(E)-(3-phenylallyl)-2-diazo-3-oxo-butyrate | 860480-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-phenylallyl)-2-diazo-3-oxo-butyrate
• CAS: 860480-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: VZLYINYKIZJWQE-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-phenylallyl)-2-diazo-3-oxo-butyrate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-cinnamyl α-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二铑 (II) 甲酰胺催化剂对烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯和重氮乙酰胺进行对映选择性分子内环丙烷化

  摘要：

  手性二铑 (I1) 四[2-吡咯烷酮-S(S)-羧酸甲酯]、Rhz(SS-MEPY)4 (7) 及其对映异构体催化烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯 loa-p 和 22a-j 的重氮分解, Rhz(5RMEPY)4 (S)，产生相应的分子内环丙烷化产物 lla-p 和 23a-j，产率良好至极好，并具有出色的对映选择性。使用烯丙基重氮乙酸盐观察到比使用它们的同型烯丙基对应物更高的对映控制，但是随着碳-碳双键上的取代模式的变化，烯丙基重氮乙酸盐的对映选择性变化更大。例如，3-烷基/芳基-2(Z)-链烯-1-y1重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应的对映选择性通常为194%，而同源的 4-烷基/芳基-3(Z)-烯1-基重氮乙酸酯的环化通常在 70-90% ee 的范围内。相应的 3-alkyYaryl-2(E)-alken-1-y1 和 4-烷基/芳基-3(E)-alken-1-yl 重氮乙酸酯发生环化，ee

  DOI：

  10.1021/ja00126a016
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-phenylallyl) 3-oxo-butyrate 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(3-phenylallyl)-2-diazo-3-oxo-butyrate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二铑 (II) 甲酰胺催化剂对烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯和重氮乙酰胺进行对映选择性分子内环丙烷化

  摘要：

  手性二铑 (I1) 四[2-吡咯烷酮-S(S)-羧酸甲酯]、Rhz(SS-MEPY)4 (7) 及其对映异构体催化烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯 loa-p 和 22a-j 的重氮分解, Rhz(5RMEPY)4 (S)，产生相应的分子内环丙烷化产物 lla-p 和 23a-j，产率良好至极好，并具有出色的对映选择性。使用烯丙基重氮乙酸盐观察到比使用它们的同型烯丙基对应物更高的对映控制，但是随着碳-碳双键上的取代模式的变化，烯丙基重氮乙酸盐的对映选择性变化更大。例如，3-烷基/芳基-2(Z)-链烯-1-y1重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应的对映选择性通常为194%，而同源的 4-烷基/芳基-3(Z)-烯1-基重氮乙酸酯的环化通常在 70-90% ee 的范围内。相应的 3-alkyYaryl-2(E)-alken-1-y1 和 4-烷基/芳基-3(E)-alken-1-yl 重氮乙酸酯发生环化，ee

  DOI：

  10.1021/ja00126a016

文献信息

• 2-Diazoacetoacetic acid, an efficient and convenient reagent for the synthesis of α-diazo-β-ketoesters
  作者：Michael E. Meyer、Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b517719g

  日期：——

  The formation of various alpha-diazo acetoacetic esters can be obtained in a single transformation with good to excellent yields using readily available 2-diazoacetoacetic acid.

  使用容易获得的2-重氮乙酰乙酸，可以通过一次转化以良好或优异的收率获得各种α-重氮乙酰乙酸酯的形成。
• Enol Acetal Synthesis through Carbenoid CH Insertion into Tetrahydrofuran Catalyzed by CpRu Complexes
  作者：Cecilia Tortoreto、Thierry Achard、Walid Zeghida、Martina Austeri、Laure Guénée、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/anie.201201541

  日期：2012.6.11

  Intermolecular CO instead of CC bond formation is achieved with [CpRu(CH3CN)3][PF6] and diimine ligands as catalysts of the decomposition of α‐diazo‐β‐ketoesters in THF leading to original products of 1,3 CH insertion (see scheme).

  分子间Ç 的O代替C  C键的形成与[CPRU（CH实现3 CN）3 ] [PF 6 ]和二亚胺配位体为导致的原有产品α重氮基β酮酯的THF分解的催化剂1,3 CH插入（请参阅方案）。
• Enantioselective intramolecular cyclopropanation of allyl 2-diazo-3-silanyloxybut-3-enoates
  作者：Paul Müller、Yves F. Allenbach、Stéfane Grass

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.04.006

  日期：2005.6

  The performance of the [Rh-2(S)-ntt}(4)]-catalyst in comparison to [Rh-2(S)-ptt}(4)] and [Rh-2(S)-dosp},(4)] has been examined with allyl 2-diazo-3-silanvloxybut-3-enoates. The best results were obtained with [Rh-2(S)-ptt}(4)], where enantioselectivity culminated at 89% ee at -78 degrees C. [Rh-2(S)-ntt}(4)] was slightly less selective, while [Rh-2(S)-dosp}(4)] was found less suitable for these substrates. However, even the results obtained with [Rh-2(S)-pttl}(4)] are much less satisfactory than those for the intramolecular cyclopropanation of allyl diazoacetates in the presence of [Rh-2(S)-mepy}(4)]. (c) 2005 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.
• Enantioselective Intramolecular Cyclopropanations of Allylic and Homoallylic Diazoacetates and Diazoacetamides Using Chiral Dirhodium(II) Carboxamide Catalysts
  作者：Michael P. Doyle、Richard E. Austin、A. Scott Bailey、Michael P. Dwyer、Alexey B. Dyatkin、Alexey V. Kalinin、Michelle M. Y. Kwan、Spiros Liras、Christopher J. Oalmann

  DOI：10.1021/ja00126a016

  日期：1995.5

  counterparts, but allylic diazoacetates are subject to greater variations in enantioselectivities with changes in substitution patterns on the carbon-carbon double bond. For example, the enantioselectivities in the intramolecular cyclopropanations of 3-allcyl/aryl-2(Z)-alken-l-y1 diazoacetates are generally 194%, whereas the cyclizations of the homologous 4-alkyl/aryl-3(Z)-alken1-yl diazoacetates are typically

  手性二铑 (I1) 四[2-吡咯烷酮-S(S)-羧酸甲酯]、Rhz(SS-MEPY)4 (7) 及其对映异构体催化烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯 loa-p 和 22a-j 的重氮分解, Rhz(5RMEPY)4 (S)，产生相应的分子内环丙烷化产物 lla-p 和 23a-j，产率良好至极好，并具有出色的对映选择性。使用烯丙基重氮乙酸盐观察到比使用它们的同型烯丙基对应物更高的对映控制，但是随着碳-碳双键上的取代模式的变化，烯丙基重氮乙酸盐的对映选择性变化更大。例如，3-烷基/芳基-2(Z)-链烯-1-y1重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应的对映选择性通常为194%，而同源的 4-烷基/芳基-3(Z)-烯1-基重氮乙酸酯的环化通常在 70-90% ee 的范围内。相应的 3-alkyYaryl-2(E)-alken-1-y1 和 4-烷基/芳基-3(E)-alken-1-yl 重氮乙酸酯发生环化，ee