Diels-Alder adduct | 5205-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: Diels-Alder adduct
• 英文别名: ADDI；1-Ethoxy-11-methyl-5-propan-2-yl-4,6,12-trioxa-10-azatricyclo[7.2.1.02,8]dodec-10-ene；1-ethoxy-11-methyl-5-propan-2-yl-4,6,12-trioxa-10-azatricyclo[7.2.1.02,8]dodec-10-ene
• CAS: 5205-63-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: RILICZNSZMHJPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diels-Alder adduct 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86.05%的产率得到吡哆醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种维生素B6的连续制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种维生素B6的连续制备方法，在多釜串联的连续反应装置内，4‑甲基‑5‑乙氧基噁唑和2‑异丙基‑4,7‑二氢‑1,3‑二噁庚英进行Diels‑Alder加成反应，从而得到关键中间体式Ⅳ化合物，进一步经芳构化、酸解得到维生素B6。本发明的方法，反应物及产物破坏程度降低，可以减少副反应的发生，并提高了反应选择性和产品收率及生产效率，且可以得到高纯度维生素B6。

  公开号：

  CN104710351B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-乙氧基恶唑 、 4,7-二氢-2-异丙基-1,3-二氧杂卓 生成 Diels-Alder adduct
  参考文献：
  名称：

  一种维生素B6的连续制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种维生素B6的连续制备方法，在多釜串联的连续反应装置内，4‑甲基‑5‑乙氧基噁唑和2‑异丙基‑4,7‑二氢‑1,3‑二噁庚英进行Diels‑Alder加成反应，从而得到关键中间体式Ⅳ化合物，进一步经芳构化、酸解得到维生素B6。本发明的方法，反应物及产物破坏程度降低，可以减少副反应的发生，并提高了反应选择性和产品收率及生产效率，且可以得到高纯度维生素B6。

  公开号：

  CN104710351B

文献信息

• [EN] MANUFACTURE OF VITAMIN B6<br/>[FR] FABRICATION DE LA VITAMINE B6
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005049618A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A process for manufacturing a 3-unsubstituted, 3-monosubstituted or 3,3-disubstituted 9-acyloxy-1,5-dihydro-8-­methylpyrido[3,4-e] [1,3]dioxepin (I) and optionally for manufacturing pyridoxine involves performing an addition reaction between a 4-methyl-5-alkoxy-oxazole (II) and a 2-unsubstituted, 2-monosubstituted or 2,2-disubstituted 4,7-dihydro-(1,3)-dioxepin (III) in the substantial absence of a solvent and a catalyst to give a product mixture consisting essentially of the appropriate Diels-Alder adduct (IV) in a major proportion and the appropriate 3-­unsubstituted, 3-monosubstituted or 3,3-disubstituted 1,5-dihydro-8-methylpyrido[3,4-e] [1,3]dioxepin 9-ol (V) in a minor proportion, removal of a substantial proportion of the unreacted oxazole and dioxapin starting materials from the product mixture by distillation under reduced pressure, addition of a substantially anhydrous organic acid to said product mixture and rearrangement of the Diels-Alder adduct IV to further V in the presence of said substantially anhydrous organic acid with removal of the generated alkanol by distillation under reduced pressure, and acylation of the resultingly enriched quantity of V with an added carboxylic acid anhydride to produce the desired I, and optionally converting this so-manufactured acylation product I to pyridoxine by acid hydrolysis for achieving deprotection and deacylatiom. Pyridoxine is a well known form of vitamin B6 with well established utility.

  一种用于制造3-未取代，3-单取代或3,3-二取代9-酰氧基-1,5-二氢-8-甲基吡啶并[3,4-e][1,3]二氧杂环己烯(I)的方法，以及可选地用于制造吡哆醇的方法，包括在基本缺乏溶剂和催化剂的情况下，在4-甲基-5-烷氧基-噁唑酮(II)和2-未取代，2-单取代或2,2-二取代4,7-二氢-(1,3)-二氧杂环己烯(III)之间进行加成反应，以产生主要包含适当的Diels-Alder加合物(IV)和适当的3-未取代，3-单取代或3,3-二取代1,5-二氢-8-甲基吡啶并[3,4-e][1,3]二氧杂环己烯9-醇(V)的产物混合物，通过减压蒸馏去除大部分未反应的噁唑酮和二氧杂环己烯起始物，向所述产物混合物中添加基本无水的有机酸，并在所述基本无水的有机酸存在下将Diels-Alder加合物IV重排为进一步的V，并通过减压蒸馏去除生成的烷醇，将富集的V与额外的羧酸酐酸化以产生所需的I，可选择地将此种制造的酰化产物I通过酸水解转化为吡哆醇，以实现去保护和去酰基化。吡哆醇是一种已知的维生素B6形式，具有已建立的实用性。
• 维生素B6关键中间体的制备方法
  申请人：刘敏杰

  公开号：CN108659006A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种维生素B6关键中间体的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：以2‑异腈基丙酸酯(Ⅱ)为底物，加入2‑烷基‑4,7‑二氢‑1,3‑二氧七环(Ⅲ)，在100～160℃反应下8～20h，反应结束后，反应液经后处理得到所述的中间体(Ⅰ)。本发明所述的制备方法，一步得到化合物(Ⅰ)，无需先得到中间体4‑甲基‑5‑烷氧基恶唑，反应条件温和，后处理操作简便，收率＞80％，气相色谱纯度＞90％，说明该一步反应的选择性较好，收率较高，可以应用于工业化生产。
• 一种高纯度的维生素B6的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN114315703A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明提供一种高纯度的维生素B6的制备方法。本发明方法经芳构化反应、水解反应、精制步骤得到精制品维生素B6。本发明方法对芳构化反应、水解反应、精制步骤进行了工艺改进，特别是在水解反应步骤中在反应体系中加入了有机溶剂，对维生素B6的制备工艺改进具有突出的效果。本发明方法的优点是产品纯度高、含量高、杂质少、颜色浅、收率高、操作简便、节省能源、成本低、减少三废排放。
• 一种维生素B6的连续制备方法
  申请人：大丰海嘉诺药业有限公司

  公开号：CN104710351B

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明公开了一种维生素B6的连续制备方法，在多釜串联的连续反应装置内，4‑甲基‑5‑乙氧基噁唑和2‑异丙基‑4,7‑二氢‑1,3‑二噁庚英进行Diels‑Alder加成反应，从而得到关键中间体式Ⅳ化合物，进一步经芳构化、酸解得到维生素B6。本发明的方法，反应物及产物破坏程度降低，可以减少副反应的发生，并提高了反应选择性和产品收率及生产效率，且可以得到高纯度维生素B6。