4-methoxyxanthene | 38731-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methoxyxanthene
• 英文别名: 4-Methoxy-9H-xanthene
• CAS: 38731-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: VUFNFAAEMMFBLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyxanthene 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到4-hydroxyxanthene
  参考文献：
  名称：

  Jojima, Teruomi; Takeshiba, Hideo; Kinoto, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 198 - 201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 diborane(6) 作用下， 生成 4-methoxyxanthene
  参考文献：
  名称：

  xanthene-9-spiro-4'-哌啶核作为鸦片活性的探针。

  摘要：

  为了寻找具有改善药理学性质的鸦片止痛药，已经制备了一系列新颖的1'-甲基黄嘌呤-9-螺-4-4'-哌啶。已经发现将羟基引入黄嘌呤螺哌啶核的4-位会产生有效的μ-鸦片激动剂。该系列的结构活性关系已通过使用酚醛羟基的等排取代进行了探索。此外，已经研究了改变哌啶环的构象的作用。有趣的是，在缺乏酚羟基的化合物中，可以通过在1'-位引入（苯基氨基）乙基而不是甲基来产生鸦片活性。

  DOI：

  10.1021/jm00130a022

文献信息

• Lewis acid-catalysed one pot synthesis of substituted xanthenes
  作者：Esther Böβ、Tim Hillringhaus、Jacqueline Nitsch、Martin Klussmann

  DOI：10.1039/c0ob00954g

  日期：——

  A direct synthesis of substituted xanthenes from salicylaldehydes and cyclohexenones or tetralones has been developed. The reaction is catalysed by Lewis acids like scandium triflate and furnishes substituted xanthenes in good to excellent yields using either microwave or thermal heating. Microwave heating results in significantly shortened reaction times of 30 min and generally higher yields.

  已开发出从水杨 aldehydes 和环己烯酮或四氢萘酮合成取代的香豆素的直接合成方法。该反应由路易斯酸（如三氟甲磺酸钪）催化，使用微波加热或热加热都能提供良好至优异的产率。微波加热显著缩短了反应时间至30分钟，并且通常能获得更高的产率。
• Visible-Light-Induced Aerobic Oxidation of Benzylic C(sp3)–H of Alkylarenes Promoted by DDQ, tert-Butyl Nitrite, and Acetic Acid
  作者：Zhenlu Shen、Decheng Pan、Yiqing Wang、Meichao Li、Xinquan Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610678

  日期：2019.1

  photocatalytic aerobic oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds proceeded in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, tert-butyl nitrite, and acetic acid. Advantages of this aerobic oxidation method include its relatively mild conditions, the use of visible-light irradiation instead of conventional thermal methods, the use of a low catalyst loading, and the ability to oxidize a range of alkyl­arenes

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯和乙酸存在下，苄基 C(sp3)-H 键的可见光光催化有氧氧化进行。这种有氧氧化方法的优点包括其条件相对温和、使用可见光照射代替传统的热方法、使用低催化剂负载以及能够氧化一系列烷基芳烃，包括呫吨、噻吨和 9 ,10-二氢吖啶，以极好的收率生成相应的酮。
• 一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111057037B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方法，以氧杂蒽类化合物为反应底物，空气中的氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，常温并在380～385nm紫外光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的氧杂蒽酮类化合物。本发明所述的合成方法，以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；不使用任何催化剂。
• Graphene-Oxide-Catalyzed Direct CH−CH-Type Cross-Coupling: The Intrinsic Catalytic Activities of Zigzag Edges
  作者：Hongru Wu、Chenliang Su、Rika Tandiana、Cuibo Liu、Chuntian Qiu、Yang Bao、Ji'en Wu、Yangsen Xu、Jiong Lu、Dianyuan Fan、Kian Ping Loh

  DOI：10.1002/anie.201802548

  日期：2018.8.20

  graphene oxide (GO)‐based materials for C−C cross‐coupling represents a significant advance in carbocatalysis. Although GO has been used widely in various catalytic reactions, the scope of reactions reported is quite narrow, and the relationships between the type of functional groups present and the specific activity of the GO are not well understood. Herein, we explore CH−CH‐type cross‐coupling of xanthenes

  用于C-C交叉偶联的基于氧化石墨烯（GO）的材料的开发代表了碳催化方面的重大进步。尽管GO已被广泛用于各种催化反应中，但是所报道的反应范围非常狭窄，并且对存在的官能团的类型与GO的比活性之间的关系还没有很好的理解。在本文中，我们探索了使用GO作为真正的碳催化剂而不是化学计量的反应物，将黄嘌呤与芳烃进行CH-CH型交叉偶联。进行了涉及分子类似物以及被捕集的中间体的机理研究，以探测活性位点，这些活性位点可以追溯到醌型官能团以及GO材料中的之字形边缘。GO催化的交叉脱氢偶联操作操作简单，显示了多个循环的可重复使用性，
• Electrochemical dehydrogenative cross-coupling of xanthenes with ketones
  作者：Yong-Zheng Yang、Yan-Chen Wu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc02580a

  日期：——

  functionalized 9-alkyl-9H-xanthenes was developed. This method enables the formation of a new C(sp3)–C(sp3) bond through release of H2 as the major byproduct at room temperature, and features mild conditions, high atom economy, excellent functional-group tolerance, scalability and facile applications in pharmaceutical chemistry.

  开发了一种新的无氧黄酮和酮的无外部氧化剂的电化学脱氢交联反应，用于制备功能化的9-烷基-9 H-黄嘌呤。该方法能够通过在室温下释放H 2作为主要副产物而形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键，并且具有温和的条件，高原子经济性，出色的官能团耐受性，可扩展性和在药物化学中的简便应用。