N-Isopropyl-2,3-pyridin-dicarboximid | 27507-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-Isopropyl-2,3-pyridin-dicarboximid
• 英文别名: 6-isopropyl-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione；6-(1-methylethyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione；N-isopropylpyridine-2,3-dicarboximide；6-propan-2-ylpyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 27507-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: XUCOSTQGOOSEDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Isopropyl-2,3-pyridin-dicarboximid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 氮杂苯酞
  参考文献：
  名称：

  镁离子辅助硼氢化钠对 5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮的高度区域选择性和化学选择性还原。6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮的简便合成

  摘要：

  通过用硼氢化钠还原相应的 5,7-二酮，6-取代和未取代的 6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮主要以优异的收率获得在 0 °C 存在 Mg 离子的情况下。7-羟基内酰胺优先于 5-羟基异构体的高度区域选择性生产被合理地解释为二酮和镁离子之间的螯合物形成。通过将 7-羟基内酰胺转化为 2-(羟甲基)-3-吡啶甲酰胺，可将其转化为已知的氮杂苯酞、呋喃 [3,4-b] 吡啶-5(7H)-酮，从而实现区域异构分配。此外，发现在低于 0 °C 时仍保持高化学选择性，只得到部分还原产物羟基内酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1205
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二甲酸 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 N-Isopropyl-2,3-pyridin-dicarboximid
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Maria M.; Levin, Gustavo J.; Schapira, Celia B., Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1881 - 1890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridine derivatives and their use for controlling undesirable plant
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05262384A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  Pyridine derivatives of the formulae ##STR1## where W, X, Y and Z are each C--R.sup.4, N or N.fwdarw.O, with the proviso that the ring contains only one heteroatom, and the substituents R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the following meanings: R.sup.1 is alkoxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, or substituted or unsubstituted alkynyl, R.sup.2 is hydrogen, R.sup.3 is formyl, 4,5-dihydrooxazol-2-yl or --CO--A--R.sup.5 or --CO--NR.sup.6 R.sup.7, where R.sup.4 is halogen, nitro, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted benzyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, substituted or unsubstituted phenoxy or phenylthio, a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heterocyclic radical having one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, or is substituted or unsubstituted phenyl A is oxygen or sulfur, R.sup.5 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted benzyl, cycloalkyl, substituted or unsubstituted phenyl, one equivalent of a cation or the radical --N.dbd.CR.sup.8 R.sup.9 and R.sup.6 and R.sup.7 are hydrogen or alkyl or together denote a methylene chain having 4 or 5 members, their agriculturally utilizable salts, and their use for controlling unwanted plant growth.

  公式为 ##STR1## 的吡啶衍生物，其中W、X、Y和Z分别为C-R.sup.4、N或N.fwdarw.O，但环中仅包含一个杂原子，取代基R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3的含义如下：R.sup.1是烷氧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的烯基或取代或未取代的炔基，R.sup.2是氢，R.sup.3是甲酰基，4,5-二氢噁唑-2-基或--CO--A--R.sup.5或--CO--NR.sup.6R.sup.7，其中R.sup.4是卤素，硝基，氰基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的苯甲基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的烯基或取代或未取代的炔基，烷氧基，烷基硫醚，卤代烷氧基，卤代烷基硫醚，烯氧基，炔氧基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，取代或未取代的苯氧基或苯基硫醚，一种含有氧、硫和氮等一组中选择的一个或两个杂原子的取代或未取代的5-或6-成员杂环基团，或取代或未取代的苯基。A是氧或硫，R.sup.5是氢，取代或未取代的烷基，取代或未取代的苯甲基，环烷基，取代或未取代的苯基，一个阳离子或基团--N.dbd.CR.sup.8R.sup.9的一个当量，R.sup.6和R.sup.7是氢或烷基，或一起表示具有4或5个成员的亚甲基链，它们的农业可利用盐以及用于控制不想要的植物生长的用途。
• Novel Synthesis of Aza-phthalimidine Hydroxylactams
  作者：Bolin Fan、Zenglu Liu、Mei Tang、Yun Xu、Xiaowei Tang、Zhenmin Mao

  DOI：10.1080/00397910802110180

  日期：2008.9.12

  A novel and convenient synthetic route for preparing aza-phthalimidine ydroxylactams (5a-j) by N-bromosuccinimide (NBS) was developed. This method involved the substitution reactions of substrates (3a-j) with NBS via unstable intermediate bromides (4a-j) rapidly hydrolyzed into hydroxyl products in the course of the workup process.
• GOTO, TAKEHIKO;KONNO, MICHIO;SAITO, MINORU;SATO, RYU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1205-1210
  作者：GOTO, TAKEHIKO、KONNO, MICHIO、SAITO, MINORU、SATO, RYU

  DOI：——

  日期：——
• US3960877A
  申请人：——

  公开号：US3960877A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US5262384A
  申请人：——

  公开号：US5262384A

  公开（公告）日：1993-11-16