3,3'(1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8] phenanthroline-2,7-diyl)dipropionic acid | 30840-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'(1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8] phenanthroline-2,7-diyl)dipropionic acid
• 英文别名: 3,3'-(1,3,6,8-Tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn]-3,8-phenanthroline-2,7-diyl)dipropanoic acid；3-[13-(2-carboxyethyl)-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]propanoic acid
• CAS: 30840-02-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₈
• 分子量: 410.34
• InChiKey: ZEZKVZVQCFLZIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 沸点：
  772.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'(1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8] phenanthroline-2,7-diyl)dipropionic acid 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 反应 1.5h， 以46%的产率得到(Cs⁺)₂(PCNDI²⁻)
  参考文献：
  名称：

  耐水n型半导体双阴离子萘二亚胺衍生物的晶格设计

  摘要：

  双阴离子双（丙酸酯）-萘二亚胺 (PCNDI2-) 形成了 (M+)2(PCNDI2-)·(H2O)n（M+ = Li+、Na+、K+、Rb+ 和 Cs+）的简单 2:1 阳离子-阴离子盐，其中由于其静电结合晶格的存在，表现出可逆的 H2O 吸附 - 解吸行为。M+ = Li+、Na+、K+、Rb+ 和 Cs+ 的最大 H2O 吸附量 (n) 分别为 0.25、6.0、4.0、6.0 和 2.0，而可逆的门打开（门关闭）H2O 吸附-解吸在 273 和 298 K 处观察到等温线，除了 M+ = Li+。在 M+ = Na+ 和 K+ 盐中观察到大约 10-4-10-5 S cm-1 的高离子电导率，而在 M+ = Rb+ 和 Cs+ 的大阳离子中出现短程热波动。在 H2O 吸附-解吸循环期间，M+ = Na+ 和 K+ 盐的静电晶格能变化显着大于 M+ = Rb+ 和 Cs+ 的变化。因此，Na+

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11545
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88.5%的产率得到3,3'(1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8] phenanthroline-2,7-diyl)dipropionic acid
  参考文献：
  名称：

  在一种金属-有机骨架中模拟 [FeFe] 氢化酶的电子传输链和活性位点：影响电荷传输的因素

  摘要：

  [FeFe]氢化酶（H 2ase) 酶是有效的质子还原催化剂，能够在低过电位下以高周转频率形成分子二氢。这些酶的活性位点隐藏在蛋白质结构中，析氢所需的底物（质子和电子）通过蛋白质表面的通道穿梭到活性位点。金属有机框架 (MOF) 提供了一个独特的平台来模拟这些酶，因为它们固有的孔隙率允许底物扩散，并且它们的结构可调性允许掺入多种功能接头。在此，我们描述了基于氧化还原活性 PCN-700 的 MOF（PCN = 多孔配位网络）的制备和表征，该 MOF 具有 [FeFe] H 2的仿生模型酶活性位点以及充当电子介体的氧化还原活性接头，从而模拟酶中 [4Fe4S] 簇的功能。通过循环伏安法 (CV) 对双功能化 MOF 的严格研究揭示了与自然系统的相似性，但也揭示了 MOF 酶类比的重要局限性。最重要的是，与酶相反，限制适用于可容纳在 MOF 中的还原接头和电荷平衡反阳离子的总浓度。MOF 的连

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01361

文献信息

• Formation and Reaction Kinetics of Biradicals and Triplet States in a Series of Carboxylated 1,4,5,8-Naphthalene Diimides
  作者：Stacey Sova、Lisa A. Kelly

  DOI：10.1021/acs.jpca.0c06639

  日期：2020.9.17

  phosphorescence spectroscopies, as well as nanosecond laser flash photolysis. The reactive intermediates were quantified as a function of the number of methylenes in the alkyl linker. Rate constants for photoinduced electron transfer (PET) to the singlet excited state of the NDIs varied from 1.2 × 1010 to 4.9 × 1010 s–1. The yield of the long-lived amino ketyl radical ranged from 15% to 60% in compounds having 4

  使用荧光和磷光光谱以及纳秒激光闪光光解法表征了一系列烷基羧酸取代的1,4,5,8-萘二酰亚胺（NDI）化合物中的单重态失活产物。将反应性中间体定量为烷基接头中亚甲基的数量的函数。光诱导电子转移（PET）到NDI的单重激发态的速率常数从1.2×10 10到4.9×10 10 s –1不等。在NDI之间含有4至1个中间亚甲基的化合物中，长寿命氨基酮基的产率为15％至60％生色团和共价连接的羧酸。直接激发具有最慢PET的化合物时，观察到主要为三重态。NDI的T 1状态被DABCO电子给体还原性淬灭。氨基酮基自由基对电子供体没有反应性，但发现它与氢原子供体β-巯基乙醇反应。这些化合物包括一类新型的长波长和强吸收性紫外线激活发色团，它们在不存在增敏剂的情况下通过直接355 nm激发产生以碳为中心的双自由基。
• “S” shaped organotin(IV) carboxylates based on amide carboxylic acids: Syntheses, crystal structures and antitumor activities
  作者：Xiao Xiao、Yan Li、Yuan Dong、Wenliang Li、Kun Xu、Nianqiu Shi、Xin Liu、Jingyi Xie、Peigen Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.10.083

  日期：2017.2

  Abstract Three organotin carboxylates based on amide carboxylic acids: (Ph3Sn)2(L1) (1) (L1 = 3,3′-(1,3,5,7-tetraoxo-5,7-dihydropyrrolo[3,4-f]isoindole-2,6(1H,3H)-diyl)dipropionic acid), (Ph3Sn)2(L2)·C7H8 (2) (L2 = 3,3′-(1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo [lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl)dipropionic acid), [(Ph3Sn)(CH3CH2O)]2(L3) (3) (L3 = 2,2′-(1,3,5,7-tetraoxo-5,7-dihydropyrrolo[3,4-f]isoindole-2

  摘要 基于酰胺羧酸的三种有机锡羧酸盐：(Ph3Sn)2(L1) (1) (L1 = 3,3'-(1,3,5,7-tetraoxo-5,7-dihydropyrrolo[3,4-f ]isoindole-2,6(1H,3H)-diyl)dipropionic acid), (Ph3Sn)2(L2)·C7H8 (2) (L2 = 3,3'-(1,3,6,8-tetraoxo-1) ,3,6,8-四氢苯并 [lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl)dipropionic acid), [(Ph3Sn)(CH3CH2O)]2(L3) (3) (L3 = 2,2' -(1,3,5,7-tetraoxo-5,7-dihydropyrrolo[3,4-f]isoindole-2,6(1H,3H)-diyl) dibenzoic acid) 合成并通过元素分析、IR、 1H、13C、119Sn
• Synthetic pores with sticky π-clamps
  作者：Hiroyuki Tanaka、Guillaume Bollot、Jiri Mareda、Svetlana Litvinchuk、Duy-Hien Tran、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1039/b702255g

  日期：——

  In this report, we describe design, synthesis, evaluation and molecular dynamics simulations of synthetic multifunctional pores with π-acidic naphthalenediimide clamps. Experimental evidence is provided for the formation of unstable but inert, heterogeneous and acid-insensitive dynamic tetrameric pores that are sensitive to base and ionic strength. Blockage experiments reveal that the introduction of aromatic electron donor–acceptor interactions provides access to the selective recognition of π-basic intercalators within the pore. This breakthrough is important for the application of synthetic pores as multianalyte sensors.

  在本报告中，我们描述了具有π-酸性萘二酰亚胺夹具的合成多功能孔的设计、合成、评估和分子动力学模拟。实验证据表明，形成了不稳定但惰性、异质和抗酸动态四聚孔，这些孔对碱和离子强度敏感。阻塞实验揭示，引入芳香电子给体-接受体相互作用使得可以选择性识别孔内的π-碱性插层物。这一突破对于将合成孔应用于多分析物传感器具有重要意义。
• Zwitterionic Conjugated Surfactant Functionalization of Graphene with pH‐Independent Dispersibility: An Efficient Electron Mediator for the Oxygen Evolution Reaction in Acidic Media
  作者：Ungsoo Kim、Yongjoon Cho、Dasom Jeon、Yongchul Kim、Sanghyeon Park、Jihyung Seo、Junghyun Lee、Nam Khen Oh、Geunsik Lee、Jungki Ryu、Changduk Yang、Hyesung Park

  DOI：10.1002/smll.201906635

  日期：2020.3

  N-oxide (PDI-NO) allows efficient functionalization and pH-independent dispersion of graphene enabled by hydration repulsion effects induced by PDI-NO. The PDI-NO functionalized graphene is successfully used in the oxygen evolution reaction as an electron mediator for boosting the electrocatalytic activity of a Ru-based polyoxometalate catalyst in an acidic medium. The proposed strategy is expected to bring

  石墨烯的官能化已被广泛用作调节石墨烯的表面性质的有效途径，并且已经广泛地研究了通过官能化来增强石墨烯在水溶液中的分散稳定性，以扩展其在各种领域中的用途。在此，描述了一种有效的方法，用于通过非共价两性离子官能化来增强石墨烯在不同pH值下在水溶液中的分散性。结果表明，表面活性剂的骨架结构中具有电子不足的碳原子，且具有较大的π-π相互作用区域，可与石墨烯发生强相互作用，并且分子的两性离子侧端基可支持石墨烯在各种pH条件下的分散性。实验和计算研究证实，per二酰亚胺氨基N-氧化物（PDI-NO）可以通过PDI-NO诱导的水合排斥效应实现石墨烯的有效官能化和非pH依赖性分散。PDI-NO官能化的石墨烯已成功地用于氧释放反应中，作为电子介体，可增强基于Ru的多金属氧酸盐催化剂在酸性介质中的电催化活性。所提出的策略有望在水不依赖于pH的稳定性的水性介质中生产高度分散的石墨烯方面取得重大进展，从而拓宽了石
• Systematically Studying the Effect of Fluoride on the Properties of Cyclophanes Bearing Naphthalene Diimide and Dialkoxyaryl Groups
  作者：Nicholas A. Young、Simon C. Drew、Subashani Maniam、Steven J. Langford

  DOI：10.1002/asia.201700459

  日期：2017.7.4

  Anion–π interactions between the Lewis basic anion fluoride and π‐acidic naphthalene diimide was systematically studied in a series of cyclophanes in which the properties are modulated through the influence of a second, electron‐rich aromatic unit. The systems and subsequently generated radical anions, upon addition of fluoride, were studied by absorption spectroscopic and EPR techniques. The results

  在一系列环烷中系统地研究了路易斯碱性阴离子氟化物与π-酸性萘二酰亚胺之间的阴离子-π相互作用，其中该特性通过第二个富电子芳族单元的作用进行调节。通过吸收光谱和EPR技术研究了该系统以及随后添加氟化物后生成的自由基阴离子。由于大环结构中π-π相互作用的性质和强度，结果推断出一种调制。