(Z)-methyl 2-[11-(3-hydroxypropylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl]acetate | 916243-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (Z)-methyl 2-[11-(3-hydroxypropylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl]acetate
• 英文别名: methyl (Z)-11-[(3-hydroxy)propylidene]-6,11-dihydrobenz[b,e]oxepin-2-acetate；Methyl 2-{11-[(z)-3-hydroxypropylidene]-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2yl)acetate；methyl 2-[(11Z)-11-(3-hydroxypropylidene)-6H-benzo[c][1]benzoxepin-2-yl]acetate
• CAS: 916243-39-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: ACSBXMLQEDJDAC-IDUWFGFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-[11-(3-hydroxypropylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl]acetate 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 盐酸奥洛他定
  参考文献：
  名称：

  立体定向钯催化反应合成抗过敏药盐酸奥洛他定的新合成途径

  摘要：

  建立了一种新的实用有效的合成路线，该路线通过使用钯催化剂和氢化物源，从炔烃中间体通过分子内的立体定向七元环化来合成盐酸奥洛他定。此外，通过实验设计（DoE）检验了关键的立体定向反应的优化，并且可以高收率获得所需的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/op200312m
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 哌啶 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 水 、 溴 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-methyl 2-[11-(3-hydroxypropylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  立体定向钯催化反应合成抗过敏药盐酸奥洛他定的新合成途径

  摘要：

  建立了一种新的实用有效的合成路线，该路线通过使用钯催化剂和氢化物源，从炔烃中间体通过分子内的立体定向七元环化来合成盐酸奥洛他定。此外，通过实验设计（DoE）检验了关键的立体定向反应的优化，并且可以高收率获得所需的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/op200312m

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF OLOPATADINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'OLOPATADINE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014147647A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides a process for the synthesis of olopatadine. Further, the invention discloses a process that results in improved yield of the desired Z isomer.

  本发明提供了一种合成奥洛帕替定的方法。此外，该发明揭示了一种能够提高所需Z异构体产量的方法。
• A Simple Synthesis of the Novel Antihistaminic Drug Olopatadine Hydrochloride­
  作者：Subhash Chavan、Pradeep Lasonkar

  DOI：10.1055/s-0033-1340008

  日期：——

  Abstract A new alternative route for the synthesis of olopatadine is described. The present strategy involves a Lewis acid mediated ring opening of a cyclic ether to introduce 3-(dimethylamino)propylidene group as the side chain. A new alternative route for the synthesis of olopatadine is described. The present strategy involves a Lewis acid mediated ring opening of a cyclic ether to introduce 3-(

  摘要 描述了一种新的合成奥洛他定的替代途径。本策略涉及路易斯酸介导的环醚的开环，以引入3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链。 描述了一种新的合成奥洛他定的替代途径。本策略涉及路易斯酸介导的环醚的开环，以引入3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链。
• Novel and Efficient Synthesis of Deuterium-Labeled Olopatadine-d6
  作者：S. Endoori、K. Ch. Gulipalli、S. Bodige、N. Seelam

  DOI：10.1134/s1070428019090197

  日期：2019.9

  A novel and highly efficient synthetic approach has been developed for the synthesis of deuterium-labeled olopatadine-d6 using inexpensive and commercially available dimethyl sulfate-d6 at the stage of alkylation of primary amine intermediate. The proposed synthetic path makes it possible to avoid the use of expensive labeled reagents such as dimethyl amine-d6 used as labeled precursor in the traditional

  已经开发出一种新颖且高效的合成方法，用于在伯胺中间体的烷基化阶段使用廉价且可商购的硫酸二甲酯-d 6合成氘标记的olopatadine- d 6。所提出的合成途径可以避免在传统的合成途径中使用昂贵的标记试剂，例如用作标记前体的二甲基胺-d 6。通过1 H NMR和质谱数据证实了所获得的奥拉帕汀-d 6的结构。
• A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF OLOPATADINE
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160280677A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention provides a process for the synthesis of olopatadine. Further, the invention discloses a process that results in improved yield of the desired Z isomer.

  本发明提供了一种合成olopatadine的方法。此外，本发明揭示了一种能够提高所需Z异构体产量的方法。
• US9562030B2
  申请人：——

  公开号：US9562030B2

  公开（公告）日：2017-02-07