5-chloro-2-hydroxy-β-nitrostyrene | 61131-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-hydroxy-β-nitrostyrene
• 英文别名: 2-(2-nitrovinyl)-4-chlorophenol；4-chloro-2-(2-nitroethenyl)-phenol；5-Chloro-2-hydroxynitrostyrene；4-chloro-2-(2-nitroethenyl)phenol
• CAS: 61131-68-8
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: GWGGFSDJGGZAED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  361.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-hydroxy-β-nitrostyrene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Chloro-2-(2-nitroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称Cu（i）催化的脱芳香性1,3-偶极环加成反应 轻松合成手性[2,3]融合的氢苯并呋喃†

  摘要：

  使用手性Cu（I）/（S，S p）-i Pr-Phosferrox催化剂可以实现2-硝基苯并呋喃与偶氮甲亚胺的分子间不对称脱芳香性1,3-偶极环加成反应。结果，获得了具有四个至高产率，非对映选择性和对映选择性的一系列具有四个连续的立体发生中心的高度立体选择性手性[2，3]-融合的氢苯并呋喃。该反应具有宽泛的底物范围，可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1039/c8cc09226e
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 5-氯代水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到5-chloro-2-hydroxy-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  迈克尔和缩醛化反应的顺序组合：直接催化不对称合成功能化的4-硝基甲基-色氨酸作为药物中间体†

  摘要：

  通过在2-（2-硝基-乙烯基）-苯酚上进行迈克尔和缩醛化反应的顺序结合，首次获得了功能化的手性4-硝基甲基-色团作为药物中间体 丙酮 和酒精在催化量的 9-氨基-9-脱氧表醌和Ph 2 CHCO 2 H，然后对-TSA。

  DOI：

  10.1039/c0ob00189a

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael–Acetalization–Reduction–Nef Reaction for a One-Pot Entry to the Functionalized Aflatoxin System. Total Synthesis of (−)- Dihydroaflatoxin D₂ and (−)- and (+)-Microminutinin
  作者：Wei-Lun Huang、Arun Raja、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01473

  日期：2017.7.7

  enantioselective synthesis of the aflatoxin system with multiple stereocenters via a sequence of organocatalytic Michael–acetalization–reduction–Nef reactions that proceed with high enantioselectivities (90–99% ee). The one-pot reaction sequence provides a facile entry to the aflatoxin system, including dihydroaflatoxin D2, which includes a formal total synthesis of aflatoxin B2. The first total synthesis of (−)-

  已经开发了一种有效的方法，可以通过一系列以高对映选择性（90-99％ee）进行的有机催化迈克尔-缩醛化-还原-Nef反应对具有多个立体中心的黄曲霉毒素系统进行对映选择性合成。一锅法反应序列为黄曲霉毒素系统（包括二氢黄曲霉毒素D 2）提供了便捷的入口，该系统包括黄曲霉毒素B 2的正式全合成。通过该方案还实现了（-）-和（+）-微量Minutinin的第一个全合成。
• Chemoselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade of Enals with Nitroalkenes
  作者：Zijun Wu、Xu Wang、Fangyi Li、Jicheng Wu、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01692

  日期：2015.7.17

  An unprecedented N-heterocyclic carbene catalyzed chemoselective and enantioselective cascade reaction of enals with nitroalkenes has been developed. A wide range of enantioenriched dihydrocoumarins has been prepared, and the reaction goes through an enolate intermediate generated under a catalytic process.

  已经开发了空前的N-杂环卡宾催化的烯类与硝基烯烃的化学选择和对映选择的级联反应。已经制备了多种对映体富集的二氢香豆素，并且该反应通过在催化过程中生成的烯醇酸酯中间体进行。
• Regio‐ and Stereoselective Cascade of β,γ‐Unsaturated Ketones by Dipeptided Phosphonium Salt Catalysis: Stereospecific Construction of Dihydrofuro‐Fused [2,3‐b] Skeletons
  作者：Hongkui Zhang、Jiajia He、Yayun Chen、Cheng Zhuang、Chunhui Jiang、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202106046

  日期：2021.9

  heterocyclic molecules in high yields with excellent stereoselectivities. Moreover, mechanistic investigations revealed that the bifunctional phosphonium salt controlled the regio- and stereoselectivities of this cascade reaction, particularly proceeding through the initial ketone α-addition followed by O-participated substitution; and the multiple hydrogen-bonding interactions between Brønsted acid moieties

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Phosphine‐Catalyzed Enantioselective Dearomative [3+2]‐Cycloaddition of 3‐Nitroindoles and 2‐Nitrobenzofurans
  作者：Huamin Wang、Junyou Zhang、Youshao Tu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201900036

  日期：2019.4.8

  dearomative cycloaddition of 3‐nitroindoles and 2‐nitrobenzofurans have emerged as a powerful protocol to construct chiral fused heterocyclic rings. However, organocatalytic dearomative reaction of these two classes of heteroarenes has become a long‐standing challenging task. Herein, we report the first example of phosphine‐catalyzed asymmetric dearomative [3+2]‐cycloadditio of 3‐nitroindoles and 2‐nitrobenzofurans

  在过去的几年中，金属催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的脱芳香环化反应已经成为构建手性稠合杂环的有效方法。然而，这两类杂芳烃的有机催化脱芳香反应已成为一项长期的挑战性任务。本文中，我们报道了第一个由膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的不对称脱芳香性[3 + 2]-环加成的例子，它们为合成手性2,3-稠合的环戊环戊二烯提供了新的，简便而有效的方法吲哚啉和二氢苯并呋喃，分别通过脱芳香性[3 + 2]-环加成反应与烯丙酸酯和MBH碳酸酯反应。
• Three-component reaction between substituted 2-(2-nitrovinyl)-phenols, acetylenedicarboxylate and amines: diversity-oriented synthesis of novel pyrrolo[3,4-c]coumarins
  作者：Shuwen Xue、Juan Yao、Jiaming Liu、Lizhong Wang、Xinyu Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c5ra23392e

  日期：——

  An efficient and straightforward synthetic protocol has been developed for the preparation of pyrrolo[3,4-c]coumarins via FeCl3-promoted three component reaction between substituted 2-(2-nitrovinyl)phenols, acetylenedicarboxylate and amines for the generation of a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant compounds.

  已开发出一种有效，简单的合成方案，用于通过FeCl 3促进取代的2-（2-硝基乙烯基）苯酚，乙炔二羧酸酯和胺之间的三组分反应来制备吡咯并[3,4- c ]香豆素，从而产生多种一系列结构上有意义且具有药理学意义的化合物。