methyl 2-(methyl(3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)benzoate | 22121-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 2-(methyl(3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-[methyl[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-, methyl ester；methyl 2-[N-methyl-3-(trifluoromethyl)anilino]benzoate
• CAS: 22121-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 309.288
• InChiKey: IUEFNNILZKSULD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(methyl(3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到2-[甲基[3-(三氟甲基)苯基]氨基]-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  LM98的开发，一种源自氟芬那酸的小分子TEAD抑制剂

  摘要：

  YAP-TEAD 转录复合物负责调节癌细胞生长和增殖的基因的表达。由于 TEAD 的过表达导致 Hippo 通路的失调已在多种癌症中得到报道。TEAD 的抑制抑制了相关基因的表达，证明了这种转录因子对于开发新型抗癌疗法的价值。我们在此报告了氟灭酸类似物 LM98 的设计、合成和生物学评价。LM98 对 TEAD 显示出很强的亲和力，抑制其自棕榈酰化并降低 YAP-TEAD 转录活性。19支持 LM98 与 TEAD 的结合F-NMR 研究同时共结晶实验证实 LM98 锚定在 TEAD 的棕榈酸袋内。LM98 降低CTGF和Cyr61的表达，抑制 MDA-MB-231 乳腺癌细胞迁移并在细胞分裂期间将细胞周期阻滞在 S 期。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100432
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 copper(I) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-(methyl(3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂-Mediated Intramolecular Oxidative Aryl-Aldehyde Csp²–Csp² Bond Formation: Metal-Free Synthesis of Acridone Derivatives

  摘要：

  A metal-free protocol for direct aryl-aldehyde Csp(2)-Csp(2) bond formation via a PhI(OAc)2-mediated intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of various 2-(N-arylamino)aldehydes was developed. The novel methodology requires no need of preactivation of the aldehyde group, is applicable to a large variety of functionalized substrates, and most of all provides a convenient approach to the construction of biologically important acridone derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo5011697

文献信息

• Discovery of 2-Aminopyrimidines as Potent Agonists for the Bitter Taste Receptor TAS2R14
  作者：Lukas Waterloo、Harald Hübner、Fabrizio Fierro、Tara Pfeiffer、Regine Brox、Stefan Löber、Dorothee Weikert、Masha Y. Niv、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01997

  日期：2023.3.9
• US4192873A
  申请人：——

  公开号：US4192873A

  公开（公告）日：1980-03-11
• US4263455A
  申请人：——

  公开号：US4263455A

  公开（公告）日：1981-04-21
• PhI(OAc)₂-Mediated Intramolecular Oxidative Aryl-Aldehyde C<i>sp</i>²–C<i>sp</i>² Bond Formation: Metal-Free Synthesis of Acridone Derivatives
  作者：Zisheng Zheng、Longyang Dian、Yucheng Yuan、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo5011697

  日期：2014.8.15

  A metal-free protocol for direct aryl-aldehyde Csp(2)-Csp(2) bond formation via a PhI(OAc)2-mediated intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of various 2-(N-arylamino)aldehydes was developed. The novel methodology requires no need of preactivation of the aldehyde group, is applicable to a large variety of functionalized substrates, and most of all provides a convenient approach to the construction of biologically important acridone derivatives.
• Development of LM98, a Small‐Molecule TEAD Inhibitor Derived from Flufenamic Acid
  作者：Léa Mélin、Shuay Abdullayev、Ahmed Fnaiche、Victoria Vu、Narjara González Suárez、Hong Zeng、Magdalena M. Szewczyk、Fengling Li、Guillermo Senisterra、Abdellah Allali‐Hassani、Irene Chau、Aiping Dong、Simon Woo、Borhane Annabi、Levon Halabelian、Steven R. LaPlante、Masoud Vedadi、Dalia Barsyte‐Lovejoy、Vijayaratnam Santhakumar、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/cmdc.202100432

  日期：2021.10.6

  demonstrating the value of this transcription factor for the development of novel anti-cancer therapies. We report herein the design, synthesis and biological evaluation of LM98, a flufenamic acid analogue. LM98 shows strong affinity to TEAD, inhibits its autopalmitoylation and reduces the YAP-TEAD transcriptional activity. Binding of LM98 to TEAD was supported by 19F-NMR studies while co-crystallization

  YAP-TEAD 转录复合物负责调节癌细胞生长和增殖的基因的表达。由于 TEAD 的过表达导致 Hippo 通路的失调已在多种癌症中得到报道。TEAD 的抑制抑制了相关基因的表达，证明了这种转录因子对于开发新型抗癌疗法的价值。我们在此报告了氟灭酸类似物 LM98 的设计、合成和生物学评价。LM98 对 TEAD 显示出很强的亲和力，抑制其自棕榈酰化并降低 YAP-TEAD 转录活性。19支持 LM98 与 TEAD 的结合F-NMR 研究同时共结晶实验证实 LM98 锚定在 TEAD 的棕榈酸袋内。LM98 降低CTGF和Cyr61的表达，抑制 MDA-MB-231 乳腺癌细胞迁移并在细胞分裂期间将细胞周期阻滞在 S 期。