cinnamyl tetrahydropyranyl ether | 99441-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 2-(cinnamyloxy)-tetrahydro-2H-pyran；(±)-(E)-2-(cinnamyloxy)tetrahydro-2H-pyran；cinnamyl-O-tetrahydropyran；2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]oxane
• CAS: 99441-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: HDFILXSFKVGYTN-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl tetrahydropyranyl ether 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铋 (III) 盐对四氢吡喃基醚的有效脱保护

  摘要：

  摘要 在甲醇中用包括 BiCl3、Bi(TFA)3 和 Bi(OTf)3 在内的铋 (III) 盐处理四氢吡喃基 (THP) 醚提供了一种简单有效的脱保护这些醚的方法，并以优异的产率获得母体醇.

  DOI：

  10.1081/scc-120004252
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 silica-supported prop-1-ylsulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以99.4%的产率得到cinnamyl tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis in an EOF-based micro reactor

  摘要：

  我们在此介绍一种微型反应器装置，可在电渗流条件下进行平行合成。

  DOI：

  10.1039/b712546a

文献信息

• Use of Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C3-, C4-, and C5-Carbon Sources: Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes
  作者：Masamichi Shimizu、Masanari Kimura、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200500450

  日期：2005.11.4

  to excellent yields with high levels of stereoselectivity. Useful C3-unit elongation, which makes the best use of an allyl ether as a protecting group and a nucleophilic allylation agent, is demonstrated. Mechanisms for the umpolung reaction (of an allyl ether into an allylic anion) and stereoselectivity associated with allylation of aldehydes are discussed.

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。
• Simple, Facile and Highly Selective Tetrahydropyranylation of Alcohols Using Silica Chloride
  作者：N. Ravindranath、C. Ramesh、Biswanath Das

  DOI：10.1055/s-2001-18078

  日期：——

  A simple and efficient process for tetrahydropyranylation of alcohols has been developed by reacting with dihydropyran at room temperature in presence of catalytic amount of silica chloride. The process is highly selective for monoprotection of the hydroxyl groups of symmetric diols.

  通过在催化量硅氯化物存在下，室温下与二氢吡喃反应，已经开发了一种简单且高效的四氢吡喃化醇的方法。该过程对对称二醇的羟基单保护具有高度选择性。
• Efficient and Ecofriendly Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols in the Presence of Tin(II) Chloride Dihydrate
  作者：Dipankoj Gogoi、Nabajyoti Baruah、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1080/00397910601055123

  日期：2007.3

  Abstract A mild, efficient, and solvent‐free protocol for tetrahydropyranylation of alcohols in the presence of a catalytic amount of SnCl2 · 2H2O is reported. Simple filtration of the reaction mixture through a short silica‐gel pad gives the pure products in excellent yields. Depyranylation can also be achieved by adding methanol under similar reaction conditions.

  摘要 本文报道了一种温和、高效且无溶剂的协议，用于在催化量的 SnCl2·2H2O 存在下对醇进行四氢吡喃化反应。通过短硅胶垫对反应混合物进行简单过滤，可以得到高产率的纯产物。在类似的反应条件下，也可以通过加入甲醇来实现脱吡喃基化。
• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of Tetrahydropyranyl Ethers Catalyzed by Sc(OTf)₃
  作者：Tsutomu Watahiki、Hisashi Kikumoto、Masaya Matsuzaki、Takeshi Suzuki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.367

  日期：2002.2

  Reaction of alcohols with dihydropyran in the presence of a catalytic amount of Sc(OTf)3 provides efficiently the corresponding tetrahydropyranyl ethers. After the reaction, the catalyst can be recovered quantitatively from the aqueous media and reused without loss of the activity.

  在催化量Sc(OTf)3的存在下，醇与二氢吡喃反应能够高效地生成相应的四氢吡喃基醚。反应完成后，催化剂可从水相中定量回收，并重复使用而不会损失活性。
• Facile Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols Using Anhydrous Calcium Chloride under Mild and Neutral Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vaibhav S. Sadavarte、Lavkumar S. Uppalla、Suresh V. Patil

  DOI：10.1007/s00706-002-0468-9

  日期：2003.2.1

   Treatment of 3,4-dihydro-2 H -pyran with various alcohols and phenols in the presence of a catalytic amount of anhydrous calcium chloride in dichloromethane furnished tetrahydropyranyl ethers under almost neutral conditions.

  在二氯甲烷中，在催化量的无水氯化钙存在下，用各种醇和酚 处理3,4-二氢-2 H- 吡喃，几乎在中性条件下提供了四氢吡喃基醚。