Nα,Nα,Nτ-trimethyl-histamine | 67387-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Nα,Nα,Nτ-trimethyl-histamine
• 英文别名: dimethyl-[2-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-amine；N,N-dimethyl-2-(1-methylimidazol-4-yl)ethanamine
• CAS: 67387-38-6
• 化学式: C₈H₁₅N₃
• 分子量: 153.227
• InChiKey: IIKRBCHKERZMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Nα,Nα,Nτ-trimethyl-histamine 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过组胺连接从 O2 和铜 (I) 直接形成铜 (III)

  摘要：

  铜羟基化酶中的末端组氨酸残基对铜 (I) 的组胺螯合激活分子氧以形成未知的氧化剂，通常假定为铜 (II) 物质。这里展示了组胺连接的铜 (I) 复合物氧化直接形成含铜 (III) 的产物，表明从动力学和热力学角度来看，铜 (III) 在此类产物中是一种可行的氧化态。在低温下，三核 Cu(II)2Cu(III)O2 和双核 Cu(III)2O2 占主导地位，其分布取决于组胺配体结构和氧化条件。动力学研究表明，这两种产品的分叉点是一种未观察到的过氧化物水平的二聚体中间体。三核和双核复合物在组胺配体对等时的氢原子反应性差异是惊人的。这种行为最好归因于桥接氧化物配体对外源底物的可及性，而不是簇的氧化能力差异。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05538
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 组胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Nα,Nα,Nτ-trimethyl-histamine
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素二甲基化标记结合LC-ESI MS定量生物样品中的含胺代谢物。

  摘要：

  与复杂的生物样品中的代谢物谱分析相关的挑战之一是生成有关目标代谢物的定量信息。在这项工作中，提出了针对性的代谢组学分析策略，用于定量含胺代谢物。使用二甲基化反应将稳定的同位素标记引入到含胺的代谢物上，然后进行LC-ESI MS分析。该标记反应采用一种常见的试剂甲醛，通过还原胺化来全局标记胺基。通过LC-ESI MS分析20种氨基酸和15种胺后，研究了该策略的性能。结果表明，标记化学反应简单，快速（<10分钟反应时间），特异性强，在温和的反应条件下产率高。考察了标记胺对反相（RP）和亲水相互作用（HILIC）LC分离的同位素效应问题。发现氘标记对RPLC上标记胺的洗脱产生同位素影响，但对HILIC LC没有影响。但是，13C-二甲基化对RPLC或HILIC LC均未显示任何同位素作用，表明13C-标记是对不同样品中含胺代谢物进行相对定量的优选方法。发现同位素标记的35种含胺类似物是稳定的，并

  DOI：

  10.1021/ac0704356

文献信息

• Stable-Isotope Dimethylation Labeling Combined with LC−ESI MS for Quantification of Amine-Containing Metabolites in Biological Samples
  作者：Kevin Guo、Chengjie Ji、Liang Li

  DOI：10.1021/ac0704356

  日期：2007.11.1

  was found that deuterium labeling causes an isotope effect on the elution of labeled amines on RPLC but has no effect on HILIC LC. However, 13C-dimethylation does not show any isotope effect on either RPLC or HILIC LC, indicating that 13C-labeling is a preferred approach for relative quantification of amine-containing metabolites in different samples. The isotopically labeled 35 amine-containing analogues

  与复杂的生物样品中的代谢物谱分析相关的挑战之一是生成有关目标代谢物的定量信息。在这项工作中，提出了针对性的代谢组学分析策略，用于定量含胺代谢物。使用二甲基化反应将稳定的同位素标记引入到含胺的代谢物上，然后进行LC-ESI MS分析。该标记反应采用一种常见的试剂甲醛，通过还原胺化来全局标记胺基。通过LC-ESI MS分析20种氨基酸和15种胺后，研究了该策略的性能。结果表明，标记化学反应简单，快速（<10分钟反应时间），特异性强，在温和的反应条件下产率高。考察了标记胺对反相（RP）和亲水相互作用（HILIC）LC分离的同位素效应问题。发现氘标记对RPLC上标记胺的洗脱产生同位素影响，但对HILIC LC没有影响。但是，13C-二甲基化对RPLC或HILIC LC均未显示任何同位素作用，表明13C-标记是对不同样品中含胺代谢物进行相对定量的优选方法。发现同位素标记的35种含胺类似物是稳定的，并
• Direct Copper(III) Formation from O₂ and Copper(I) with Histamine Ligation
  作者：J. Brannon Gary、Cooper Citek、Timothy A. Brown、Richard N. Zare、Erik C. Wasinger、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/jacs.6b05538

  日期：2016.8.10

  the oxygenation of histamine-ligated copper(I) complexes is demonstrated here, indicating that copper(III) is a viable oxidation state in such products from both kinetic and thermodynamic perspectives. At low temperatures, both trinuclear Cu(II)2Cu(III)O2 and dinuclear Cu(III)2O2 predominate, with the distribution dependent on the histamine ligand structure and oxygenation conditions. Kinetics studies

  铜羟基化酶中的末端组氨酸残基对铜 (I) 的组胺螯合激活分子氧以形成未知的氧化剂，通常假定为铜 (II) 物质。这里展示了组胺连接的铜 (I) 复合物氧化直接形成含铜 (III) 的产物，表明从动力学和热力学角度来看，铜 (III) 在此类产物中是一种可行的氧化态。在低温下，三核 Cu(II)2Cu(III)O2 和双核 Cu(III)2O2 占主导地位，其分布取决于组胺配体结构和氧化条件。动力学研究表明，这两种产品的分叉点是一种未观察到的过氧化物水平的二聚体中间体。三核和双核复合物在组胺配体对等时的氢原子反应性差异是惊人的。这种行为最好归因于桥接氧化物配体对外源底物的可及性，而不是簇的氧化能力差异。