1,1-dibromo-2,2-(1,5-pentanediyl)-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopropane | 852630-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1,1-dibromo-2,2-(1,5-pentanediyl)-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopropane
• 英文别名: (2,2-Dibromospiro[2.5]octan-1-yl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 852630-69-4
• 化学式: C₁₂H₂₂Br₂Si
• 分子量: 354.2
• InChiKey: FKKDCFNMEFMOKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-(1,5-pentanediyl)-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopropane 、 Potassium; (Z)-2-acetylamino-1-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-ethenolate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl 2-acetamido-2-[4,4-(1,5-pentanediyl)-2,3-butadienyl]propane-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基硅烷制备多取代的烯

  摘要：

  开发了将烯丙基硅烷转化为官能化烯的三步路线。1,1-二溴-2-（甲硅烷基甲基）环丙烷的热分解，通过用CHBr 3 / KO t处理烯丙基硅烷衍生物定量制备Bu，得到取代的2-溴-1，3-丁二烯，并且消除了溴硅烷。溴代双烯与软亲核试剂的钯催化反应生成了丙二烯衍生物。也可以通过该方法制备以前难以获得的三和四取代的烯。

  DOI：

  10.1021/jo050142h
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 (2-cyclohexylideneethyl)trimethylsilane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到1,1-dibromo-2,2-(1,5-pentanediyl)-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基硅烷制备多取代的烯

  摘要：

  开发了将烯丙基硅烷转化为官能化烯的三步路线。1,1-二溴-2-（甲硅烷基甲基）环丙烷的热分解，通过用CHBr 3 / KO t处理烯丙基硅烷衍生物定量制备Bu，得到取代的2-溴-1，3-丁二烯，并且消除了溴硅烷。溴代双烯与软亲核试剂的钯催化反应生成了丙二烯衍生物。也可以通过该方法制备以前难以获得的三和四取代的烯。

  DOI：

  10.1021/jo050142h

文献信息

• Preparation of Multisubstituted Allenes from Allylsilanes
  作者：Masamichi Ogasawara、Yonghui Ge、Koichi Uetake、Liyan Fan、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo050142h

  日期：2005.5.1

  allylsilanes to functionalized allenes was developed. Thermal decomposition of 1,1-dibromo-2-(silylmethyl)cyclopropanes, which were quantitatively prepared by treatment of allylsilane derivatives with CHBr3/KOtBu, afforded substituted 2-bromo-1,3-butadienes with elimination of bromosilanes. The Pd-catalyzed reaction of the bromodienes with soft nucleophiles gave the allene derivatives. Previously inaccessible

  开发了将烯丙基硅烷转化为官能化烯的三步路线。1,1-二溴-2-（甲硅烷基甲基）环丙烷的热分解，通过用CHBr 3 / KO t处理烯丙基硅烷衍生物定量制备Bu，得到取代的2-溴-1，3-丁二烯，并且消除了溴硅烷。溴代双烯与软亲核试剂的钯催化反应生成了丙二烯衍生物。也可以通过该方法制备以前难以获得的三和四取代的烯。