N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)aniline | 51720-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)aniline
• 英文别名: 4-(2'-Phenylaminoethyl)-imidazol；4-(2-(phenylamino)ethyl)-1H-imidazole；N-[2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethyl]-aniline；N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]aniline
• CAS: 51720-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: JNHQUQHJWWFGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)aniline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(2-(phenylamino)ethyl)-1H-imidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Role of Hydrophobic Substituents on the Terminal Nitrogen of Histamine in Receptor Binding and Agonist Activity: Development of an Orally Active Histamine Type 3 Receptor Agonist and Evaluation of Its Antistress Activity in Mice

  摘要：

  The terminal nitrogen atom of histamine was modified with lipophilic substituents to investigate the structure activity relationship of histamine type 3 receptor (H3R) agonists. The introduction of an alkylated benzene rings maintained or increased the H3R binding affinity. The most potent compound, 4-(2-(4-tert-butylphenylthio)ethyl)-1H-imidazole, possessed in vivo agonistic activity, decreasing brain N-tau-methylhistamine levels in mice after oral administration. It also exhibited antistress activity in the mouse resident intruder test.

  DOI：

  10.1021/jm901890s
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 组胺 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以11%的产率得到N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  反向电子转移的最小化使得仲苯胺难以捉摸的 sp3 C−H 官能化

  摘要：

  苯胺是光诱导电子转移中最常用的一类底物。 N,N-二烷基衍生物能够通过氧化然后去质子化使 N 原子产生自由基 α。然而，由于快速反电子转移（BET），这种方法对于单取代苯胺来说难以捉摸。在这里，我们证明了在外源烷基胺存在的情况下使用光氧化还原催化可以最大限度地减少 BET。这种方法协同帮助苯胺 SET 氧化，然后加速随后的去质子化。通过这种方式，现在可以生成 α-苯胺烷基自由基，并且这些物质可以在一般意义上用于实现不同的 sp 3 C−H 官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202100051

文献信息

• Minimization of Back‐Electron Transfer Enables the Elusive sp ³ C−H Functionalization of Secondary Anilines
  作者：Huaibo Zhao、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100051

  日期：2021.3.29

  Anilines are some of the most used class of substrates for application in photoinduced electron transfer. N,N‐Dialkyl‐derivatives enable radical generation α to the N‐atom by oxidation followed by deprotonation. This approach is however elusive to monosubstituted anilines owing to fast back‐electron transfer (BET). Here we demonstrate that BET can be minimised by using photoredox catalysis in the presence

  苯胺是光诱导电子转移中最常用的一类底物。 N,N-二烷基衍生物能够通过氧化然后去质子化使 N 原子产生自由基 α。然而，由于快速反电子转移（BET），这种方法对于单取代苯胺来说难以捉摸。在这里，我们证明了在外源烷基胺存在的情况下使用光氧化还原催化可以最大限度地减少 BET。这种方法协同帮助苯胺 SET 氧化，然后加速随后的去质子化。通过这种方式，现在可以生成 α-苯胺烷基自由基，并且这些物质可以在一般意义上用于实现不同的 sp 3 C−H 官能化。
• Role of Hydrophobic Substituents on the Terminal Nitrogen of Histamine in Receptor Binding and Agonist Activity: Development of an Orally Active Histamine Type 3 Receptor Agonist and Evaluation of Its Antistress Activity in Mice
  作者：Makoto Ishikawa、Rie Shinei、Fumikazu Yokoyama、Miki Yamauchi、Masayo Oyama、Kunihiro Okuma、Takako Nagayama、Kazuhiko Kato、Nobukazu Kakui、Yasuo Sato

  DOI：10.1021/jm901890s

  日期：2010.5.13

  The terminal nitrogen atom of histamine was modified with lipophilic substituents to investigate the structure activity relationship of histamine type 3 receptor (H3R) agonists. The introduction of an alkylated benzene rings maintained or increased the H3R binding affinity. The most potent compound, 4-(2-(4-tert-butylphenylthio)ethyl)-1H-imidazole, possessed in vivo agonistic activity, decreasing brain N-tau-methylhistamine levels in mice after oral administration. It also exhibited antistress activity in the mouse resident intruder test.