2-bromo-1-phenylpropane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-phenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: erythro-2-Brom-3-phenyl-1,3-propandiol；(1R,2S)-2-bromo-1-phenylpropane-1,3-diol
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: PRAAUCGHEXPEEI-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 N-bromobenzamide 、 左旋樟脑磺酸 、 水 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective bromohydroxylation of cinnamyl alcohols

  摘要：

  通过将肉桂醇与H₂O作为亲核试剂进行不对称溴羟化反应，可以获得高达95% ee的光学活性溴水合物。

  DOI：

  10.1039/d1ra02297k

文献信息

• Oxidative Bromination Reactions in Aqueous Media by Using Bu₄NBr/TFA/H₂O₂ System
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Yasuhiro Fukui、Takashi Sakuramoto、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1246/cl.170734

  日期：2017.12.5

  Metal-free oxidative bromination reactions in aqueous media were performed using tetrabutylammonium bromide, trifluoroacetic acid, and hydrogen peroxide under mild conditions. Oxidative bromination reaction of alkenes was found to afford the corresponding vic-bromides. Furthermore, this oxidative bromination system is applicable to the oxidative bromination of alkynes, arenes, and 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

  在温和条件下，使用四丁基溴化铵、三氟乙酸和过氧化氢在水性介质中进行无金属氧化溴化反应。发现烯烃的氧化溴化反应提供相应的vic-溴化物。此外，该氧化溴化体系适用于炔烃、芳烃和3,4-二氢萘-1(2H)-酮的氧化溴化。也成功进行了克级溴化反应。
• 一种合成光活性溴醇化合物的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN113135816A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了一种合成光活性溴醇化合物的方法，包括以下步骤，将式I所示肉桂醇、式II所示苯甲酰胺溴、金鸡纳碱衍生物、左旋樟脑磺酸和水于第一有机溶剂中进行反应，得到式III所示溴醇化合物：本发明方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便、产率高达47‑87％，对映选择性普遍能达到80％以上，最高点甚至能够达到95％。