3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzoselenin | 213400-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzoselenin
• 英文别名: 4-phenylselenochroman；2H-1-Benzoselenin, 3,4-dihydro-4-phenyl-；4-phenyl-3,4-dihydro-2H-selenochromene
• CAS: 213400-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₄Se
• 分子量: 273.236
• InChiKey: DJXHPBIHBUROPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基[(E)-3-苯基-2-丙烯基]硒化物 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzoselenin
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of a Benzylic Hydroxy Group into a Selenenyl Group Using the Phenyl Trimethylsilyl Selenide-Aluminum Bromide Combination.

  摘要：

  开发了一种新试剂体系，苯基三甲基甲硅烷基硒化物-溴化铝，用于将各种苄位羟基直接转化为硒烯基。用这种试剂体系处理肉桂醇，通过中间体肉桂基苯基硒化物的[3,3]-σ迁移重排，生成了3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并硒英。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1311

文献信息

• One-Pot Conversion of Allyl Alcohols into Selenochroman Derivatives.
  作者：Hitoshi ABE、Akira YAMASAKI、Natsuko KOSHIBA、Yasuo TAKEUCHI、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.49.1223

  日期：——

  A one-pot conversion of allyl alcohols into selenochroman derivatives was achieved by treatment with a phenyl trimethylsilyl selenide (TMSSePh)-AlBr3 reagent system.

  通过苯基三甲基硅硒 (TMSSePh)-AlBr3 试剂体系的处理，实现了烯丙基醇向硒铬衍生物的单锅转化。
• Direct Conversion of a Benzylic Hydroxy Group into a Selenenyl Group Using the Phenyl Trimethylsilyl Selenide-Aluminum Bromide Combination.
  作者：Hitoshi ABE、Akira YAMASAKI、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.1311

  日期：——

  A new reagent system, phenyl trimethylsilyl selenide-aluminum bromide, was developed for the direct conversion of various benzylic hydroxy groups into a selenenyl group. Treatment of cinnamyl alcohol with this reagent system yielded 3, 4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzoselenin via a [3, 3]-sigmatropic rearrangement of the intermediate cinnamyl phenyl selenide.

  开发了一种新试剂体系，苯基三甲基甲硅烷基硒化物-溴化铝，用于将各种苄位羟基直接转化为硒烯基。用这种试剂体系处理肉桂醇，通过中间体肉桂基苯基硒化物的[3,3]-σ迁移重排，生成了3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并硒英。