2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 128483-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 128483-24-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• mdl: MFCD00016371
• 分子量: 324.376
• InChiKey: LTUKXOIWJPFEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-[1-(4-Isopropyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,7-dihydro-6H-10-thia-7a,11-diaza-cyclopenta[b]phenanthren-8-one
  参考文献：
  名称：

  Hammam, Abou El-Fotooh G.; Hussain, S. M.; Kotob, Iman R., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1+2, p. 47 - 51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的查耳酮和二芳基戊烷的构效关系研究：效力和选择性优化

  摘要：

  我们之前报道过查耳酮 CM-M345 (1) 和二芳基戊烷 BP-C4 (2) 在人类癌细胞中诱导 p53 依赖性生长抑制活性。在此，设计并合成了 CM-M345 (1) 和 BP-C4 (2) 类似物，以获得更有效和选择性的化合物。化合物 16、17、19、20 和 22-24 在 HCT116 细胞中引起显着的体外生长抑制活性 (0.09 < GI50 < 3.10 μM)。 CM-M345 (1) 的化学优化导致化合物 36 的鉴定，与 p53 无效的同基因衍生物相比，化合物 36 对表达野生型 p53 的 HCT116 细胞的选择性更高，并且对非肿瘤 HFF-1 细胞的毒性较低。对BP-C4 (2)进行分子修饰，发现化合物16具有更显着的抗增殖活性，并且对带有p53的HCT116细胞具有选择性，以及17对HCT116细胞具有增强的抗增殖活性，并且对非肿瘤细胞具有低毒性。化合物 16

  DOI：

  10.3390/ph16101354

文献信息

• Aromatization and Halogenation of 3,3a,4,5-Tetrahydro-3-aryl-2-phenyl-2<i>H</i>-benzo[g]indazole Using I₂/DMSO, CuCl₂/DMSO, and<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Pradeep D. Lokhande、Kamal Hasanzadeh、Hamid Khaledi、Hapipah Mohd Ali

  DOI：10.1002/jhet.1049

  日期：2012.11

  l‐2H‐benzo[g]indazoles 4 with I2/DMSO led to the oxidation of the five‐member rings (5) as well as the iodination of N‐phenyl moieties along with oxidation of the five‐member rings (6). However, the reactions of 4 with CuCl2/DMSO gave only compounds 5. The reaction of N‐bromosuccinimide (NBS) with compounds 4 resulted in fully aromatization along with bromination at C‐5 of the indazole rings (7). The

  用I 2 / DMSO处理3,3a，4,5-四氢-3-3-芳基-2-苯基-2 H-苯并[g]吲唑4也会导致五元环的氧化（5）N-苯基部分的碘化以及五元环的氧化（6）。但是，4与CuCl 2 / DMSO的反应仅产生化合物5。N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）与化合物4的反应导致完全芳构化，以及吲唑环的C-5处溴化（7）。化合物5和5中的吲唑六元环6通过使用NBS（溴化沿也经历芳构7和8）。
• Synthesis of Fused Bromofurans via Mg-Mediated Dibromocyclopropanation of Cycloalkanone-Derived Chalcones and Cloke–Wilson Rearrangement
  作者：Elumalai Gopi、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo3022988

  日期：2013.2.1

  dibromocyclopropanation of alkylidenecycloalkanone followed by acidic alumina-mediated regioselective ring expansion of the cyclopropyl ketone. The scope of the reaction was investigated using alkylidenecycloalkanones derived from tetralone, indanone, and benzosuberone to afford 2-aryl-3-bromofurans fused to various benzocycloalkanes. Representative examples of stereoconvergent dibromocyclopropanation and

  报道了将亚烷基环烷酮转化为溴呋喃的方便的两步序列。这些步骤包括Mg介导的亚烷基环烷酮的非对映选择性二溴环丙烷化，然后是酸性氧化铝介导的环丙基酮的区域选择性环的扩环。使用衍生自四氢萘酮，茚满酮和苯并亚砜的亚烷基环烷酮研究了反应范围，得到了与各种苯并环烷烃稠合的2-芳基-3-溴呋喃。还报道了呋喃苯并环烷烃的立体收敛性二溴环丙烷化和总芳构化的代表性实例。
• Hammam, Abou El-Fotooh G.; Hussain, S. M.; Kotob, Iman R., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1+2, p. 47 - 51
  作者：Hammam, Abou El-Fotooh G.、Hussain, S. M.、Kotob, Iman R.

  DOI：——

  日期：——