3-(1-ethoxy-ethyl)-oxazolidin-2-one | 19853-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(1-ethoxy-ethyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(1-Ethoxyethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 19853-36-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: UYHBDCYUEGHMET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-ethoxy-ethyl)-oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.95 g的产率得到3-乙烯基恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-Vinyl-2-Oxazolidinone: New Preparation Methods and First Uses as a Dienophile

  摘要：

  基于使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三乙胺对中间体半缩醛胺进行脱氢烷氧基化，通过简单的两步程序方便地制备了 N-乙烯基恶唑烷酮，总产率为 73%。这种烯氨基甲酸酯的良好亲二烯性在适当的路易斯酸催化条件下涉及活化1-氧杂丁二烯的​​几个[4+2]立体控制过程中得到了证明。此外，描述了标题化合物在温和条件下发生意想不到的酰胺基烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31909
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 乙缩醛 在 混旋樟脑磺酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 3-(1-ethoxy-ethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Vinyl-2-Oxazolidinone: New Preparation Methods and First Uses as a Dienophile

  摘要：

  基于使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三乙胺对中间体半缩醛胺进行脱氢烷氧基化，通过简单的两步程序方便地制备了 N-乙烯基恶唑烷酮，总产率为 73%。这种烯氨基甲酸酯的良好亲二烯性在适当的路易斯酸催化条件下涉及活化1-氧杂丁二烯的​​几个[4+2]立体控制过程中得到了证明。此外，描述了标题化合物在温和条件下发生意想不到的酰胺基烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31909

文献信息

• Photoredox Approach to <i>N</i>-Acyl-<i>N′</i>-aryl-<i>N</i>,<i>N′</i>-aminals Using Enamides and Their Conversion to γ-Lactams
  作者：Olusesan K. Koleoso、Mark R. J. Elsegood、Simon J. Teat、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03946

  日期：2018.2.16

  A photoredox catalytic approach to synthetically valuable N-acyl-N′-aryl-N,N′-aminals is described. This method uses the addition of a radical precursor to enamides, with subsequent interception of the cationic iminium intermediate with an arylamine. The reaction has been shown to be compatible with electron-rich and electron-deficient arylamines, and moderate to good levels of diastereoselectivity

  描述了用于合成有价值的N-酰基-N'-芳基-N，N'-缩醛的光氧化还原催化方法。该方法使用自由基前体添加到酰胺中，随后用芳基胺截取阳离子亚胺中间体。已经表明该反应与富电子和缺电子的芳胺相容，并且使用手性烯酰胺可以实现中等至良好水平的非对映选择性。此外，N-酰基-N'-芳基-N，N'-氨基反应产物可以容易地环化，为有价值的γ-内酰胺提供了新颖的合成途径。
• US4831153A
  申请人：——

  公开号：US4831153A

  公开（公告）日：1989-05-16
• US5700946A
  申请人：——

  公开号：US5700946A

  公开（公告）日：1997-12-23
• N-Vinyl-2-Oxazolidinone: New Preparation Methods and First Uses as a Dienophile
  作者：Catherine Gaulon、Patricia Gizecki、Robert Dhal、Gilles Dujardin

  DOI：10.1055/s-2002-31909

  日期：——

  N-Vinyloxazolidinone was conveniently prepared in 73% overall yield by an easy two-step procedure based on the dehydroalkoxylation of an intermediate hemiaminal using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and triethylamine. The good dienophilicity of this enecarbamate was demonstrated in several [4+2] stereocontrolled processes involving activated 1-oxabutadienes under appropriate Lewis-acid catalyzed conditions. In addition, an unexpected amido-alkylation of the title compound is described under mild conditions.

  基于使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三乙胺对中间体半缩醛胺进行脱氢烷氧基化，通过简单的两步程序方便地制备了 N-乙烯基恶唑烷酮，总产率为 73%。这种烯氨基甲酸酯的良好亲二烯性在适当的路易斯酸催化条件下涉及活化1-氧杂丁二烯的​​几个[4+2]立体控制过程中得到了证明。此外，描述了标题化合物在温和条件下发生意想不到的酰胺基烷基化。