(E)-3,3-dimethyl-7-phenyl-2,4-dioxahept-6-ene | 124658-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3,3-dimethyl-7-phenyl-2,4-dioxahept-6-ene
• 英文别名: [(1E)-3-(1-methoxy-1-methylethoxy)-1-propenyl]benzene；[(E)-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 124658-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: HHMWLPAMZCPWAS-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁基锂 、 (E)-3,3-dimethyl-7-phenyl-2,4-dioxahept-6-ene 在 鹰爪豆碱 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-[2-Benzyl-1-(1-methoxy-1-methylethoxy)-3-methyl]pentane 、 (2R)-[2-Benzyl-1-(1-methoxy-1-methylethoxy)-3-methyl]pentane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Carbometalation of Cinnamyl Derivatives: New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes— Configurational Stability of Benzylic Organozinc Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2055::aid-chem2055>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 硫酸 、 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(E)-3,3-dimethyl-7-phenyl-2,4-dioxahept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  硫酸吸附在硅胶上。多用途酸催化剂

  摘要：

  摘要 醇类脱水、酮类转化为 1,3-二氧戊环及其水解、α,β-不饱和酮类转化为烯醇醚、醇类转化为甲氧基乙基醚等一系列酸催化反应均能以高收率高效进行。硫酸吸附在硅胶上作为催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397919408019058

文献信息

• One-Pot Synthesis of Tetrahydrofuran Derivatives from Allylic Alcohols and Vinyl Ethers by Means of Palladium(II) Acetate
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.2050

  日期：1989.6

  Reaction of allylic alcohol with vinyl ether in the presence of Pd(OAc)2 afforded furan derivatives in good yield. Pd(OAc)2 was essential for the reaction. PdCl2 complex did not afford cyclized product but gave acetal exclusively. Three components were combined at once to produce 4-(3-butenyl)-2-butoxy-4-methyltetrahydrofuran upon treatment of a mixture of 2-methyl-2-propen-1-ol, butyl vinyl ether

  在 Pd(OAc) 2 存在下烯丙醇与乙烯基醚的反应以良好的收率提供呋喃衍生物。Pd(OAc)2 对反应至关重要。PdCl2 络合物不提供环化产物，但只提供缩醛。在处理 2-甲基-2-丙烯-1-醇、丁基乙烯基醚和烯丙基溴的混合物后，将三种组分一次合并以产生4-(3-丁烯基)-2-丁氧基-4-甲基四氢呋喃。通过使用 N-甲苯磺酰基烯丙胺代替烯丙醇，该反应可以成功地扩展到含氮杂环的合成。
• One-pot synthesis of tetrahydrofuran derivatives from allylic alcohols and vinyl ethers by means of palladium(II) acetate
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80996-5

  日期：1987.1

  Treatment of a mixture of allylic alcohol and vinyl ether in the presence of Pd(OAc)2 provides 2-alkoxy-4-alkenyltetrahydrofuran in good yield.

  在Pd（OAc）2存在下处理烯丙醇和乙烯基醚的混合物，以良好的产率提供了2-烷氧基-4-烯基四氢呋喃。
• Enantioselective Carbolithiation of Cinnamyl Acetals. New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes
  作者：Stephanie Norsikian、Ilane Marek、Jean-François Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/jo9705172

  日期：1997.7.1
• FUGAMI, KEIGO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2050-2054
  作者：FUGAMI, KEIGO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Sulfuric Acid Adsorbed on Silica Gel. A Multipurpose Acid Catalyst
  作者：Flavio Chávez、Silvia Suárez、Miguel A. Díaz

  DOI：10.1080/00397919408019058

  日期：1994.8

  ketones to 1,3-dioxolanes and their hydrolysis, α,β-unsaturated ketones to enol ethers, and alcohols to methyl-methoxyethyl ethers are performed efficiently in high yield with sulfuric acid adsorbed on silica gel as catalyst.

  摘要 醇类脱水、酮类转化为 1,3-二氧戊环及其水解、α,β-不饱和酮类转化为烯醇醚、醇类转化为甲氧基乙基醚等一系列酸催化反应均能以高收率高效进行。硫酸吸附在硅胶上作为催化剂。