2-(2-hydroxypropyl-1')-1,3-dithiane | 14950-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(2-hydroxypropyl-1')-1,3-dithiane
• 英文别名: rac-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol；1-[1,3]dithian-2-yl-propan-2-ol；1-[1,3]Dithian-2-ylpropan-2-ol；1-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 14950-49-3
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: LRUPVPPUGNZMRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxypropyl-1')-1,3-dithiane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  A 5C + 5C bicycloaromatization reaction via an aldol condensation cascade. A regioselective synthesis of functionalized naphthalenes from acyclic precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a002
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到2-(2-hydroxypropyl-1')-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Anti-Markovnikov addition to alkenes with a neighbouring thioacetal function

  摘要：

  The acid-induced cyclisation of unsaturated thioacetals 6 gives anti-Markovnikov products 9, apparently involving sulfur elimination and readdition. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.009

文献信息

• β-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride. A new reagent for the protection of the hydroxyl group
  作者：Bruce H. Lipshutz、Joseph J. Pegram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78684-9

  日期：1980.1

  Reactions of β-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride with alcohols afford the corresponding ethers in high yield. Deprotection using n-Bu4NF in THF or HMPA cleanly regenerates the hydroxyl function.

  β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基氯与醇的反应以高收率提供了相应的醚。在THF或HMPA中使用n-Bu 4 NF进行的脱保护可清楚地再生羟基功能。
• A condensed synthesis of dihydro-3(2H)-furanone
  作者：Bonkoch Tarnchompoo、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81628-2

  日期：1984.1

  A straight forward synthesis of dihydro-3(2h)-furanone is described. An attempted preparation of the oxetan-3-one precursor 10 by this method gave, instead, the ring enlargement product 11.

  描述了二氢-3（2h）-呋喃酮的直接合成。通过这种方法尝试制备氧杂环丁酮-3-酮前体10，反而得到了扩环产物11。
• Enzymatic preparation of optically active α and β-hydroxyaloehydes
  作者：Oaniele Bianchi、Pietro Cesti、Paolo Golini

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80119-x

  日期：1989.1

  Resolution of protected α and β-hydroxyaldehydes 1a–1e, chiral building blocks in the synthesis of natural products, was easily achieved by lipase-catalyzed stereoselective hydrolysis of corresponding acetic or butyric ester derivative

  通过脂肪酶催化的相应乙酸或丁酸酯衍生物的立体选择性水解，很容易实现天然产物合成中手性结构单元受保护的α和β-羟基醛1a-1e的拆分。
• The Effect of HMPA on the Reactivity of Epoxides, Aziridines, and Alkyl Halides with Organolithium Reagents
  作者：Hans J. Reich、Aaron W. Sanders、Adam T. Fiedler、Martin J. Bevan

  DOI：10.1021/ja026915q

  日期：2002.11.1

  of added HMPA cosolvent on the reaction of 2-lithio-1,3-dithiane (1), bis(phenylthio)methyllithium (2), and bis(3,5-bistrifluoromethylphenylthio)methyllithium (3) with methyloxirane (propylene oxide), N-tosyl-2-methylaziridine, and the several alkyl halides (BuCl, BuBr, BuI, allyl chloride) was carried out. Widely varied rate effects of HMPA on these SN2 substitutions were observed, ranging from >108

  添加 HMPA 助溶剂对 2-锂硫-1,3-二噻烷 (1)、双(苯硫基)甲基锂 (2) 和双(3,5-双三氟甲基苯硫基)甲基锂 (3) 与进行了甲基环氧乙烷（环氧丙烷）、N-甲苯磺酰基-2-甲基氮丙啶和几种烷基卤化物（BuCl、BuBr、BuI、烯丙基氯）。观察到 HMPA 对这些 SN2 取代的速率影响范围广泛，从 1 和丁基氯的速率增加 >108 到 3 和甲基环氧乙烷的速率降低 >103。这些反应似乎经过分离的离子对中间体，因此关键作用是锂试剂易于分离离子对 (3 > 2 > 1)。因为 3 在 THF 中已经几乎完全分离，HMPA 对卤化物取代率没有影响，但是在环氧化物作为底物时观察到大量还原，这是由于存在强的锂辅助开环，当存在过量的 HMPA 时会受到抑制。当离子对分离困难时 (1)，环氧化物开环的速率增加 (104)，但氮丙啶 (106) 和卤代烷反应 (108) 的速率增加非常大，锂辅助不太重要。试剂
• A CONVENIENT HIGH YIELD SYNTHESIS OF FUNCTIONAL METHACRYLATES <i>VIA</i> DETHIOACETALIZATION. SYNTHESIS OF METHACRYLATE S,S-ACETAL DERIVATIVES AS INTERMEDIATES
  作者：Florence Caye、Michèle Sindt、Jean-Luc Mieloszynski、Daniel Paquer

  DOI：10.1080/10426509808045498

  日期：1998.12.1

  Abstract We describe a selective and efficient synthesis of a whole new class of functional methacrylates starting from S,S-acetals. Carbonyl compounds were regenerated from corresponding S,S-acetals using mercury (11) salts. According to this method, methacrylic sensitive group (possible polymerization), is not affected.

  摘要 我们描述了一种以 S,S-缩醛为原料选择性和高效合成一类全新的功能性甲基丙烯酸酯的方法。使用汞 (11) 盐从相应的 S,S-缩醛中再生羰基化合物。根据该方法，甲基丙烯酸敏感基团（可能聚合）不受影响。