1-(3-trifluoromethyl)phenyl isatoic anhydride | 1618-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(3-trifluoromethyl)phenyl isatoic anhydride
• 英文别名: 1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；N-(3-trifluoromethylphenyl)isatoic anhydride；1-(m-Trifluoromethylphenyl)-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion；1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 1618-64-0
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₃
• 分子量: 307.229
• InChiKey: QQIZDODXXNAZOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172.0-173.5 °C
• 沸点：
  404.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-trifluoromethyl)phenyl isatoic anhydride 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[2-[3-(trifluoromethyl)anilino]phenyl]-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 5-(2-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one and its rearrangement to 3-amino-2,4(1H,3H)-quinazolinedione

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799164
• 作为产物：
  描述：

  氟灭酸 、 氯甲酸乙酯 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-(3-trifluoromethyl)phenyl isatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Gineinah; Abdelal; Nasr, Scientia Pharmaceutica, 1995, vol. 63, # 1, p. 17 - 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-(Aminobenzoyl)-1H-indazol-3-ols
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04537966A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Aminobenzoyl-1H-indazol-3-ols which are useful as immunomodulators and in controlling inflammation in warm-blooded animals are prepared.

  制备了对暖血动物具有免疫调节作用并可控制炎症的氨基苯甲酰-1H-吲哚-3-醇。
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。
• Utilization of Aryl(TMP)iodonium Salts for Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Isatoic Anhydrides: An Avenue to Fenamic Acid Derivatives and <i>N,N</i>′-Diarylindazol-3-ones
  作者：Raktim Abha Saikia、Khanindra Talukdar、Debabrat Pathak、Bipul Sarma、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02762

  日期：2023.3.17

  isatoic anhydrides with unsymmetrical iodonium salts at room temperature. The developed catalytic protocol is mild and operationally simple, and aryl(TMP)iodonium trifluoroacetate is employed as the arylating partner. The methodology offers the broad applicability of both structurally and electronically diverse aryl groups from aryl(TMP)iodonium salts to access N-arylated isatoic anhydrides in moderate

  在此，我们报告了一种在室温下用不对称碘盐对铜催化的靛红酸酐进行N-芳基化的通用方法。开发的催化方案温和且操作简单，芳基（TMP）三氟乙酸碘用作芳基化伙伴。该方法提供了从芳基 (TMP) 碘盐中结构和电子不同的芳基基团的广泛适用性，以中等至优异的产率 (53–92%)获得N-芳基化靛红酸酐。此外，取代的靛红酸酐也同样符合该协议。为了证明N -arylation 过程的合成效用，我们还报告了一种生物相关的灭酸衍生物的替代方法和N , N' -diarylindazol-3-ones 在一锅法经济体系中。此外，还说明了氟灭酸的放大合成。
• DAVIDSON, J. S., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 5, 565-571
  作者：DAVIDSON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4272529A
  申请人：——

  公开号：US4272529A

  公开（公告）日：1981-06-09