N-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline | 168074-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenamine；methyl-phenyl-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-amine；N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)aniline；Benzenamine, N-methyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)-
• CAS: 168074-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: DCZUGPCXGKRVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到5-苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  由炔丙基胺和N-羟基邻苯二甲酰亚胺合成5-取代的异恶唑

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，该方法通过在无金属条件下用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）环化炔丙基胺来合成5-取代的异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.062
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(I) bromide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 N-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过（杂）芳基三氟甲磺酸酯的布赫瓦尔德-哈特维希胺化钯催化的N，N-二甲基苯胺的合成。

  摘要：

  这项工作描述了由二甲胺和芳基三氟甲磺酸酯合成N，N-二甲基苯胺衍生物。钯催化的C–N键的形成以极高的产率进行，使用了不复杂的催化体系，温和的碱和三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂，可以从便宜的苯酚中轻松获得。N，N-二甲基苯胺是多功能反应伙伴，代表有机合成中有用但未充分利用的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00491

文献信息

• Single and double A3-coupling (aldehyde-amine-alkyne) reaction catalyzed by an air stable copper(I)-phosphole complex
  作者：José Ricardo Cammarata、Rocío Rivera、Franmerly Fuentes、Yomaira Otero、Edgar Ocando-Mavárez、Alejandro Arce、Juan M. Garcia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.031

  日期：2017.10

  An air stable copper(I)-phosphole complex, [CuCl2,5-bis(2-thienyl)-1-phenylphosphole}2] (1), was utilized as a catalyst in single and double A3-coupling reactions for preparing mono- and bi-propargylamines. A variety of aldehydes, amines and terminal alkynes were tested. Most of these reactions led to formation of the expected propargylamines in good yields using low amounts catalyst and obviating

  空气稳定的铜（I）-磷配合物[CuCl 2,5-双（2-噻吩基）-1-苯基磷} 2 ]（1）被用作单双A 3偶联反应的催化剂，用于制备单和双炔丙基胺。测试了各种醛，胺和末端炔烃。这些反应中的大多数导致使用少量催化剂以高收率形成预期的炔丙基胺，并且避免了使用手套箱那样的纯化试剂。
• Making Copper(0) Nanoparticles in Glycerol: A Straightforward Synthesis for a Multipurpose Catalyst
  作者：Trung Dang-Bao、Christian Pradel、Isabelle Favier、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/adsc.201700535

  日期：2017.8.17

  coordination complex di‐μ‐hydroxobis[(N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride [Cu(κ2‐N,N‐TMEDA)(μ‐OH)]2Cl2} have been highly efficient in C–C and C–heteroatom bond formation processes. This new catalytic system has proved its performance in C–N couplings and in the synthesis of differently substituted propargylic amines through cross‐dehydrogenative couplings, multi‐component reactions such

  从甘油中的Cu（I）和Cu（II）前体直接制备了零价铜小纳米颗粒（CuNPs），并且存在聚乙烯吡咯烷酮作为稳定剂。由于溶剂的蒸气压可忽略不计，这些原始的纳米系统在甘油以及固态下都可以直接表征，甚至在催化后也表现出相对均匀的胶态分散体。CuNPs从该明确定义的配位配合物的二μ-hydroxobis未来[（N，N，N'，N'四甲基乙二胺）铜（II）]氯化物[铜（κ 2 - N，N- -TMEDA）（μ- OH）] 2 Cl 2}在C–C和C–杂原子键的形成过程中非常有效。这种新的催化体系已证明其在C–N偶联中以及通过交叉脱氢偶联，多组分反应（如A 3（醛炔炔）和KA 2）合成不同取代的炔丙基胺的性能。（酮-炔-胺）偶联，以及在光滑条件下形成杂环，如苯并呋喃，吲哚嗪和喹啉。通过电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）分析，从催化相中提取的有机化合物中未检测到大量铜，证明了将铜纳米颗粒高
• Efficient and robust superparamagnetic copper ferrite nanoparticle-catalyzed sequential methylation and C–H activation: aldehyde-free propargylamine synthesis
  作者：Anh T. Nguyen、Lam T. Pham、Nam T. S. Phan、Thanh Truong

  DOI：10.1039/c4cy00753k

  日期：——

  for oxidative cross-coupling reactions between N-alkyl anilines and terminal alkynes forming N-aryl-N-methylpropargylamines. Superparamagnetic CuFe2O4 nanoparticles were employed as efficient and robust catalyst. The optimum conditions involved the use of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant and methylating reagent in dimethylacetamide (DMA) solvent at 140 °C. The two-step reaction, methylation

  我们已经描述了用于氧化之间的交叉偶联反应的方法Ñ形成烷基苯胺和末端炔烃ñ -芳基- Ñ -methylpropargylamines。超顺磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒被用作高效且坚固的催化剂。最佳条件包括在140°C下在二甲基乙酰胺（DMA）溶剂中使用氢过氧化叔丁基（TBHP）作为氧化剂和甲基化试剂。甲基化和C-C交叉偶联两步反应可高效进行且具有高选择性，并且可在较短的反应时间内获得良好的转化率。进行了初步的机械研究。铜铁2 O 4 可以通过磁倾析法将纳米颗粒轻松地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用几次，而催化活性只会略有下降。
• Copper-Catalyzed Tandem Sulfuration/Annulation of Propargylamines with Sulfur via C–N Bond Cleavage
  作者：Hong-Hui Xu、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00685

  日期：2019.6.21

  oxidative sulfuration and annulation of propargylamines with elemental sulfur is described. The tandem reaction involves C–N bond cleavage and the formation of multiple C–S bonds, affording 1,2-dithiole-3-thiones in good to excellent yields with good functional group tolerance.

  描述了铜催化的好氧氧化硫化和炔丙胺与元素硫的环化。串联反应涉及C–N键断裂和多个C–S键的形成，从而以良好的收率和优异的收率提供了1,2-二硫代3-硫酮，并且具有良好的官能团耐受性。
• 3-芳基硫代丙酰胺衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110590627B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明涉及一种3‑芳基硫代丙酰胺衍生物的合成方法，包括以下步骤：以芳基丙炔衍生物为底物，碱为促进剂，单质硫作为硫源，在甲酰胺溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应12小时。本发明使用无臭、易得、廉价的单质硫作为硫源，具有原料简单易得，反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好的优点。