2-Hydroxy-3-methoxy-ω-nitro-styrol | 1986-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-methoxy-ω-nitro-styrol
• 英文别名: 2-methoxy-6-(2-nitroethenyl)-phenol；2-Methoxy-6-(2-nitrovinyl)phenol；2-methoxy-6-(2-nitroethenyl)phenol
• CAS: 1986-06-7
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: VZXBWZSEGHDECZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-methoxy-ω-nitro-styrol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 (4S,7R,8S)-4-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-8,11,11-trimethyl-6-oxo-7-(perfluorobenzamido)-2,2,10,10-tetraphenyl-9-oxa-5-aza-2-phospha-10-siladodecan-2-ium bromide 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3aR,8aS)-7-methoxy-2-phenyl-3-((E)-styryl)-3a,8a dihydrofuran[2,3-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过二肽鏻盐催化的 β,γ-不饱和酮的区域和立体选择性级联：二氢呋喃融合 [2,3-b] 骨架的立体特异性构建

  摘要：

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106046
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 邻香草醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-Hydroxy-3-methoxy-ω-nitro-styrol
  参考文献：
  名称：

  膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的对映选择性脱芳香[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在过去的几年中，金属催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的脱芳香环化反应已经成为构建手性稠合杂环的有效方法。然而，这两类杂芳烃的有机催化脱芳香反应已成为一项长期的挑战性任务。本文中，我们报道了第一个由膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的不对称脱芳香性[3 + 2]-环加成的例子，它们为合成手性2,3-稠合的环戊环戊二烯提供了新的，简便而有效的方法吲哚啉和二氢苯并呋喃，分别通过脱芳香性[3 + 2]-环加成反应与烯丙酸酯和MBH碳酸酯反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201900036

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Enantioselective dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Xin-He Yang、Jian-Ping Li、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c9cc04542b

  日期：——

  phosphine-catalyzed asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates or allenoate was developed. The reaction with MBH carbonates resulted in a series of cyclopentabenzofurans containing three contiguous stereocenters with good to high yields, diastereoselectivities and enantioselectivities. The use of allenoate also gave the target product

  开发了膦催化的2-硝基苯并呋喃与醛衍生的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐或脲基甲酸酯的不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。与MBH碳酸盐的反应生成一系列环戊五苯并呋喃，其中含有三个连续的立体中心，具有良好或高产率，非对映选择性和对映选择性。烯丙酸酯的使用还使目标产物具有中等对映选择性。
• A novel domino protocol for three-component synthesis of new dibenzo[<i>e,g</i>]indoles: flexible intramolecular charge transfers
  作者：Mahsa Ahmadian、Kurosh Rad-Moghadam、Arash Dehghanian、Majedeh Jafari

  DOI：10.1039/d1nj05341h

  日期：——

  acetate and β-nitrostyrenes in one pot. This novel three-component synthetic route is efficaciously catalysed by the carboxylated multiwalled carbon nanotubes equipped with superparamagnetic amylose-coated magnetite nanoparticles. This reaction seems to proceed via a Robinson-like annulation of in situ generated phenanthrenequinone imine and presents a novel nitroolefin-based route for annulation of the

  通过迄今为止未报道的 9,10-菲醌、乙酸铵和 β-硝基苯乙烯的多米诺反应在一锅中合成了相当高产率的 2-芳基-3-硝基二苯并[例如]吲哚。这种新型的三组分合成路线由配备有超顺磁性直链淀粉涂层磁铁矿纳米颗粒的羧化多壁碳纳米管有效催化。该反应似乎通过原位的 Robinson 样环化进行产生了菲醌亚胺，并提出了一种新颖的基于硝基烯烃的吲哚环环化途径。我们的实验表明，芳基和产物的吲哚核之间的内部电荷转移可以根据芳基的电子性质逆转，并通过改变介质的 pH 值在吸收和荧光发射中发生波长偏移。这些光物理特性使产品成为光电器件应用的有趣候选者。
• A flow strategy for the rapid, safe and scalable synthesis of N-H 1, 2, 3-triazoles via acetic acid mediated cycloaddition between nitroalkene and NaN3
  作者：Dong Li、Lei Liu、Yu Tian、Yongjian Ai、Zhike Tang、Hong-bin Sun、Gang Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.065

  日期：2017.7

  in less than 4 min. In addition, the excess sodium azide was quenched by the by-product HNO2 in the presence of acetic acid. The scale-up experiment proved again that the yield did not drop in the flow reaction. Moreover, the synthesis of N-unsubstituted 1,2,3-triazole was also explored via a one pot reaction with aldehyde, nitromethane and sodium azide, and this reaction was monitored with an “in-tube

  在连续流动的微型反应器中，在无过渡金属的条件下，通过乙酸促进的β-硝基苯乙烯与叠氮化钠之间的环乙酸加成反应，合成了N-未取代的4-芳基-1H-1,2,3-三唑。连续流微反应器为危险试剂NaN 3和硝基烯烃提供了安全的环境，并且提供了如此快速的程序，使得三唑在不到4分钟的时间内形成。另外，过量的叠氮化钠被副产物HNO 2淬灭。在乙酸存在下。放大实验再次证明，在流动反应中产率没有下降。此外，还通过与醛，硝基甲烷和叠氮化钠的一锅反应，探索了N-未取代的1,2,3-三唑的合成，并通过“管内保留时间梯度”（IT-RTG）监控了该反应。 ）技术，这可能是连续流微反应器的一种新颖应用。
• Sequential combination of Michael and acetalization reactions: direct catalytic asymmetric synthesis of functionalized 4-nitromethyl-chromans as drug intermediates
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi

  DOI：10.1039/c0ob00189a

  日期：——

  Functionalized chiral 4-nitromethyl-chromans as drug intermediates were achieved for the first time through sequential combination of Michael and acetalization reactions on 2-(2-nitro-vinyl)-phenols with acetone and alcohols in the presence of a catalytic amount of 9-amino-9-deoxyepiquinine and Ph2CHCO2H followed by p-TSA.

  通过在2-（2-硝基-乙烯基）-苯酚上进行迈克尔和缩醛化反应的顺序结合，首次获得了功能化的手性4-硝基甲基-色团作为药物中间体 丙酮 和酒精在催化量的 9-氨基-9-脱氧表醌和Ph 2 CHCO 2 H，然后对-TSA。