed allylation of 1-(cyanomethyl)naphthalenes with allyl acetates proved to be para- rather than α-regioselective. This reaction is thought to proceed through ligand attack of the para-carbon in the arenes, electronically enriched by a cyano-stabilized α-carbanion, to the (π-allyl)palladium and a 1,5-hydrogen shift of the para-hydrogen from the dearomatized intermediate.

  Pd/PMe 3催化的 1-(氰甲基)萘与乙酸烯丙酯的烯丙基化被证明是对位而非 α-区域选择性。该反应被认为是通过芳烃中对位碳的配体攻击进行的，通过氰基稳定的 α-碳负离子电子富集到 (π-烯丙基) 钯和对位氢的1,5-氢位移来自脱芳构中间体。
• Synthesis of β-Substituted Naphth-1-yl Ethylamido Derivatives as New Melatoninergic agonists
  作者：Monique Mathé-Allainmat、Marie Le Gall、Carole Jellimann、Jean Andrieux、Michel Langlois

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00236-9

  日期：1999.12

  Naphthalene melatoninergic ligands with alkyl groups (Me, Et, Pr, Bz) in the beta position of the ethylamido chain were synthesised. The affinity of the compounds for chicken brain melatonin receptors was evaluated using 2-[I-125]-iodomelatonin as the radioligand. An increase in the affinity was observed with the beta-methyl derivatives and the greatest increase was seen with the (-) enantiomers. The introduction of a 2- or 7-MeO group on the naphthalene ring and the lengthening (Et, Pr) of the alkylamido chain gave potent compounds such as (-)1h (K-i = 24 pM). The functional activity of these compounds was evaluated by the aggregation of melanophores in Xenopus laevis tadpoles. The potency to produce lightening of the skin of Xenopus laevis was related to the affinities values of the molecules at melatonin chicken brain receptors. The most potent ligands were found to be full agonists and compound 1h was 25 fold more potent than melatonin in this bioassay. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reduction and Benzylation by Means of Benzyl Alcohol. V. A New Synthesis of α,β-Diarylpropionic Acids and the Corresponding Nitriles¹
  作者：Moshe Avramoff、Yaër Sprinzak

  DOI：10.1021/ja01535a059

  日期：1958.1
• MAKOSZA M.; LUDWIKOW M.; URNIAZ A., ROCS. CHEM. <ROCH-AC>, 1975, 49, NO 2, 297-306
  作者：MAKOSZA M.、 LUDWIKOW M.、 URNIAZ A.

  DOI：——

  日期：——