3-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one | 108478-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: alpha-Hydroxymethyldesoxybenzoin
• CAS: 108478-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: FLNCWDRMDBNKNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用O 2作为末端氧化剂的铜催化芳基和脂族酮的氧化C（CO）C键裂解为有机酸的新方案

  摘要：

  C C键的催化氧化是一项关键技术，可将石油基以及可持续的生物质原料转化为更有价值的含氧化合物。我们在本文中描述了一种便利且有用的氧化策略，其使用均质的铜催化剂而没有添加剂并将O 2作为末端氧化剂将酮转化为羧酸。广泛的芳基和脂肪族酮以及β–O–4木质素模型通过C C键断裂被选择性氧化为酸。EPR和原位NMR的机理研究阐明了涉及C H键和O 2的Cu / O 2反应性原理通过过氧化物激活。这为扩大使用铜催化剂的有用的有氧氧化反应的范围提供了重要基础。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2016.12.016
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2,3-diphenylpropanal 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free, One-Pot, Sequential Protocol for Transforming α,β-Epoxy Ketones to β-Hydroxy Ketones and α-Methylene Ketones

  摘要：

  A new sequential, one-pot protocol for transforming 1,3-disubstituted 2,3-epoxy ketones to beta-hydroxy ketones and alpha-methylene ketones has been developed. Reaction of epoxy ketones with boron trifluoride etherate ((BF3OEt2)-O-.) generates the cationic intermediates by regioselective epoxide ring opening and an acyl shift. Then, a treatment of these cations with 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines (DMBIH) results in formation of 1,2-disubstituted 3-hydroxy ketones. DMBIH serves as a hydride donor in the second step of this process. Finally, the beta-hydroxy ketones can be converted to 1,2-disubstituted 2-methylene ketones by treatment with methanesulfonic acid or a combination of methanesulfonyl chloride and triethylamine. Importantly, the sequential steps involved in formation of the alpha-methylene ketone products can be carried out in one pot.

  DOI：

  10.1021/jo5025249

文献信息

• Visible-Light-Induced Oxidative Lignin C–C Bond Cleavage to Aldehydes Using Vanadium Catalysts
  作者：Huifang Liu、Hongji Li、Nengchao Luo、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03768

  日期：2020.1.3

  and extracts by an oxidative protocol. Visible light irradiation triggered single electron transfer between the substrate and the catalyst, which further induced the selective Cα–Cβ bond cleavage and generated the final aromatic products through radical intermediates. Using this photocatalytic chemistry, the reactivity of lignin models and the selectivity of Cα–Cβ bond cleavage were significantly improved

  木质素是地球上最大的芳烃载体，其解聚作用可提供增值的芳烃产品。木质素键中C–C键的直接裂解很重要，但是要获得低分子量的芳族单体却具有挑战性。在本文中，我们使用可见光下的钒催化剂，选择性裂解木质素模型中封闭的β-1和β-O-4互连中的C–C键，并通过氧化方案提取。可见光照射引发的底物和催化剂，从而进一步诱导选择性℃之间单电子转移α -C β键断裂和产生通过自由基中间体的最终芳族产物。利用这种光催化化学，木质素模型的反应和C的选择性α-C β键裂解物显著改善。更重要的是，该协议即使在室温下也能通过有机溶剂木质素的断裂而提供芳族单体，这表明在环境条件下木质素键的光催化C–C键裂解的潜力。
• Cobalt Nanoparticles Embedded in<i>N</i>-Doped Porous Carbon Derived from Bimetallic Zeolitic Imidazolate Frameworks for One-Pot Selective Oxidative Depolymerization of Lignin
  作者：Kangkang Sun、Shujie Chen、Jiawei Zhang、Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/cctc.201801752

  日期：2019.2.20

  bimetallic zeolitic imidazolate frameworks (BMZIFs) based on ZIF‐8 and ZIF‐67. The catalyst shows excellent catalytic efficiency in one‐pot selective oxidative cleavage of different linkages like β‐O‐4, a‐O‐4 and β‐1 in organosolv lignin and lignin model compounds in the presence of oxygen (ambient pressure) under mild conditions (383 K). Compared with traditional supported catalyst, the catalyst gives a

  嵌入N掺杂多孔碳（Co @ CN）中的钴纳米粒子是通过基于ZIF-8和ZIF-67的双金属沸石咪唑酸盐骨架（BMZIF）的热解制备的。该催化剂在有机溶剂木质素和木质素模型化合物中，在存在氧气（环境压力）的条件下，在温和的氧气（环境压力）下，对不同键（例如β -O-4，a -O-4和β -1）的不同键的一锅选择性氧化裂解表现出出色的催化效率条件（383 K）。与传统的负载型催化剂相比，该催化剂具有高度空心的结构，有利于基质和氧气的吸附。被N包围的均匀钴纳米颗粒掺杂的石墨结构以及从石墨氮到Co NPs的强电子转移，使其在使用前难以被氧化，并具有更高的催化反应性。而且，催化剂在反应后可以很容易地通过磁力回收，并且在还原五次后可以重复使用，而收率没有明显变化。
• Copper-Catalyzed Regioselective Reaction of Internal Alkynes and Diaryliodonium Salts
  作者：Ze-Feng Xu、Chen-Xin Cai、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/ol4003543

  日期：2013.5.3

  The copper-catalyzed highly regioselective reaction of internal alkynes with diaryliodonium salts was achieved for the first time. α-Arylketones were obtained in moderate to good yields from arylpropargylic alcohols or aryl alkyl alkynes under mild conditions. It was found that the two kinds of substrates underwent two different arylation–oxygenation pathways under different reaction conditions based

  首次实现了内部炔烃与二芳基碘鎓盐的铜催化的高度区域选择性反应。在温和的条件下，从芳基炔丙醇或芳基烷基炔烃以中等至良好的产率获得α-芳基酮。基于氘代实验，控制实验和反应中间体的光谱分析，发现两种底物在不同的反应条件下经历了两种不同的芳构化-加氧途径。
• Four‐Component Borocarbonylation of Vinylarenes Enabled by Cooperative Cu/Pd Catalysis: Access to β‐Boryl Ketones and β‐Boryl Vinyl Esters
  作者：Yang Yuan、Fu‐Peng Wu、Jian‐Xing Xu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202006427

  日期：2020.9.21

  general four‐component synthetic procedure for the preparation of β‐boryl ketones and β‐boryl vinyl esters. Joint catalyzed by palladium and copper catalysts, borocarbonylative reaction between vinylarenes, aryl halides/triflates, B2Pin2, and carbon monoxide proceed successfully. A variety of synthetically useful β‐boryl ketones were synthesized in good to high yields by using aryl iodides as the substrates

  我们在这里报告了制备β-硼基酮和β-硼基乙烯基酯的一般四组分合成程序。在钯和铜催化剂的联合催化下，乙烯基芳烃，芳基卤化物/三氟甲磺酸酯，B 2 Pin 2和一氧化碳之间的硼羰基化反应成功进行。以芳基碘化物为底物，合成了多种合成有用的β-硼基酮，高至高收率。值得注意的是，当使用芳基三氟甲磺酸酯作为起始原料时，β-硼基乙烯基酯的合成方法相似，并且具有宽泛的官能团耐受性。还提出了这种反应的合理机制。
• Acid promoted C–C bond oxidative cleavage of β-O-4 and β-1 lignin models to esters over a copper catalyst
  作者：M. Wang、L. H. Li、J. M. Lu、H. J. Li、X. C. Zhang、H. F. Liu、N. C. Luo、F. Wang

  DOI：10.1039/c6gc02970a

  日期：——

  Depolymerization of lignin into aromatics is a challenge task. We herein report a Cu(OAc)2/BF3[round bullet, filled]OEt2 catalyst is effective to simultaneously cleave C-C bond in [small beta]-1 and [small beta]-O-4 ketone, yielding esters and...

  木质素解聚为芳烃是一项艰巨的任务。我们在此报告Cu（OAc）2 / BF3 [圆形子弹，填充] OEt2催化剂可有效地同时裂解[小β-1]和[小β-O-4]酮中的CC键，产生酯和...