(E)-N'-((3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyri din-4-yl)methylene)nicotinohydrazide | 2681-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-((3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyri din-4-yl)methylene)nicotinohydrazide
• 英文别名: nicotinic acid pyridoxylidenehydrazide；Nicotinsaeure-pyridoxylidenhydrazid；N'-[(E)-[3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-YL]methylidene]pyridine-3-carbohydrazide；N-[(E)-[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 2681-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: TZVNADAFGGITNQ-REZTVBANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 吡哆醛盐酸盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-N'-((3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyri din-4-yl)methylene)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  源自吡哆醛和酰肼的 ONO 供体配体的二氧钒 (V) 复合物：依赖于钒酸盐的卤代过氧化物酶模型

  摘要：

  [VO(acac)2] 与 H2L 反应 [H2L 是腙 H2pydx-inh (I)、H2pydx-nh (II) 或 H2pydx-bhz (III)；pydx = 吡哆醛，inh = 异烟酰肼，nh = 烟酰肼，bhz = 苯甲酰肼] 在无水甲醇中生成氧钒 (IV) 配合物 [VOL] (H2L = I: 1; H2L = II: 4) 或 [VO(pydx-bhz) )]。当这些配合物暴露在空气中时，会转化为相应的二氧钒 (V) 配合物 [VO2HL] (H2L = I: 2; H2L = II: 5; H2L = III: 7)。钒酸盐和配体在 pH = 7.5 的水溶液中形成 [K(H2O)3][VO2(pydx-inh)] (3), [K(H2O)2][VO2(pydx-nh) ] (6) 和 [K(H2O)2][VO2(pydx-bhz)] (8)。用 H2O2 处理 6 和

  DOI：

  10.1002/ejic.200400211

文献信息

• Design, Synthesis and Anti-tuberculosis Activity of Hydrazones and N-acylhydrazones Containing Vitamin B6 and Different Heteroaromatic Nucleus
  作者：Thais Cristina Mendonça Nogueira、Lucas dos Santos Cruz、Maria Cristina Lourenço、Marcus Vinicius Nora de Souza

  DOI：10.2174/1570180815666180627122055

  日期：2019.6.27

  Background: The term vitamin B6 refers to a set of six compounds, pyridoxine, pyridoxal ,and pyridoxamine and their phosphorylated forms, among which pyridoxal 5´-phosphate (PLP) is the most important and active form acting as a critical cofactor. These compounds are very useful in medicinal chemistry because of their structure and functionalities and are also used in bioinorganic chemistry as ligands

  背景：术语维生素 B6 是指一组六种化合物，即吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺及其磷酸化形式，其中 5´-磷酸吡哆醛 (PLP) 是最重要和最活跃的形式，作为关键辅因子。由于这些化合物的结构和功能，这些化合物在药物化学中非常有用，并且在生物无机化学中也用作与金属络合的配体。方法：在这项研究中，从商业盐酸吡哆醛和适当的芳香族或杂芳香族肼或 N-酰基肼合成了一系列含有维生素 B6 的腙 1a-g 和 N-酰基腙2a-f。所有合成的化合物都已完全表征并针对结核分枝杆菌进行了测试。结果：在N-酰基腙衍生物2a-f中，2d（对吡啶取代的腙；MIC = 10.90 μM）表现出最好的活性。邻吡啶衍生物 2b 表现出中等活性 (MIC = 87.32 μM)，而间吡啶衍生物 2c 无活性。在腙系列 1a-g 的情况下，7-氯喹喔啉衍生物 1f (MIC = 72.72 μM) 显示出最好的结果，表明自由基部分中的
• Nicotinyl and Isonicotinyl Hydrazones of Pyridoxal
  作者：Peter P. T. Sah

  DOI：10.1021/ja01630a096

  日期：1954.1
• Dioxovanadium( <scp>V</scp> ) Complexes of ONO Donor Ligands Derived from Pyridoxal and Hydrazides: Models of Vanadate‐Dependent Haloperoxidases
  作者：Mannar R. Maurya、Shalu Agarwal、Cerstin Bader、Dieter Rehder

  DOI：10.1002/ejic.200400211

  日期：2005.1

  [VO2HL] (H2L = I: 2; H2L = II: 5; H2L = III: 7). Aqueous solutions of vanadate and the ligands at pH = 7.5 give rise to the formation of [K(H2O)3][VO2(pydx-inh)] (3), [K(H2O)2][VO2(pydx-nh)] (6) and [K(H2O)2][VO2(pydx-bhz)] (8). Treatment of 6 and 8 with H2O2 generates the oxo(peroxo)vanadium complexes [VO(O2)L] (H2L = II: 9; H2L = III: 10). Complexes 9 and 10 are capable of transferring an oxo group

  [VO(acac)2] 与 H2L 反应 [H2L 是腙 H2pydx-inh (I)、H2pydx-nh (II) 或 H2pydx-bhz (III)；pydx = 吡哆醛，inh = 异烟酰肼，nh = 烟酰肼，bhz = 苯甲酰肼] 在无水甲醇中生成氧钒 (IV) 配合物 [VOL] (H2L = I: 1; H2L = II: 4) 或 [VO(pydx-bhz) )]。当这些配合物暴露在空气中时，会转化为相应的二氧钒 (V) 配合物 [VO2HL] (H2L = I: 2; H2L = II: 5; H2L = III: 7)。钒酸盐和配体在 pH = 7.5 的水溶液中形成 [K(H2O)3][VO2(pydx-inh)] (3), [K(H2O)2][VO2(pydx-nh) ] (6) 和 [K(H2O)2][VO2(pydx-bhz)] (8)。用 H2O2 处理 6 和