(E)-3-<(E)-3-phenyl-2-propenoxy>propenoic acid | 88083-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-<(E)-3-phenyl-2-propenoxy>propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[(E)-3-phenyl-2-propenoxy]acrylic acid；(E)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]prop-2-enoic acid
• CAS: 88083-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: OVHXUMLVRYVDKL-DAAQNPAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<(E)-3-phenyl-2-propenoxy>propenoic acid 以91%的产率得到3-苯基戊-4-烯醛
  参考文献：
  名称：

  a-UNSUBSTITUTED Y,d-UNSATURATED ALDEHYDES BY CLAISEN REARRANGEMENT: 3-PHENYL-4-PENTENAL

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.066.0029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-<(E)-3-phenyl-2-propenoxy>propenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-3-<(E)-3-phenyl-2-propenoxy>propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  由β-甲苯磺酰基丙烯酸衍生物立体选择性合成β-烷氧基和β-烷硫基丙烯酸酯和酰胺

  摘要：

  通过（E）-β-甲苯磺酰基丙烯酸衍生物（7）的醇盐和硫醇酸钠的亲核乙烯基取代甲苯磺酰基的简单立体立体合成β-烷氧基-和β-烷硫基丙烯酸酯和酰胺（8）描述了丙烯酸化合物的碘磺酰化-脱氢碘化。这种方法被施加到sinharine（合成8EH）天然抗真菌分离自山小桔属cyanocarpa。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00077-l

文献信息

• Transition-Metal-Mediated Cascade Reactions:  The Water-Accelerated Carboalumination−Claisen Rearrangement−Carbonyl Addition Reaction
  作者：Peter Wipf、David L. Waller、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/jo051211v

  日期：2005.9.1

  water-accelerated catalytic carboalumination, a Claisen rearrangement, and a nucleophilic carbonyl addition converts terminal alkynes and allyl vinyl ethers into allylic alcohols containing up to three contiguous asymmetric carbon centers. Stoichiometric quantities of water as an additive increase the rate of the [3,3] sigmatropic rearrangement as well as the diastereoselectivity of the carbonyl addition

  一个三步骤的级联反应，包括水加速催化的碳铝化，克莱森重排和亲核羰基加成，将末端炔烃和烯丙基乙烯基醚转化为包含最多三个连续不对称碳中心的烯丙基醇。作为添加剂的化学计量量的水增加了[3,3]σ重排的速率以及羰基加成过程的非对映选择性。反应产物含有1，6-二烯官能团，该官能团易于环化成取代的环戊烯。对于环丙基甲基乙烯基醚底物，将该方法扩展到涉及[1,3]σ位移的序列是可行的。
• Preparation and rearrangement of trans-3-(allyloxy)acrylic acids: a Claisen sequence that avoids mercury catalysis
  作者：George Buechi、Dennis E. Vogel

  DOI：10.1021/jo00174a064

  日期：1983.12
• VOGEL, DENNIS E.;BUCHI, GEORGE H., ORG. SYNTH.: ANNU. PUBL. SATISFACT. METH. PREP. ORG. CHEM. VOL. 66, NEW Y+
  作者：VOGEL, DENNIS E.、BUCHI, GEORGE H.

  DOI：——

  日期：——
• BUECHI, G.;VOGEL, D. E., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5406-5408
  作者：BUECHI, G.、VOGEL, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• a-UNSUBSTITUTED Y,d-UNSATURATED ALDEHYDES BY CLAISEN REARRANGEMENT: 3-PHENYL-4-PENTENAL
  作者：Vogel, Dennis E.、Büchi, George H.

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0029

  日期：——