2,2-dibromo-3,3-dimethyl-1-methylenecyclopropane | 5239-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2,2-dibromo-3,3-dimethyl-1-methylenecyclopropane
• 英文别名: dibromo-1,1 dimethyl-2,2 methylenecyclopropane；1,1-dibromo-2,2-dimethyl-3-methylene-cyclopropane；Dibromo-1,1-methylen-3-dimethyl-2,2-cyclopropan；1,1-Dibrom-2,2-dimethyl-3-methylen-cyclopropan；1.1-Dibrom-2.2-dimethyl-3-methylen-cyclopropan；3,3-Dibrom-1,1-dimethyl-2-methylen-cyclopropan；1,1-Dibromo-2,2-dimethyl-3-methylidenecyclopropane
• CAS: 5239-69-0
• 化学式: C₆H₈Br₂
• 分子量: 239.938
• InChiKey: DFRBSKJLWDUQGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-51 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-3,3-dimethyl-1-methylenecyclopropane 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1-二甲基-2-亚甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Maurin,R.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 998 - 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibromocarbene 、 3-甲基-1,2-丁二烯 生成 2,2-dibromo-3,3-dimethyl-1-methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Bezaguet,A.; Bertrand,M., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 261, p. 1695 - 1698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Le cation méthylènecyclopropyle: Etude théorique. Solvolyse des halogénocyclopropènes et des halogénométhylenecyclopropanes
  作者：R. Arnaud、A. Dussauge、H. Faucher、R. Subra、M. Vidal、M. Vincens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91178-0

  日期：1984.1

  The solvolysis in acid solution of allylic halides and acetates of methylenecyclopropanes and cyclopropylmethanes does not lead to ring opening when there is an ethoxycarbonyl substituent on the ring methylene. Only the cyclopropenyl derivative is obtained. A study of the electronic structure and the geometry of the possible allylic cation intermediate has been carried out using the MNDO method. In

  当在亚甲基环上存在乙氧羰基取代基时，在烯丙卤化物和乙酸酯中的亚甲基环丙烷和环丙基甲烷在酸性溶液中的溶剂分解不会导致开环。仅获得环丙烯基衍生物。已经使用MNDO方法对可能的烯丙基阳离子中间体的电子结构和几何形状进行了研究。另外，已经研究了取代基对该阳离子的开环的影响。看起来当环亚甲基上的烷氧基甲基取代烷基时，开环是不利的。
• Polylithiumorganic compounds — 23. 3,4-Dilithio-1,2-butadienes by addition of lithium metal to 1,4-unsymmetrically substituted butatrienes
  作者：Adalbert Maercker、Hans Wunderlich、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00235-9

  日期：1996.4

  The synthesis of the highly reactive 1,4-unsymmetrically substituted butatrienes 12a-c is described. When employing a strict synthetic protocol, these alkatrienes react with lithium metal to 3,4-dilithio-1,2-butadienes 20a-c as stable intermediates. The structure of 20 is supported by IR and NMR spectroscopic evidence. The same dianionic intermediate can be prepared in one case by double deprotonation

  描述了高反应性的1，4-不对称取代的丁烯12a-c的合成。当采用严格的合成方案时，这些链烷烃与锂金属反应生成3,4-二硫代-1,2-丁二烯20a-c，作为稳定的中间体。20的结构得到IR和NMR光谱证据的支持。在一种情况下，可以通过1,2-丁二烯19的双重去质子化反应来制备相同的双阴离子中间体。一旦衍生化，或者3,4-二取代的1,2-丁二烯24，2,3-二取代的1,3-丁二烯25，或1,4-二取代-2-丁炔26被形成，这取决于所用的亲电子试剂的性质。
• Allenes. Part XV. The addition of dihalocarbenes to allenes and conversion of 1,1-dihalo-2-methylenecyclopropanes to cumulenes
  作者：W. J. Ball、S. R. Landor、N. Punja

  DOI：10.1039/j39670000194

  日期：——

  The addition of dichloro- and dibromo-carbenes to the more substituted double bond of five different allenes gave 1,1-dichloro- and 1,1-dibromo-2-methylenecyclopropanes. Some of these have been converted by means of n-butyl lithium to cumulenes.

  将二氯-和二溴-卡宾加成到五个不同的烯丙基的更取代的双键上，得到1,1-二氯-和1,1-二溴-2-亚甲基环丙烷。其中一些已通过正丁基锂转化为枯烯。
• Ionic hydrogenation of alkenyl- and alkylidenecyclopropanes
  作者：Z. N. Parnes、G. A. Khotimskaya、R. V. Kudryavtsev、D. N. Kursanov

  DOI：10.1007/bf00854486

  日期：1972.4
• Bezaguet,A.; Bertrand,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 428 - 430
  作者：Bezaguet,A.、Bertrand,M.

  DOI：——

  日期：——