3,4,5-trihydroxy-N-methyl-benzamide | 53631-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxy-N-methyl-benzamide
• 英文别名: N-methyl 3,4,5-trihydroxybenzamide；3,4,5-trihydroxy-N-methylbenzamide
• CAS: 53631-76-8
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: LZCHRYJYWPHMPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trihydroxy-N-methyl-benzamide 、 邻苯二酚 在 potassium iodate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为抑制Atg4B的自噬阻滞剂的新型苯并呋喃酮类化合物的合成和评价。

  摘要：

  自噬是一种细胞内降解/再循环途径，可为细胞代谢提供营养和构成要素，并使细胞质清除过时的蛋白质和细胞器。近年来，据报道自噬活性失调是许多不同疾病类型的特征，包括癌症和神经退行性疾病。这为开发自噬调节化合物作为这些疾病的潜在治疗方法提供了有力的依据。已经提出自噬抑制剂作为例如晚期癌症的治疗干预，并且已提出抑制半胱氨酸蛋白酶Atg4B作为阻断自噬的主要策略。我们最近在体内和体外鉴定并证明了-具有针对Atg4B的苯并马酚基础结构的化合物可以显着减慢肿瘤的生长并增强经典化学疗法的作用。在这项研究中，我们报告了在6个不同位置具有其他结构修饰的新苯并三氮杂环丙烷衍生物的合成和抑制作用。为了获得固体抑制谱，对所有化合物进行了三个水平的评估，包括两次基于细胞的测定以确认自噬和细胞内Atg4B抑制作用，以及一次基于SDS-PAGE的实验以评估体外Atg4B亲和力。鉴定了几种具有良好前景的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.021
• 作为产物：
  描述：

  三乙酰基没食子酰氯 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4,5-trihydroxy-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为抑制Atg4B的自噬阻滞剂的新型苯并呋喃酮类化合物的合成和评价。

  摘要：

  自噬是一种细胞内降解/再循环途径，可为细胞代谢提供营养和构成要素，并使细胞质清除过时的蛋白质和细胞器。近年来，据报道自噬活性失调是许多不同疾病类型的特征，包括癌症和神经退行性疾病。这为开发自噬调节化合物作为这些疾病的潜在治疗方法提供了有力的依据。已经提出自噬抑制剂作为例如晚期癌症的治疗干预，并且已提出抑制半胱氨酸蛋白酶Atg4B作为阻断自噬的主要策略。我们最近在体内和体外鉴定并证明了-具有针对Atg4B的苯并马酚基础结构的化合物可以显着减慢肿瘤的生长并增强经典化学疗法的作用。在这项研究中，我们报告了在6个不同位置具有其他结构修饰的新苯并三氮杂环丙烷衍生物的合成和抑制作用。为了获得固体抑制谱，对所有化合物进行了三个水平的评估，包括两次基于细胞的测定以确认自噬和细胞内Atg4B抑制作用，以及一次基于SDS-PAGE的实验以评估体外Atg4B亲和力。鉴定了几种具有良好前景的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.021

文献信息

• Synthesis of Tripodal Catechol Derivatives Having an Adamantyl Basic Framework for Functionalizing Surfaces
  申请人：Maison Wolfgang

  公开号：US20130245269A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention describes tripodal catechol derivatives with an adamantyl basic framework for the functionalisation of surfaces, methods for their production and use. The remaining fourth bridgehead position is easily suitable to be further functionalised via so-called click reactions, by way of example with biomolecules, dyes, radiomarkers, polyethylene glycol or active agents. The compounds according to the present invention have the general formula X-Ad[(CH 2 ) n —YZ] 3 , wherein A stands for the adamantyl skeleton, X stands for a group —(CH 2 ) p —R 5 , wherein p=0 to 10 and R 5 is selected from —H, —NH 2 , —NO 2 , —OH, —SH, —O—NH 2 , —NH—NH 2 , —N═C═S—, —N═C═O—, —CH═CH 2 , —C≡CH, —COOH, —(C═O)H, —(C═O)R 6 Y stands for —CH 2 —, —CH═CH—, —O—, —S—, —S—S—, —NH—, —O—NH—, —NH—O—, —HC═N—O—, —O—N═CH—, —NR 1 —, -aryl-, -heteroaryl-, —(C═O)—, —O—(C═O)—, —(C═O)—O—, —NH—(C═O)—, —(C═O)—NH—, —NR 1 —(C═O)—, —(C═O)—NR 1 —, —NH—(C═O)—NH—, —NH—(C═S)—NH—, R 1 stands for an alkyl group, R 6 for an alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heteroaryl group, and Z stands for a catechol derivative. The production of the compounds occurs by reacting a compound X-Ad[(CH 2 ) n —Y′] 3 with a reagent Y″Z to the corresponding compound X-Ad[(CH 2 ) n —YZ] 3 and subsequently purifying the reaction product. Y′ and Y″ are hereby precursors of Y. The compounds according to formula (I) according to the present invention are suitable to be used in a method to functionalise surfaces. The X group of the compounds according to the present invention is suitable to be optionally coupled to an effector, for example, by means of click chemistry.

  本发明描述了具有金刚烷基框架的三脚脚脚酚衍生物，用于功能化表面，以及它们的生产和使用方法。剩余的第四桥头位易于通过所谓的点击反应进一步功能化，例如与生物分子、染料、放射标记物、聚乙二醇或活性剂等。根据本发明的化合物具有一般公式X-Ad[(CH2)n—YZ]3，其中A代表金刚烷骨架，X代表一个基团—(CH2)p—R5，其中p=0到10，R5选自—H、—NH2、—NO2、—OH、—SH、—O—NH2、—NH—NH2、—N═C═S—、—N═C═O—、—CH═CH2、—C≡CH、—COOH、—(C═O)H、—(C═O)R6，Y代表—CH2—、—CH═CH—、—O—、—S—、—S—S—、—NH—、—O—NH—、—NH—O—、—HC═N—O—、—O—N═CH—、—NR1—、-芳基-、-杂环基-、—(C═O)—、—O—(C═O)—、—(C═O)—O—、—NH—(C═O)—、—(C═O)—NH—、—NR1—(C═O)—、—(C═O)—NR1—、—NH—(C═O)—NH—、—NH—(C═S)—NH—，R1代表烷基基团，R6代表烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，Z代表一个邻苯二酚衍生物。化合物的制备通过将化合物X-Ad[(CH2)n—Y′]3与试剂Y″Z反应形成相应的化合物X-Ad[(CH2)n—YZ]3，然后纯化反应产物。Y′和Y″是Y的前体。根据本发明的公式(I)的化合物适用于用于功能化表面的方法中。根据本发明的化合物的X基团适用于可选择地与效应物耦合，例如通过点击化学方法。
• Synthesis of Trivalent Flexible Frameworks with Ligands Comprising Catechol Units for Functionalizing Surfaces
  申请人：Maison Wolfgang

  公开号：US20130245270A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention describes tripodal catechol derivatives with a flexible basic framework for the functionalisation of surfaces, and methods for their production and use. The central atom of the flexible framework is hereby a tertiary aliphatic carbon atom. The remaining fourth bridgehead position is easily suitable to be further functionalised via so-called click reactions, e.g. with biomolecules, dyes, radiomarkers, polyethylene glycol or active agents. The compounds according to the present invention have the general formula X—C[(CH 2 ) n —YZ] 3 , wherein X stands for a group —(CH 2 ) p —R 5 , wherein p=0 to 10 and R 5 is selected from —H, —NH 2 , —NO 2 , —OH, —SH, —O—NH 2 , —NH—NH 2 , —N═C═S—, —N═C═O—, —CH═CH 2 , —C≡CH, —COOH, —(C═O)H, —(C═O)R 6 Y stands for —CH 2 —, —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —S—, —S—S—, —NH—, —O—NH—, —NH—O—, —HC═N—O—, —O—N═CH—, —NR 1 —, -Aryl-, -Heteroaryl-, —(C═O)—, —O—(C═O)—, —(C═O)—O—, —NH—(C═O)—, —(C═O)—NH—, —NR 1 —(C═O)—, —(C═O)—NR 1 —, —NH—(C═O)—NH—, —NH—(C═S)—NH—, R 1 stands for an aryl group, R 6 for an alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heteroaryl group, and Z stands for a catechol derivative. The production of the compounds occurs by reacting a compound X—C[(CH 2 ) n —Y′] 3 with a reagent Y″Z to the corresponding compound X—C[(CH 2 ) n —YZ] 3 and subsequent purification of the reaction product. Y′ and Y″ are hereby precursors of Y. The compounds according to formula (I) according to the present invention are suitable to be used in a method to functionalize surfaces. The X group of the compounds according to the present invention is suitable to be optionally coupled to an effector, for example, by means of click chemistry.

  本发明描述了具有灵活基础结构的三脚猫二酚衍生物，用于表面功能化的方法及其生产和使用方法。灵活框架的中心原子是三级脂肪碳原子。剩余的第四个桥头位置易于通过所谓的点击反应进一步功能化，例如与生物分子、染料、放射性标记物、聚乙二醇或活性剂等进行反应。本发明中的化合物具有一般式X—C[(CH2)n—YZ]3，其中X代表一个群体—(CH2)p—R5，其中p=0至10，R5选自—H、—NH2、—NO2、—OH、—SH、—O—NH2、—NH—NH2、—N═C═S—、—N═C═O—、—CH═CH2、—C≡CH、—COOH、—(C═O)H、—(C═O)R6；Y代表—CH2—、—CH═CH—、—C≡C—、—O—、—S—、—S—S—、—NH—、—O—NH—、—NH—O—、—HC═N—O—、—O—N═CH—、—NR1—、-芳基-、-杂芳基-、—(C═O)—、—O—(C═O)—、—(C═O)—O—、—NH—(C═O)—、—(C═O)—NH—、—NR1—(C═O)—、—(C═O)—NR1—、—NH—(C═O)—NH—、—NH—(C═S)—NH—，其中R1代表芳基，R6代表烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基，Z代表二酚衍生物。该化合物的生产是通过将化合物X—C[(CH2)n—Y']3与试剂Y"Z反应得到相应的化合物X—C[(CH2)n—YZ]3，然后纯化反应产物。Y'和Y"是Y的前体。根据本发明的公式（I）中的化合物适用于用于表面功能化的方法。本发明中化合物的X基团适用于通过点击化学手段可选地与效应物耦合。
• Synthesis and Anticancer Effect of 3,4,5-N-Alkyl-Benzamides on Colon Carcinoma HCT- 116 Cells
  作者：Jilly Octaria Tagore Chan、Ade Arsianti、Maurin Marcelia、Stevano Julio Wijoyo、Fadilah Fadilah、Rista Putrianingsih、Norma Nur Azizah、Hiroki Tanimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.13005/ojc/340323

  日期：2018.6.28

  The natural phenolic gallic acid has demonstrated a significant inhibition of cell proliferation in a series of cancer cell lines, as well as induced apoptosis in  HCT-116 colon cancer cells. This research aims to synthesize six compounds of 3,4,5-trihydroxy-N-alkyl-benzamide derivatives of  gallic acid, and investigate its anticancer effect on colon carcinoma HCT-116 cells.Six compounds of 3,4,5-trihydroxy-N-alkyl-benzamide, namely 3,4,5-trihydroxy-N-methyl-benzamide (2); 3,4,5-trihydroxy-N-ethyl-benzamide (3); 3,4,5-trihydroxy-N-butyl-benzamide (4); 3,4,5-trihydroxy-N-sec-butyl-benzamide (5); 3,4,5-trihydroxy-N-tert-butyl-benzamide (6) and 3,4,5-trihydroxy-N-hexyl-benzamide (7), have been successfully synthesized by amidation of carboxyl group of gallic acid with six corresponding alkylamines, respectively. Furthermore, anticancer effect of these six synthesized derivatives on colon HCT-116 cells were examined by MTT assay. Data were analyzed by linear regression method to generate IC50 value. The results will be compared with gallic acid as an original compound and doxorubicine as a positive control.Amidation of gallic acid with six corresponding alkylamines gave desired -N-methyl-, -N-ethyl-, -N-butyl-, -N-sec-butyl-, -N-ters-butyl-, and –N-hexyl benzamide with yield ranging from 18% to 84%. Compared to gallic acid (IC50: 0.05 µM) and doxorubicine (IC50: 0.001 µM), all these six synthesized derivatives showed a lower anticancer effect on colon HCT-116 cells. The strongest anticancer and inhibitory effect on HCT-116 cells has shown by 3,4,5-trihydroxy-N-hexyl benzamide (7) with IC50 value of 0.07 µM. Our results suggested that 3,4,5-trihydroxy-N-hexyl benzamide (7) is a potential to be developed as a promising anti-colon cancer agent.

  16细胞。
• Peg-based adhesive phenylic derivatives and methods of synthesis and use
  申请人：MURPHY John L.

  公开号：US20160032047A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention provides compositions that use phenylic derivatives to provide adhesive properties. Selection of phenylic derivatives with linkers or linking groups, and the linkages between the linkers or linking groups with polyalkylene oxides, provided herein may be configured to control curing time, biodegradation and/or swelling.

  本发明提供了使用苯基衍生物作为黏合剂的组合物。本发明提供了苯基衍生物与连接剂或连接基团的选择，以及连接剂或连接基团与聚烷氧化物之间的连接，可以配置以控制固化时间、生物降解和/或肿胀。
• Synthese von tripodalen Catecholderivaten mit einem Adamantylgrundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen
  申请人：Justus-Liebig-Universität Gießen

  公开号：EP2428502B1

  公开（公告）日：2014-12-10