[(E)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)prop-1-enyl]benzene | 88738-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 88738-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: MHKYJVLQYOXRFL-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)prop-1-enyl]benzene 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  β-甲氧基乙氧基甲基（MEM）醚在乙腈中被氯化铈（III）高效，温和且选择性地裂解。

  摘要：

  [结构：见文字]。使用CeCl3.7H2O在温和中性反应条件下，在回流的乙腈中，可以高收率实现MEM醚的高选择性裂解。该方法非常快速，并且与存在于底物中的其他羟基保护基如Bn，TBDPS，Ac，Me，Tr，PMB，亚苄基，THP，MOM，BOM和NHAc兼容。

  DOI：

  10.1021/ol015585w
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methoxy)prop-1-ene 、 碘苯 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ono Keji, Fugami Keigo, Tanaka Shuji, Tamaru Yoshinao, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 24, S 4133-4136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monti, H.; Leandri, G.; Klos-Ringuet, M., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 12, p. 1021 - 1026
  作者：Monti, H.、Leandri, G.、Klos-Ringuet, M.、Corriol, C.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalyzed arylation of N-alkyl O-allyl carbamates: Synthesis of cinnamyl alcohols via Heck arylation
  作者：Keiji Ono、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73132-7

  日期：1994.6

  N-Alkyl O-cinnamyl carbamates (3) were prepared in good yields by palladium catalyzed arylation of N-alkyl O-allyl carbamates (2) with aryl iodides.
• MOUTI, H.;LEANDRI, G.;KLOS-RINGUET, M.;CORRIOL, C., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 12, 1021-1026
  作者：MOUTI, H.、LEANDRI, G.、KLOS-RINGUET, M.、CORRIOL, C.

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Efficient, Mild, and Selective Cleavage of β-Methoxyethoxymethyl (MEM) Ethers by Cerium(III) Chloride in Acetonitrile
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Rajkumar、R. Srividya、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/ol015585w

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. A highly selective cleavage of MEM ethers has been achieved in high yields using CeCl3.7H2O in refluxing acetonitrile under mild and neutral reaction conditions. The method is very rapid and compatible with other hydroxyl protecting groups such as Bn, TBDPS, Ac, Me, Tr, PMB, benzylidene, THP, MOM, BOM, and NHAc present in the substrate.

  [结构：见文字]。使用CeCl3.7H2O在温和中性反应条件下，在回流的乙腈中，可以高收率实现MEM醚的高选择性裂解。该方法非常快速，并且与存在于底物中的其他羟基保护基如Bn，TBDPS，Ac，Me，Tr，PMB，亚苄基，THP，MOM，BOM和NHAc兼容。
• Ono Keji, Fugami Keigo, Tanaka Shuji, Tamaru Yoshinao, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 24, S 4133-4136
  作者：Ono Keji, Fugami Keigo, Tanaka Shuji, Tamaru Yoshinao

  DOI：——

  日期：——