5-butyl-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione | 36309-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-butyl-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Butyl-5-phenyl-imidazolidin-2,4-dion；5-Butyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 36309-62-3；99533-95-6；107597-21-7；107597-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD01648669
• 分子量: 232.282
• InChiKey: XNBWIJWUENNNSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 盐酸 、 水 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-butyl-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  log P和苯环构象对5-苯基乙内酰脲与电压依赖性钠通道结合的影响。

  摘要：

  评估了与神经元电压依赖性钠通道（NVSC）的结合，以检测12种5-苯基乙内酰脲，它们系统地改变了log P和/或5-苯基环的取向。log P与乙内酰脲1-12和二苯乙内酰脲（DPH）的体外钠通道结合活性（log IC50）的线性相关性（r2 = 0.638）表明简单分配到脂质相很重要，但不足以说明影响NVSC上的乙内酰脲的含量。比较具有相同log P但低能苯环取向不同的乙内酰脲，发现除log P外，正确的5-苯基取向对于有效结合也很重要。

  DOI：

  10.1021/jm960692v

文献信息

• Synthesis, structure, and solvatochromic properties of pharmacologically active 5-substituted 5-phenylhydantoins
  作者：Nemanja Trišović、Nataša Valentić、Marko Erović、Tatjana Đaković-Sekulić、Gordana Ušćumlić、Ivan Juranić

  DOI：10.1007/s00706-011-0639-7

  日期：2011.12

  200–400 nm in selected solvents of different polarity. The effects of solvent dipolarity/polarizability and solvent–solute hydrogen-bonding interactions were analyzed by means of the linear solvation energy relationship concept proposed by Kamlet and Taft. The lipophilicities of the investigated hydantoins were estimated by calculation of their log P values. The quantitative relationship between the ratio

  摘要合成了一系列5-取代的5-苯基乙内酰脲，并在不同极性的选定溶剂中于200-400 nm范围内记录了它们的紫外吸收光谱。借助Kamlet和Taft提出的线性溶剂化能量关系概念，分析了溶剂的偶极/极化性和溶剂-溶质氢键相互作用的影响。通过计算它们的log P值来估计所研究的乙内酰脲的亲脂性 。讨论了特定溶剂相互作用的贡献比与相应的亲脂性参数之间的定量关系。相关方程式与相应的ED 50组合值和不同的理化参数来生成新的方程式，以证明溶质-溶剂相互作用与结构-活性参数之间的合理关系。为了确定不同溶剂中吸收带的光谱分配，进行了量子化学计算。 图形概要
• Modified Bucherer-Bergs Reaction for the One-Pot Synthesis of 5,5′-Disubstituted Hydantoins from Nitriles and Organometallic Reagents
  作者：Michael Shipman、Cyril Montagne

  DOI：10.1055/s-2006-949644

  日期：2006.9

  Diverse sets of 5,5'-disubstituted hydantoins can conveniently be made in moderate to good yields (40-92%) by a one-pot process involving treatment of aromatic, heteroaromatic or aliphatic nitriles with an organometallic reagent (RLi or RMgX) followed by KCN/(NH4)(2)CO3.

  通过一锅法，包括用有机金属试剂（RLi 或 RMgX）处理芳香族、杂芳香族或脂肪族腈，然后以中等至良好的产率 (40-92%) 方便地制备不同组的 5,5'-二取代乙内酰脲通过 KCN/(NH4)(2)CO3。
• Effects of log <i>P</i> and Phenyl Ring Conformation on the Binding of 5-Phenylhydantoins to the Voltage-Dependent Sodium Channel
  作者：Milton L. Brown、George B. Brown、Wayne J. Brouillette

  DOI：10.1021/jm960692v

  日期：1997.2.1

  Binding to the neuronal voltage-dependent sodium channel (NVSC) was evaluated for 12 5-phenylhydantoins which systematically varied either log P and/or 5-phenyl ring orientation. The linear correlation of log P with in vitro sodium channel binding activity (log IC50) for hydantoins 1-12 and diphenylhydantoin (DPH) (r2 = 0.638) suggested that simple partitioning into the lipid phase is important but

  评估了与神经元电压依赖性钠通道（NVSC）的结合，以检测12种5-苯基乙内酰脲，它们系统地改变了log P和/或5-苯基环的取向。log P与乙内酰脲1-12和二苯乙内酰脲（DPH）的体外钠通道结合活性（log IC50）的线性相关性（r2 = 0.638）表明简单分配到脂质相很重要，但不足以说明影响NVSC上的乙内酰脲的含量。比较具有相同log P但低能苯环取向不同的乙内酰脲，发现除log P外，正确的5-苯基取向对于有效结合也很重要。