methyl (1R,3S)-1-(3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1579960-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1R,3S)-1-(3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S)-1-[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1579960-06-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: ZZVQEOVUTFYSIH-MAUKXSAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-169.9 °C
• 沸点：
  605.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛盐酸盐 、 L-色氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡ido醛1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物的立体选择性制备及其绝对和相对构型对疟原虫恶性疟原虫增殖的影响

  摘要：

  我们通过Pictet - Spengler缩合了色氨酸和吡ido醛选择性合成了吡ido醛β-咔啉衍生物的四种立体异构体，这些衍生物旨在抑制恶性疟原虫的增殖。对这四种化合物的生物学研究表明，它们均抑制恶性疟原虫的生长。IC 50值为8±1μM，对于从d-色氨酸获得的1,3-反式取代的四氢-β-咔啉，发现了对寄生虫增殖的最高抑制作用。发现其对映异构体活性较低，而两个非对映异构体为顺式产品明显无效。显然，为了获得高活性，化合物的取代四氢吡啶单元的羧基的羧基必须具有明显的空间取向，而分子的绝对构型则没有那么重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.057