1-(N-phthaloyl)cyclohexane carboxylic acid | 51971-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-phthaloyl)cyclohexane carboxylic acid
• 英文别名: 1-(N-phthalimido)cyclohexane-1-carboxylic acid；1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid；PTCC；1-Phthalimido-cyclohexancarbonsaeure；1-phthalimido-cyclohexanecarboxylic acid；1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)cyclohexanecarboxylic acid；1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 51971-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: XEUACMUIDVGNCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-phthaloyl)cyclohexane carboxylic acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-环己基异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]与在β-环糊精中光生的偶氮甲亚胺的环加成反应。

  摘要：

  通过1 H NMR滴定确定环己基邻苯二甲酰亚胺2和金刚烷基邻苯二甲酰亚胺3与β-环糊精（β-CD）的包合物的稳定性常数，分别为K = 190±50 M -1和K = 2600±600 M -1。研究了包合物2 @β-CD和3 @β-CD的光化学反应性，发现β-CD不会影响脱羧效率，但会影响后续的光化学H吸收，导致产物分布不同在β-CD存在下照射。与丙烯腈（AN）和三元配合物的形成还通过1 H NMR提出了2β-CD或3β -CD。尽管建议形成这种配合物，但无法确定稳定性常数。在形成环加合物7的水溶液中，在存在AN的情况下，对2β-CD的辐照高度表明在三元络合物中发生了脱羧和[3 + 2]环加成反应，而由大体积的金刚烷3发生这种反应的可能性较小。可以在β-CD腔中进行脱羧和环加成的这一原理证明对于设计用于控制光反应性的新超分子系统具有重要意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.110
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 1-氨基-1-环己基甲酸 以 melt 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到1-(N-phthaloyl)cyclohexane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]与在β-环糊精中光生的偶氮甲亚胺的环加成反应。

  摘要：

  通过1 H NMR滴定确定环己基邻苯二甲酰亚胺2和金刚烷基邻苯二甲酰亚胺3与β-环糊精（β-CD）的包合物的稳定性常数，分别为K = 190±50 M -1和K = 2600±600 M -1。研究了包合物2 @β-CD和3 @β-CD的光化学反应性，发现β-CD不会影响脱羧效率，但会影响后续的光化学H吸收，导致产物分布不同在β-CD存在下照射。与丙烯腈（AN）和三元配合物的形成还通过1 H NMR提出了2β-CD或3β -CD。尽管建议形成这种配合物，但无法确定稳定性常数。在形成环加合物7的水溶液中，在存在AN的情况下，对2β-CD的辐照高度表明在三元络合物中发生了脱羧和[3 + 2]环加成反应，而由大体积的金刚烷3发生这种反应的可能性较小。可以在β-CD腔中进行脱羧和环加成的这一原理证明对于设计用于控制光反应性的新超分子系统具有重要意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.110

文献信息

• Development of Modifiable Bidentate Amino Oxazoline Directing Group for Pd-Catalyzed Arylation of Secondary CH Bonds
  作者：Kang Chen、Zhao-Wei Li、Peng-Xiang Shen、Hong-Wei Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201406528

  日期：2015.5.11

  A novel bidentate α‐amino oxazolinyl directing group has been developed. Different from previous directing groups, this newly designed directing group was easily prepared from amino acids and modified in structure. This auxiliary preferentially effects functionalization at secondary C(sp3)H bonds, rather than at aryl C(sp2)H bonds. The diastereoselectivity of direct arylation between geminal secondary

  一个新的双齿α-氨基恶唑啉基导向基团已经开发出来。与以前的指导小组不同，这个新设计的指导小组很容易从氨基酸制备并进行结构修饰。该辅助剂优先在二级C（sp 3）H键上而不是在芳基C（sp 2）H键上进行功能化。线性分子中的双键仲C（sp 3）H键之间直接芳基化的非对映选择性也首次通过远程手性中继与手性导向基团实现。通过改变底物和芳基卤化物的取代基，可以用相同的手性来源制得两种非对映异构体。
• Cyclic α-amino acids as precursors for synthesis of 2-amino-3-hetarylpyrrolin-4-ones and their spiro derivatives
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Tatyana A. Volovnenko、Yulian M. Volovenko、Gennady V. Palamarchuk、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1007/s00706-012-0727-3

  日期：2012.5

  Abstractα-Aminoisobutanoic acid and some representatives of cyclic α-amino acids were converted to corresponding 1-phthalimido- and N-trifluoroacylated acid chlorides. Treatment of 2-(1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile with 1-phthalimidoacid chlorides in DMF unexpectedly gave 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(dimethylamino)-2-propenenitrile. On the other hand, the reaction of hetarylacetonitriles with N-trifluoroacylated

  摘要将α-氨基异丁酸和一些环状α-氨基酸代表转化为相应的1-邻苯二甲酰亚胺基和N-三氟酰化酰氯。用1-邻苯二甲酰氯在DMF中处理2-（1 H-苯并咪唑-2-基）乙腈意外地得到2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（二甲基氨基）-2-丙烯腈。另一方面，杂芳基乙腈与N的反应-三氟酰化酰氯得到所需的（3-氰基-2-氧代-3-杂芳基丙基）-2,2,2-三氟乙酰胺，其经三氟乙酰化后提供目标2-氨基-3-杂芳基吡咯啉-4-酮。苯甲酰氯对苯并咪唑基氨基吡咯啉酮的酰化作用导致形成3-苯甲酰基-2,3-二氢-5-苯基-1 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶-1-酮。 图形概要
• General Access to Modified α‐Amino Acids by Bioinspired Stereoselective γ‐C−H Bond Lactonization
  作者：Laia Vicens、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.202007899

  日期：2021.2.23

  show that the use of bioinspired manganese catalysts and H2O2 under mild conditions, provides access to modified α‐amino acids via γ‐C−H bond lactonization. The system can efficiently target 1°, 2° and 3° γ‐C−H bonds of α‐substituted and achiral α,α‐disubstituted α‐amino acids with outstanding site‐selectivity, good to excellent diastereoselectivity and (where applicable) enantioselectivity. This methodology

  α‐氨基酸代表了宝贵的一类天然产物，被用作生物和化学合成的基础。由于可用的天然氨基酸数量有限，并且它们在蛋白质组学，诊断，药物递送和催化中的广泛应用，对开发制备修饰的类似物的方法的需求日益增加。在这里，我们表明使用了生物启发性的锰催化剂和H 2 O 2在温和的条件下，可通过γ-C-H键内酯化作用获得修饰的α-氨基酸。该系统可有效靶向α-取代的和非手性α，α-二取代的α-氨基酸的1°，2°和3°γ-C-H键，具有出色的位点选择性，良好的非对映选择性和（如果适用）对映选择性。该方法可以被认为是完善的有机金属程序的替代方法。
• Method for controlling the relative stem growth of plants
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04092147A1

  公开（公告）日：1978-05-30

  The invention relates to a method for controlling the relative stem growth of plants by applying to the foliage of the plants, or to soil containing seeds of the plants, a plant-growth-regulating amount of a dihydroimidazoisoindoledione or an optical or stereo isomer thereof.

  该发明涉及一种通过向植物的叶片或含有植物种子的土壤施加一定量的二氢咪唑异吲哚二酮或其光学或立体异构体来控制植物的相对茎干生长的方法。
• Method for inhibiting bud growth of plants
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04090860A1

  公开（公告）日：1978-05-23

  The invention relates to a method for inhibiting the bud growth of plants by applying to the foliage of the plants, or to soil containing seeds of the plants, a plant-growth-regulating amount of a dihydroimidazoisoindoledione or an optical or stereo isomer thereof.

  该发明涉及一种通过向植物叶片或含有植物种子的土壤施加一定量的二氢咪唑异吲哚二酮或其光学或立体异构体来抑制植物的芽生长的方法。