3-(N-methyl)azapentane-1,5-dithiol | 19031-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N-methyl)azapentane-1,5-dithiol
• 英文别名: N-methyl-3-azapentane-1,5-dithiol；bis(2-mercaptoethyl)methylamine；N-methyldi(ethan-2-thiol)amine；bis-(2-mercapto-ethyl)-methyl-amine；Bis-(2-mercapto-aethyl)-methyl-amin；Bis-<2-mercapto-ethyl>-methyl-amin；N,N-bis(2-mercaptoethyl)methylamine；2-[methyl(2-sulfanylethyl)amino]ethanethiol
• CAS: 19031-92-6
• 化学式: C₅H₁₃NS₂
• 分子量: 151.297
• InChiKey: LDMPOFWHXYWQQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0512 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  5.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-methyl)azapentane-1,5-dithiol 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 Benzenethiolate;2-[methyl(2-sulfidoethyl)amino]ethanethiolate;tin(4+)
  参考文献：
  名称：

  Tzschach, A.; Scheer, M.; Jurkschat, K., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二乙醇胺 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(N-methyl)azapentane-1,5-dithiol
  参考文献：
  名称：

  二维金属双硫属元素化物MX 2的分子路线（M = Mo，W； X = S，Se）

  摘要：

  为了在实际应用中利用其非凡的半导体和光电特性，人们迫切希望获得一种新的合成方法来合成二维过渡金属二硫化碳（TMDC）。我们在这里介绍一类全新的分子前体[M IV（XEtN（Me）EtX）2 ]（M IV = Mo IV，W IV，X = S，Se），从而可以进行TMDC薄膜的化学气相沉积。二齿三齿钳型配体（HXEt）2 NR（R =甲基，叔丁基，苯基）的钼和钨配合物产生的空气稳定性单体二卤化二烯配合物[W（SEtN（Me）EtS）2 ]和[Mo（ SEtN（Me）EtS）2]，在4 S和2 N供体原子的八面体环境中显示W和Mo中心。由于Mo和W配合物具有显着的挥发性和清洁的热分解作用，因此在化学气相沉积（CVD）工艺中使用时，均会生成结晶的MoS 2和WS 2薄膜。X射线衍射分析和原子尺度成像证实了MoS 2和WS 2膜的相纯度和2D结构特征。这项工作中提出的一组新的配体为便捷地获得可扩展

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01084

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of pyridine and quinoline oxorhenium(V) complexes with tridentate (NS2, S3)/monodentate (s) coordination*
  作者：I. Segal、A. Zablotskaya、T. Kniess、I. Shestakova

  DOI：10.1007/s10593-012-0989-z

  日期：2012.5

  oxorhenium complexes with tridentate 3-thia- and 3-methylazapentane-1,5-dithiolate and monodentate pyridine and quinoline derivatives have been synthesized. As a result of investigation of biological activity a high cytotoxicity was found for the synthesized complexes in relation to tumor cells. The specificity of the 2-pyridylthiolato[3-(N-methyl)azapentane-1,5-dithiolato]oxorhenium(V) cytotoxic action

  已经合成了具有三齿的3-硫杂-和3-甲基氮杂戊烷-1,5-二硫醇盐和单齿的吡啶和喹啉衍生物的新的氧化or络合物。作为生物学活性研究的结果，发现合成的复合物相对于肿瘤细胞具有高细胞毒性。在急性毒性低的背景下，建立了2-吡啶基硫基[3-（N-甲基）氮杂戊烷-1,5-二硫基]氧or（V）对小鼠肝癌MG-22A细胞的细胞毒作用的特异性。
• A Unique Aliphatic Tertiary Amine Chromophore: Fluorescence, Polymer Structure, and Application in Cell Imaging
  作者：Miao Sun、Chun-Yan Hong、Cai-Yuan Pan

  DOI：10.1021/ja310236m

  日期：2012.12.26

  polymers. Tertiary amines as branching units of the hyperbranched poly(amine-ester) (HypET) display relatively strong fluorescence (Φ = 0.11-0.43). The linear polymers with tertiary amines in the backbone or as the side group are only very weakly fluorescent. The tertiary amine of HypET is easily oxidized under ambient conditions, and red-shifting of fluorescence for the oxidized products has been observed

  尽管脂肪族叔胺的光致发光已被广泛研究，但遗憾的是，尚未实现将此基本发色团用作各种应用的荧光探针，因为它们不常见的荧光很容易被淬灭，并且仅在气相中观察到强荧光。本研究的目的是如何在聚合物中保留叔胺的强荧光。作为超支化聚（胺-酯）（HypET）的支化单元的叔胺显示出相对强的荧光（Φ = 0.11-0.43）。在主链中或作为侧基具有叔胺的线性聚合物仅具有非常弱的荧光。HypET 的叔胺在环境条件下很容易被氧化，并且已经观察到氧化产物的荧光红移。吡喃半乳糖修饰的 HypET 具有低细胞毒性和明亮的细胞成像。因此，该研究开辟了合成用于细胞成像、生物传感和药物递送的荧光材料的新途径。
• ‘3+1' Mixed-Ligand Oxotechnetium(V) Complexes with Affinity for Melanoma:  Synthesis and Evaluation in Vitro and in Vivo
  作者：Matthias Friebe、Ashfaq Mahmood、Hartmut Spies、Ralf Berger、Bernd Johannsen、Ashour Mohammed、Michael Eisenhut、Cristina Bolzati、Alan Davison、Alun G. Jones

  DOI：10.1021/jm000050e

  日期：2000.7.1

  '3+1' Mixed-ligand [Tc-99m]oxotechnetium complexes with affinity for melanoma were synthesized in a one-pot reaction. Complexation of technetium-99m with a mixture of N-R(3-azapentane-1,5-dithiol) [R = Me, Pr, Bn, Et2N(CH2)(2)] and N-(2-dialkylamino)ethanethiol [alkyl = X = Et, Bu, morpholinyl] using Sn2+ as the reducing agent resulted in the formation of '3+1' mixed-ligand technetium-99m complexes [TcO(SN(R)S)(SNX2)] in high radiochemical yield (60-98%). In vitro uptake studies in B16 murine melanoma cells indicated a moderate tumor-cell accumulation (40%) of compound 1 [R = Me, X = Et] and a higher accumulation (69%) of compound 2 [R = Me, X = Bu] after a 60-min incubation. In vivo evaluation of compounds 1-6 in the C57B16/B16 mouse melanoma model demonstrated tumor localization. Compound 2 displayed the highest accumulation with up to 5% ID/g at 60 min after injection. In vivo, 2 also showed a low blood-pool activity and high melanoma/spleen (4.3) and melanoma/lung (1.9) ratios at 1 h. These results suggest that small technetium-99m complexes could be useful as potential melanoma-imaging agents.

  **'3+1'型杂配位体[Tc-99m]氧肟technetium复合物的合成及其对黑色素瘤的靶向性研究** 在一步锅法反应中，成功合成了一种对黑色素瘤具有亲和力的'3+1'型杂配位体 [Tc-99m]oxotechnetium 复合物。通过将 technetium-99m 与 N-R（3-氮杂戊烷-1,5-二硫醇）[R = Me, Pr, Bn, Et2N(CH2)2] 和 N-(2-双烷基氨基)乙烷硫醇 [烷基 = X = Et, Bu, 吗啉基] 的混合物中的 technetium-99m 复合，并使用 Sn²+ 作为还原剂，最终形成了'3+1'型杂配位体 technetium-99m 复合物 [TcO(SN(R)S)(SNX2)]，其放射化学产率高达 60-98% 。 体外实验中，利用 B16 小鼠黑色素瘤细胞进行的摄取研究表明，化合物 1 [R = Me, X = Et] 在60 分钟孵育后的肿瘤细胞积聚量为 40%，而化合物 2 [R = Me, X = Bu] 则达到了 69% 的较高积聚量。在 C57B16/B16 小鼠黑色素瘤模型中，对化合物 1-6 进行的体内评估显示，这些化合物均表现出肿瘤定位能力。其中，化合物 2 在注射后60 分钟内达到最高的积聚量，为 5% ID/g 。 进一步的体内研究表明，化合物 2 在1 小时时表现出较低的血液活性，并且其黑色素瘤/脾脏（4.3）和黑色素瘤/肺（1.9）比值显著升高。这些结果表明，小巧的 technetium-99m 复合物有望成为潜在的黑色素瘤成像剂。
• ‘3+1’ mixed-ligand oxorhenium(V) complexes and their inhibition of the cysteine proteases cathepsin B and cathepsin K
  作者：Ian R. Baird、Renee Mosi、Micki Olsen、Beth R. Cameron、Simon P. Fricker、Renato T. Skerlj

  DOI：10.1016/j.ica.2005.10.058

  日期：2006.6

  The synthesis of several new oxorhenium(V) complexes containing the ‘3 + 1’ mixed-ligand donor set, ReO(SXS)(SR) (where X = S, O, N(R′); R = alkyl, aryl, heterocylce; R′ = H, alkyl, aryl), is described. The X-ray structure for four of these complexes ReO(SN(Ph)S)(SPh) ( 6 ), ReO(SN(CH 2 CH 2 NMe 2 )S)(SPhOMe- p ) ( 10 ), ReO(SOS)(SPh) ( 29 ) and ReO(SOS)(SPhNO 2 - p ) ( 30 ) was determined. The inhibitory

  几种新的含'3 +1'混合配体供体集合的氧杂S（V）配合物的合成（ReX（SXS）（SR）（其中X = S，O，N（R'）; R =烷基，芳基，描述了杂环； R'= H，烷基，芳基）。这些复合物中的四个ReO（SN（Ph）S）（SPh）（6），ReO（SN（CH 2 CH 2 NMe 2）S）（SPhOMe- p）（10），ReO（SOS）的X射线结构）（SPh）（29）和ReO（SOS）（SPhNO 2-p）（30）被确定。在体外评估了本文报道的所有氧化or（V）复合物对半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B和K的抑制活性。化合物25 ReO（SSS）（S-4py）·HCl是针对组织蛋白酶B的最佳抑制剂，IC 50为10 nM。几种配合物表现出对组织蛋白酶B超过K的特异性，这表明oxorhenium（V）配合物可以设计成对酶具有特异性。
• Neutral ‘3 + 1’ mixed-ligand oxorhenium(V) complexes with tridentate [S,N,S] chelates and aminoalkanethiols: synthesis, characterization and structure determination ‡
  作者：Matthias Friebe、Hartmut Spies、Wilhelm Seichter、Peter Leibnitz、Bernd Johannsen

  DOI：10.1039/b001600o

  日期：——

  ‘3 + 1’ Oxorhenium(V) complexes [ReO(SN(R′)S)(SR)] (R′ = Me, Et, Pr or Bu; SR = aminoalkane thiolate) have been synthesized by ligand exchange at trans-trichloromonooxo-bis(triphenylphosphine)rhenium(V) with a mixture of HSN(R′)SH and RSH in alkaline methanolic solution. The complexes were purified by column chromatography and characterized by elemental analysis, mass and IR spectroscopy and for selected compounds by 1H NMR spectroscopy. The structures of those complexes have been determined by X-ray diffraction analysis and revealed a change in the co-ordination geometry from square pyramidal to trigonal bipyramidal, depending on the chelating (SN(R′)S) moiety. The alkyl group (R′) was found to be arranged “syn” to the oxorhenium group.

  �3+1�氧铼(V)络合物[ReO(SN(R�2)S)(SR)]（R�2=Me、Et、Pr或Bu；SR=氨基烷硫醇盐）通过反式三氯单氧代-双(三苯基膦)铼(V)与HSN(R-)SH和RSH的混合物在碱性甲醇溶液中的配体交换合成。通过柱色谱法纯化络合物，并通过元素分析、质谱和红外光谱进行表征，并通过 1 H NMR 光谱对选定的化合物进行表征。这些配合物的结构已通过 X 射线衍射分析确定，并揭示了配位几何形状从方锥体到三角双锥体的变化，具体取决于螯合 (SN(R−)S) 部分。发现烷基(R-2)与氧铼基团排列成-syn-。