{[(3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-pyridyl)methylene]amino}guanidine | 4362-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: {[(3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-pyridyl)methylene]amino}guanidine
• 英文别名: pyridoxal aminoguanidine；pyridoxylideneamino-guanidine；Pyridoxal-guanylhydrazon；2-[[3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylideneamino]guanidine
• CAS: 4362-86-1
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₂
• 分子量: 223.235
• InChiKey: MKNJMPIHMAADBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Iron(III) nitrate nonahydrate 、 {[(3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-pyridyl)methylene]amino}guanidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以11.7%的产率得到[Fe(PLAG)2](NO3)3
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, crystal structures, and electrochemical characterizations of two octahedral iron(III) complexes with Schiff base of pyridoxal and aminoguanidine

  摘要：

  This article presents the synthesis, physico-chemical, in particular voltammetric, characteristics of two iron(III) complexes with pyridoxal aminoguanidine (PLAG), [Fe(PLAG)Cl-2(H2O)]Cl (1) and [Fe(PLAG)(2)](NO3)(3) (2). As expected, the zwitterion of the chelate ligand is coordinated tridentate through oxygen of phenol and nitrogen atoms of azomethine and imino groups of the aminoguanidine fragment. In both complexes, Fe(III) is distorted octahedral. [Fe(PLAG)(2)](NO3)(3) (2) is the first bis(ligand) complex with this ligand. Cyclic voltammetric characteristics of the ligand and complexes were studied in DMF in the presence of TBAP or LiCl as supporting electrolytes. The complexes are unstable in this solvent, especially in the presence of an excess of chloride, thus forming several reducible species whose stabilities and behaviors were characterized.

  DOI：

  10.1080/00958972.2012.737916
• 作为产物：
  描述：

  氨基胍碳酸氢盐 、 吡哆醛盐酸盐 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 {[(3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-pyridyl)methylene]amino}guanidine
  参考文献：
  名称：

  与磷酸吡ido醛在体内形成氨基胍的席夫碱。

  摘要：

  氨基胍（AG）被认为是治疗糖尿病并发症的有前途的化合物。我们检查了吡咯醛5'-磷酸（PLP）和吡咯醛（PL）的AG Schiff碱的体外和体内形成。与PLP形成另一个席夫碱（PL-AG）相比，AG在体外与PLP形成席夫碱（PLP-AG）的反应要快得多。在饮用水中以7 mM的剂量施用AG 18周后，在小鼠的肝脏和肾脏中形成PLP-AG（分别为组织的12.1 +/- 1.6和3.8 +/- 0.64 nmol / g，平均值+/- SD，N = 6）。施用的小鼠AG的肝脏中PLP的量显着低于对照小鼠（4.0 +/- 1.4对17.4 +/- 1.3nmol / g的湿组织，平均+/- SD，N ＝ 6）。吡ido醇（饮用水中1 mM）与AG（饮用水中7 mM）同时给药不能改善组织PLP的降低，并导致PLP-AG的过量形成。结果提示，在AG的临床应用中应注意组织PLP的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(98)00010-0

文献信息

• Dioxidovanadium(V) complexes with pyridoxalaminoguanidine: Synthesis, spectral and structural characterization
  作者：Mirjana Lalovic、Vukadin Leovac、Ljiljana Vojinovic-Jesic、Marko Rodic、Ljiljana Jovanovic、Valerija Cesljevic

  DOI：10.2298/jsc130326038l

  日期：——

  Three square-pyramidal complexes of dioxidovanadium(V) with pyridoxalaminoguanidine (PLAG), of the formulas NH4[VO2(PLAG?2H)]?H2O (1), VO2(PLAG?H) (2) and K[VO2(PLAG?2H)]?H2O (3) have been synthesized and characterized by IR and UV-Vis spectral analysis and in case of 1 and 3 by X-ray crystallography as well. The reaction of aqueous ammoniacal solution of NH4VO3 and PLAG resulted in formation of 1, which in MeOH undergoes spontaneous transformation into 2, which, in turn, in the reaction with KOH transforms into 3. In these complexes PLAG is coordinated in a common tridentate ONN mode, via phenoxide oxygen atom and nitrogen atoms of azomethine and imino groups of the aminoguanidine fragment. In all previously characterized complexes PLAG was coordinated in neutral form. However, here we have proven that this ligand can be coordinated in both mono- (2) and doubly deprotonated form (1 and 3) as well. [Projekat Ministarstva nauke Republike Srbije, br. 172014].

  二氧二钒(V)与吡哆醛氨基胍(PLAG)的三种方阵配合物 二氧二钒(V)与吡哆醛氨基胍（PLAG）的三种方锥体配合物，其化学式为 NH4[VO2(PLAG?2H)]?H2O (1)、 H）（2）和 K[VO2（PLAG?2H）]? （3）的合成。 通过红外光谱和紫外可见光谱分析对其进行了合成和表征，对 1 和 3 还进行了 X 射线晶体学分析。 X 射线晶体学。NH4VO3 的氨水溶液和 PL NH4VO3 的氨水溶液与 PLAG 反应生成了 1。 自发转化为 2，在与 KOH 反应中又转化为 3。 在这些复合物中，PLAG 以常见的三叉 ONN 模式配位。 的氮原子配位。 氮原子和氨基胍片段的亚氨基基团。在所有先前表征的 特征的复合物中，PLAG 都是以中性形式配位的。然而，在这里 我们证明了这种配体可以以单（2）和双（3）去质子化形式配位。 1 和 3）的形式配位。[Projekat Ministarstva nauke Republike Srbije, br. 172014]。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING DIABETES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：INDIGENE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010056726A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The disclosures herein provide lipoic acid salts, as well as polymorphs, solvates, and hydrates thereof. These salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral administration, transdermal administration, or injection. Such compositions may be used to treat diabetes and complications of diabetes.

  本文披露了硫辛酸盐，以及其多晶形态、溶剂化物和水合物。这些盐可以制成药物组成物。药物组成物可以制成口服、经皮或注射用药物组成物。这些组成物可以用于治疗糖尿病及其并发症。
• Synthesis, Structural Characterization, Cytotoxicity, and Protein/DNA Binding Properties of Pyridoxylidene-Aminoguanidine-Metal (Fe, Co, Zn, Cu) Complexes
  作者：Violeta Jevtovic、Munirah Sulaiman Othman Alhar、Dejan Milenković、Zoran Marković、Jasmina Dimitrić Marković、Dušan Dimić

  DOI：10.3390/ijms241914745

  日期：——

  The binding of these compounds to Bovine and Human serum albumin was investigated by spectrofluorometric titration. The importance of complex geometry and various ligands for protein binding was shown. These results were complemented by the molecular docking study to elucidate the most important interactions. The thermodynamic parameters of the binding process were determined. The binding to DNA, as

  吡啶亚基氨基胍 (PLAG) 及其过渡金属配合物是具有有趣特性的生物活性化合物。在此贡献中，三种新的金属-PLAG 配合物：Zn(PLAG)(SO4)(H2O)].∙ (Zn-PLAG)、[Co(PLAG)2]SO4∙2 (Co-PLAG) 和 [Fe (PLAG)2]SO4·2 ) (Fe-PLAG) 的合成和 X 射线晶体学表征。在赫什菲尔德表面分析中，将控制晶体结构稳定性的分子间相互作用与 Cu(PLAG)(NCS)2 (Cu-PLAG) 的分子间相互作用进行了比较。结构在 B3LYP/6-31+G(d,p)(H,C,N,O,S)/LAnL2DZ (Fe,Co,Zn,Cu) 上进行了优化，并通过自然键轨道理论和分子中原子的量子理论。特别强调研究配体的稳定性和反应性。通过分光荧光滴定研究这些化合物与牛和人血清白蛋白的结合。显示了复杂几何形状和各种配体对于蛋白质结合的重要