N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,2-diaminoethane | 137006-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,2-ethanediamine；N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)ethane-1,2-diamine；bis-(2,3-dihydroxy-benzylidene)-ethylene diamine；N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)ethylenediamine；3,3'-(C6H3(OH)2CHNCH2)2；3,3'-dihydroxysalen；3-[2-[(2,3-dihydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 137006-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: UKZRHDKITZYQPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C
• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,2-diaminoethane 在 LiOH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有无环隔室席夫碱的单核，同核和杂多核配合物

  摘要：

  摘要通过将2，3-二羟基苯甲醛与二胺NH2RNH2（R-（CH2）2，H4LA;C（CH3）2CH2，H4LB ； CH 2 C（CH 3）2 CH 2，H 4 LC； C 6 H 4，H 4 LD）。这些六齿配体与适当的金属离子（铜），镍离子（II），铀酰（VI）或镧（III）反应或通过模板法制得了单核络合物。d金属离子配位进入N2O2内部隔室，而铀酰（VI）或镧（III）占据了配体的外部O2O2位置。从甲醇/乙醚溶液中生长的Ni（H2LC）晶体为三斜晶系，空间群P 1的a = 11.040（5），b = 13.645（5），c = 14.877（6）A；对于Z = 2，α= 71.93（4），β= 84.62（5），γ= 66.56（5）°。镍络合物的两个化学上相同的分子 在电池的不对称部分中存在的O 2 O 3分别含有甲醇或水分子，它们通过O 2 O 2外部位点中的氢键

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)91454-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  New compounds of tetradentate Schiff bases with vanadium(IV) and vanadium(V) †

  摘要：

  一系列潜在的四齿配体H2L已由芳香醛、酮以及脂肪族二胺制备而成。它们的钒(IV)和钒(V)配合物[VO(L)]和[VO(L)]+，以及一些加合物[VO(L)→VO(L)]+也已合成。对四个选定配合物的结构进行了确定，结果显示这些结构必须是由于立体和电子因素的共同作用，使得对构象和堆叠的预测变得困难。加合物[VO(L)→VO(L)]+在二氯甲烷溶液中具有持久的结构，在该环境中它们可以进行氧化还原反应，但在供体溶剂乙腈中，它们显然会解离成各自的组成配合物。

  DOI：

  10.1039/a908337e

文献信息

• APOPTOTIC AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF METALLO-SALENS
  申请人：Mandal Subhrangsu S.

  公开号：US20090326061A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention describes the synthesis and biochemical activities of metallo-salen compounds and their derivatives. The Mn(III)-salen and Fe(III)-salen derivatives of the present invention are potential anti-tumor agents, that affect cell viability, induce strong apoptotic activity, cause nuclear condensation, fragmentation, and ultimately death in breast cancer cells MCF-7.

  本发明描述了金属沙伦化合物及其衍生物的合成和生化活性。本发明的Mn(III)-salen和Fe(III)-salen衍生物是潜在的抗肿瘤剂，能影响细胞存活能力，诱导强烈的凋亡活性，引起乳腺癌细胞MCF-7的核浓缩、碎裂，最终导致细胞死亡。
• Self‐Assembly of Dimeric Mn ^III –Schiff‐Base Complexes Tuned by Perchlorate Anions
  作者：Manuel R. Bermejo、M. Isabel Fernández、Esther Gómez‐Fórneas、Ana González‐Noya、Marcelino Maneiro、Rosa Pedrido、M. Jesús Rodríguez

  DOI：10.1002/ejic.200700199

  日期：2007.8

  crystallography, revealing their ability to bind metal centres. Recrystallisation of complexes 2 and 8 from methanol yielded single crystals of [MnL2(H2O)2](ClO4) and [MnL8(H2O)2](ClO4). Their X-ray characterisation shows a tetragonally elongated octahedral geometry for the manganese coordination sphere, formed by the chelation of the N2O2 donor set of the inner compartment of the Schiff base to the equatorial

  描述了式 [MnLn(H2O/CH3OH)2](ClO4)(mH2O) (m = 0, 1) 的 12 种锰 (III)-席夫碱配合物的合成、结构和光谱表征。多齿 H2Ln 和 H4Ln 席夫碱配体是通过不同二胺（1,2-二氨基乙烷、1,2-二氨基-2-甲基乙烷、1,2-二氨基-2,2-二甲基乙烷、1,3-二氨基-2,2-二甲基丙烷)和2,3-二羟基苯甲醛、3-甲氧基-2-羟基苯甲醛或3-乙氧基-2-羟基苯甲醛。H2L3 和 H4L10 配体的晶体结构通过 X 射线晶体学解析，揭示了它们结合金属中心的能力。配合物 2 和 8 从甲醇中重结晶得到 [MnL2(H2O)2](ClO4) 和 [MnL8(H2O)2](ClO4) 的单晶。他们的 X 射线表征显示了锰配位球的四边形拉长八面体几何形状，由席夫碱内部隔室的 N2O2 供体组螯合到八面体的赤道面和两个水分子结合形成轴向位置。八面体实体通过相邻轴向水分子之间的
• Chloride as Supramolecular Glue: Anion‐Directed Assembly of a 2D Network of Mn ^III Complexes
  作者：Manuel R. Bermejo、M. Isabel Fernández、Ana M. González‐Noya、Marcelino Maneiro、Rosa Pedrido、M. Jesús Rodríguez、Miguel Vázquez

  DOI：10.1002/ejic.200400041

  日期：2004.7

  neutral condition of the complex is achieved with the presence of the chloride counterion, which behaves as a multiple acceptor of hydrogen bonds. The chloride is involved in four O−H···Cl bonds, connecting three neighbouring cationic complexes. To the best of our knowledge, this constitutes the first example of self-assembly of discrete units of MnIII complexes in a 2D network in the solid state through

  席夫碱 H4L [其中 H4L = N,N'-双（3-羟基水杨亚基）乙烷-1,2-二胺]，包含六个潜在的供体原子，能够诱导形成新的 [MnIII(H2L)(CH3OH )2]Cl (1) 络合物，其特征在于元素分析、FAB 质谱、IR、1H NMR 和电子光谱、磁测量、X 射线衍射技术和电导率测量。还报道了通过循环和正常脉冲伏安法研究其氧化还原特性。1 的晶体结构由单体阳离子 MnIII 复合物形成，其中锰离子处于八面体环境中，并在赤道面与内部希夫碱隔室的 N2O2 供体组配位。配合物的中性条件是在氯反离子的存在下实现的，它表现为氢键的多重受体。氯参与四个 O-H···Cl 键，连接三个相邻的阳离子配合物。据我们所知，这是通过氢键在固态 2D 网络中自组装 MnIII 复合物的离散单元的第一个例子，其中阴离子充当超分子胶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• Oxidation of Cu^II to Cu^III, Free Radical Production, and DNA Cleavage by Hydroxy-salen−Copper Complexes. Isomeric Effects Studied by ESR and Electrochemistry
  作者：Eric Lamour、Sylvain Routier、Jean-Luc Bernier、Jean-Pierre Catteau、Christian Bailly、Hervé Vezin

  DOI：10.1021/ja982221z

  日期：1999.3.1

  ne)ethylenediamine (hydroxy-salens) have been synthesized. The hydroxy group in the ortho, meta, or para position on each salicylidene unit was added to reinforce the stability of the copper complex and to create a hydroquinone system cooperating with the copper redox system to facilitate the spontaneous formation of oxidizing CuIII species. Cyclic voltammetry and ESR spectroscopy in combination with

  已经合成了一系列双（羟基水杨烯）乙二胺（羟基-salens）的铜配合物。在每个水杨基单元上的邻位、间位或对位上添加羟基以增强铜络合物的稳定性并产生与铜氧化还原系统协同作用的氢醌系统以促进氧化性 CuIII 物质的自发形成。循环伏安法和 ESR 光谱结合电化学和自旋捕获实验已被用于表征羟基-salen-铜配合物的结构和氧化还原状态，并证明氧自由基的产生。确定了一套完整的磁性值。此外，我们研究了复合物 3a、b、c 在没有活化剂的情况下切割 DNA 的能力。间位异构体 3b 不产生氧自由基，因此它不能切割 DNA。与此形成鲜明对比的是，对位异构体 3c 和在较低程度上的邻位异构体 3a 表现出核​​酸酶作用...
• Synthesis, Structure, and Magnetic Behavior of a Series of Trinuclear Schiff Base Complexes of 5f (U^IV, Th^IV) and 3d (Cu^II, Zn^II) Ions
  作者：Lionel Salmon、Pierre Thuéry、Eric Rivière、Michel Ephritikhine

  DOI：10.1021/ic0512375

  日期：2006.1.1

  4-butanediamine (i = 9); x = 0 or 1]. The crystal structures show that the central U(IV) ion adopts the same dodecahedral configuration in all of these compounds, while the Cu(II) ion coordination geometry and the Cu...U distance vary with the length of the diimino chain of the Schiff base ligand L(i). These geometrical parameters have a major influence on the magnetic properties of the complexes. For the smallest

  [M（H（2）L（i））]（M = Cu，Zn）和U（acac）（4）在回流吡啶中的反应生成三核复合物[[ML（i）（py）（x） ]（2）U] [L（i）= N，N'-双（3-羟基水杨基）-R，R = 1,2-乙二胺（i = 1），2-甲基-1,2-丙二胺（i = 2），1,2-环己二胺（i = 3），1,2-苯二胺（i = 4），4,5-二甲基-1,2-苯二胺（i = 5），1,3-丙二胺（i ＝ 6），2，2-二甲基-1，3-丙二胺（i ＝ 7），2-氨基-苄胺（i ＝ 8）或1，4-丁二胺（i ＝ 9）；x = 0或1]。晶体结构表明，在所有这些化合物中，中心U（IV）离子均采用相同的十二面体构型，而Cu（II）离子的配位几何形状和Cu ... U距离随二酰亚胺基链的长度而变化。席夫碱配体L（i）。这些几何参数对配合物的磁性能有重大影响。对于最小的Cu ... U距离（i = 1-