1-(naphthalen-1-yl)-N-phenylmethanimine oxide | 200341-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-N-phenylmethanimine oxide
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 200341-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: LNHHKKCGLNBSRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-N-phenylmethanimine oxide 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 phenyl[2-(2-[1-naphthyl]-1,1,1-trifluoroethyl)]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮的亲核三氟甲基化作用生成的α-（三氟甲基）胺衍生物。

  摘要：

  （三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF（3））与硝酮反应，得到保护为O-三甲基甲硅烷基醚的α-（三氟甲基）羟胺。叔丁醇钾引发亲核三氟甲基化。该反应与α，N-二芳基硝酮最有效，并且条件与芳基上的一系列取代基相容。硝酸/ TMSCF（3）加合物的酸性脱保护生成α-（三氟甲基）羟胺。加合物的催化氢化产生α-（三氟甲基）胺。在α-芳基环或杂环α-芳基上具有强吸电子基团的Nitrone / TMSCF（3）加合物经历消除/加成序列以生成α，α-双（三氟甲基）胺。烷基直接与1,3-偶极部分结合的亚硝基无法与TMSCF（3）反应，

  DOI：

  10.1021/jo000685l
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Catalytic Synthesis of Novel and Known Bis(Pyrazolyl) Methanes by the use of α-aryl-N-phenyl Nitrones in Aqueous Media

  摘要：

  在一定量的硅钨酸催化下，在 EtOH/H2O 溶液中，芳基 N-苯基硝基腈与 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮反应，意外地得到了高产率的双(3-羟基-1-苯基吡唑基)芳基甲烷，而不是两种可能的 1,3-加成产物。这是首次报道通过硝基化合物和吡唑啉-5-酮反应合成双（3-羟基-1-苯基吡唑基）芳基甲烷。文中提出了这一过程的可能机理。

  DOI：

  10.3184/174751914x14114871789226

文献信息

• Visible-Light-Mediated Anti-Regioselective Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction and Synthesis of Bisindolylmethanes
  作者：Lewei Zheng、Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Yating Zhao、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02251

  日期：2017.10.6

  The development of photoredox reactions of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with alkenes is reported. It offers an efficient synthetic method to obtain isoxazolidine derivatives under mild conditions in synthetically useful yields. The nitrones are cyclized with oxidizable styrenes and aliphatic alkenes via a polar radical crossover cycloaddition reaction through photocatalytic reaction without

  据报道，亚硝基的1，3-偶极环加成反应与烯烃发生了光氧化还原反应。它提供了一种有效的合成方法，可在温和条件下以合成有用的收率获得异恶唑烷衍生物。通过极性自由基交换环加成反应，通过无添加剂的光催化反应，使硝酮与可氧化的苯乙烯和脂肪族烯烃环合。另外，双（吲哚）甲烷也可以通过该方法制备。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Cyclization of Arylnitrones with Diazo Compounds: Access to 3-Carboxylate Substituted<i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Yazhou Li、Jian Li、Xiaowei Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01393

  日期：2017.9.1

  Recently, N-hydroxyindole derivatives have received much interest because of their unique structural motif and various biological activities. In this study, we report the first example of a Rh(III)-catalyzed reaction of arylnitrones with α-diazoketoesters or α-diazodiketones to produce N-hydroxyindole derivatives. Intriguingly, we could build the N-hydroxyindole scaffold by blocking the cleavage of

  近来，N-羟基吲哚衍生物由于其独特的结构基序和各种生物活性而受到了广泛的关注。在这项研究中，我们报告的第一个例子是Rh（III）催化的芳基硝酮与α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮生成N-羟基吲哚衍生物的反应。有趣的是，我们可以通过选择性地阻断N-O键的裂解来构建N-羟基吲哚骨架，同时优先消除α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮的酰基。
• 一种多取代异恶唑烷衍生物及其制备方法
  申请人：衢州英特高分子材料有限公司

  公开号：CN107365278A

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明涉及一种多取代异恶唑烷衍生物及其制备方法，其结构式如式(Ⅰ)所示：式(Ⅰ)，其中，R1、R2为取代芳香基或者烷基，Ar上的取代基可以是烷氧基、卤素或烷基；所述取代芳香基为苯基或萘基，烷基通常包括：甲基，乙基，环己基，制备方法步骤如下：室温下，在空气或者氮气气氛下，将式(II)所示的硝酮衍生物，式(Ⅲ)所示的含有烯烃结构的化合物和式(Ⅳ)所示的光催化剂溶解在有机溶剂中，混合均匀，置于蓝色LEDs灯或者白炽灯下光照数小时待反应完全后，旋蒸溶剂，再经硅胶柱层析分离纯化，即可得到多取代异恶唑烷衍生物；该方法解决了现有异恶唑烷衍生物合成需要高温加热体系，耗能高，条件苛刻对设备的要求大，条件温和、方法简单且操作方便、产率高。