N-(2-oxo-1-trimethylsilylpyrimidin-4-yl)acetamide | 133120-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-oxo-1-trimethylsilylpyrimidin-4-yl)acetamide
• CAS: 133120-44-2
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂Si
• 分子量: 225.322
• InChiKey: OQJKEDQJAIDSQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-allofuranose 、 N-(2-oxo-1-trimethylsilylpyrimidin-4-yl)acetamide 生成 N-乙酰基-2'-O-甲基胞苷
  参考文献：
  名称：

  Alternate Approaches to the Synthesis of 2'-O-Me Nucleosides

  摘要：

  Three different approaches to the synthesis of 2'-O-methyl nucleosides starting from the corresponding nucleoside or commercially available 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose 1 are described.

  DOI：

  10.1080/15257779508012399
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N4-乙酰胞嘧啶 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-oxo-1-trimethylsilylpyrimidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1,3-OXATHIOLANES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及一种制备取代的1,3-噁硫环己烷的方法。本发明具体涉及一种制备拉米夫定的方法。

  公开号：

  WO2009069011A1
• 作为试剂：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-tetrahydro-thiophen-2-yl ester 、 N-(2-oxo-1-trimethylsilylpyrimidin-4-yl)acetamide 在 N-(2-oxo-1-trimethylsilylpyrimidin-4-yl)acetamide 作用下， 以59的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-beta-D-arabinofuranosyl)cytosine

  摘要：

  本发明涉及具有优异的抗肿瘤活性的1-(2-脱氧-2-氟-4-硫-β-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶，其化学式为[I]：##STR1##其中R表示氢原子或磷酸残基，以及其制备和使用的方法。

  公开号：

  US06147058A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of Nucleosides Using Bismuth(III) Bromide as Catalyst.
  作者：Jean-Yves Winum、Mehrnaz Kamal、Véronique Barragan、Alain Leydet、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1080/00397919808005931

  日期：1998.2

  Abstract A peracetylated α-D-ribofuranosyl bromide reacted with silylated heterocyclic bases in the presence of bismuth (III) bromide (a non-toxic catalyst) in a one-pot procedure to give the corresponding β-D-nucleoside in good yield.

  摘要 在溴化铋 (III)（一种无毒催化剂）的存在下，全乙酰化 α-D-呋喃核糖基溴化物与甲硅烷基化杂环碱反应，以一锅法得到相应的 β-D-核苷，收率良好。
• Synthesis of L-3′-Hydroxymethylribonucleosides
  作者：John S. Cooperwood、Vincent Boyd、Giuseppe Gumina、Chung K. Chu

  DOI：10.1080/15257770008033005

  日期：2000.1

  target compounds were synthesized via the key intermediate carbohydrate 8, which was synthesized by first selectively protecting the 1'- and 2'-hydroxyl groups followed by selective tosylation of the 5'-hydroxyl group to obtain compound 3. The tosyl moiety was then replaced by a benzyl either to obtain 4. Compound 4 underwent Dess-Martin oxidation to afford the ketone 5. Compound 5 was subjected to Wittig

  通过关键的中间体碳水化合物8合成目标化合物，该化合物通过首先选择性地保护1'-和2'-羟基，然后选择性地甲苯磺酸化5'-羟基来合成化合物3。然后，制备甲苯磺酰基部分。将其用苄基取代以得到4。化合物4进行Dess-Martin氧化，得到酮5。将化合物5进行Wittig烯化反应，得到烯烃6，然后进行区域选择性氢硼化，得到7。化合物7用乙酸完全乙酰化。 ，乙酸酐和硫酸得到关键中间体8。
• Substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US06369066B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates to single enantiomers of novel cis-substituted 1,3-oxathiolanes, of the formula (I): wherein; R1 is hydrogen, and R2 is cytosine or 5-fluorocytosine; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents, particularly in combination therapy.

  这项发明涉及一种新型顺式取代的单对映体1,3-噁硫环己烷，化学式为（I）：其中；R1为氢，R2为胞嘧啶或5-氟胞嘧啶；以及其药学上可接受的盐和酯。这项发明还涉及含有它们的药物组合物，以及将这些化合物用作抗病毒剂，特别是在联合疗法中的用途。
• A Novel Synthesis of 2‘-Modified 2‘-Deoxy-4‘-thiocytidines from <scp>d</scp>-Glucose¹
  作者：Yuichi Yoshimura、Kenji Kitano、Kohei Yamada、Hiroshi Satoh、Mikari Watanabe、Shinji Miura、Shinji Sakata、Takuma Sasaki、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo9700540

  日期：1997.5.1

  antimetabolites, specifically several 2'-modified 2'-deoxy-4'-thiocytidines, were synthesized as potential new antineoplastic agents. Methyl 3-O-benzylxylofuranoside was converted to a 1,4-anhydro-4-thioarabitol 24. Protection of the primary alcohol of 24 gave a common intermediate (15) which was useful for the synthesis of various 2'-modified 2'-deoxy-4'-thionucleosides. Oxidation of the secondary hydroxyl

  合成了新型的2'-脱氧胞苷抗代谢物，特别是几种2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫胞苷，作为潜在的新型抗肿瘤药。将3-O-苄基木呋喃糖苷甲基转化为1,4-脱水-4-硫代阿拉伯糖醇24。保护伯醇24得到通用中间体（15），该中间体可用于合成各种2'-修饰的2'-脱氧4'-硫代核苷。氧化15个仲羟基，然后进行Wittig反应或用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理，生成2-脱氧-2-亚甲基（26）和2-脱氧-2,2-二氟（34）衍生物， 分别。相应的亚砜和三甲基甲硅烷基化的N（4）-乙酰胞嘧啶之间的唯一Pummerer型糖基化反应产生2'-deoxy-2'-亚甲基-（10）和2'-deoxy-2'，2' -二氟-4'-硫胞苷（11）。另一方面，用DAST处理15引入了一个氟原子，保留了2'-立体化学，得到40。相反，使用5步从15获得的3-O-苯甲酰基衍生物53的Mitsunobu反应二苯基磷酰
• A Stereoselective Approach to β-<scp>l</scp>-Arabino Nucleoside Analogues: Synthesis and Cyclization of Acyclic 1′,2′-<i>syn</i><i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Starr Dostie、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo3012754

  日期：2012.9.7

  Reported herein is a novel and versatile strategy for the stereoselective synthesis of unnatural β-l-arabinofuranosyl nucleoside analogues from acyclic N,OTMS-acetals bearing pyrimidine and purine bases. These unusual acetals undergo a C1′ to C4′ cyclization where the OTMS of the acetal serves as the nucleophile to generate 2′-oxynucleosides with complete retention of configuration at the C1′ acetal

  本文报道的是的立体选择性合成的新颖和通用的策略不自然β-升-arabinofuranosyl核苷类似物从非环状Ñ，OTMS -acetals轴承嘧啶和嘌呤碱基。这些不寻常的缩醛经过C1'至C4'环化，其中缩醛的OTMS充当亲核试剂，生成2'-氧核苷，并完全保留了C1'缩醛中心的构型。Ñ，OTMS被非对映选择性甲硅烷基化由核碱基的添加在MgBr的存在下获得到非环状polyalkoxyaldehydes -acetals 2 ·OET 2。该策略报告是通过提供不自然的立体选择性访问寻址重要的合成挑战升核苷从容易访问的池起始d -sugars和，重要的是，通过允许在空间上具有挑战性的1'，2'-的形成CIS核苷。从易于获得的D-木糖以7-8个步骤合成了各种各样的核苷类似物。