1-(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide | 22043-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-phenylthiosemicarbazide；4-dimethylamino-benzaldehyde 4-phenyl-thiosemicarbazone；4-Dimethylamino-benzaldehyd-(4-phenyl-thiosemicarbazon)；1-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 22043-39-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄S
• mdl: MFCD00186662
• 分子量: 298.412
• InChiKey: HBLLYJOWYYMLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢-1,3,5,4-噻二氮杂磷衍生物的高效合成

  摘要：

  摘要各种缩氨基硫脲与甲基噻吩-2-甲酰亚胺酯缩合得到相应的中间体2a-2h。后一种化合物与六甲基磷三酰胺的后续环化构成了合成新型高度官能化硫二氮杂磷衍生物 4a-4h 的新途径。该方法具有显着的优势，例如效率高、产率高和反应条件温和。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1163698
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢-1,3,5,4-噻二氮杂磷衍生物的高效合成

  摘要：

  摘要各种缩氨基硫脲与甲基噻吩-2-甲酰亚胺酯缩合得到相应的中间体2a-2h。后一种化合物与六甲基磷三酰胺的后续环化构成了合成新型高度官能化硫二氮杂磷衍生物 4a-4h 的新途径。该方法具有显着的优势，例如效率高、产率高和反应条件温和。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1163698

文献信息

• Synthesis of novel thiazole and pyrrolothiadiazine derivatives from aldehyde thiosemicarbazones
  作者：Mohsen A.-M. Gomaa、Alaa A. Hassan、Hamdy S. Shehatta

  DOI：10.1002/hc.20198

  日期：2006.4

  Substituted thiosemicarbazones 7a–e reacted with ethenetetracarbonitrile (TCNE) in ethyl acetate with formation of 5-amino-3-(substituted ben-zylidene-amino)-2-phenylimino-2,3-dihydrothiazole-4-carbonitrile 8a–e 2-amino-6-phenyl-imino-1,6- dihydropyrrolo[1,3,4]thiadiazine-3-carbonitrile 9, and phenyl-(5-substituted phenyl}-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-ylidene)amines 10a–e. Rationales for the observed conversations

  取代的缩氨基硫脲 7a-e 在乙酸乙酯中与乙烯四甲腈 (TCNE) 反应，形成 5-amino-3-(取代的苯亚甲基-氨基)-2-苯基亚氨基-2,3-二氢噻唑-4-甲腈 8a-e 2-氨基-6-苯基-亚氨基-1,6-二氢吡咯并[1,3,4]噻二嗪-3-甲腈9和苯基-(5-取代苯基}-3H-[1,3,4]噻二唑-2 -亚基)胺10a-e。给出了观察到的对话的基本原理。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:261–266, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20198
• Zur Reaktion von Derivaten des Thiosemicarbazids mit Bisimidchloriden der Oxals�ure
  作者：Rainer Beckert、Margit Gruner、Ingeborg Seidel、Ralf-J�rgen Kuban

  DOI：10.1007/bf00809296

  日期：1989.12
• Research on arylhydrazones of substituted glyoxylic acids
  作者：R. G. Dubenko、E. F. Gorbenko

  DOI：10.1007/bf00470074

  日期：1975.3
• Srinivasan,V.R.; Ramachander,G., Indian Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 234 - 236
  作者：Srinivasan,V.R.、Ramachander,G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, spectroscopic and redox properties of some ruthenium(II) thiosemicarbazone complexes: Structural description of four of these complexes
  作者：Dipankar Mishra、Subhendu Naskar、Michael G.B. Drew、Shyamal Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ica.2005.11.001

  日期：2006.1

  Sixteen neutral mixed ligand thiosemicarbazone complexes of ruthenium having general formula [Ru(PPh3)(2)L-2], where LH = 1-(arylidine)4-aryl thiosemicarbazones, have been synthesized and characterized. All complexes are diamagnetic and hence ruthenium is in the +2 oxidation state (low-spin d(6), S = 0). The complexes show several intense peaks in the visible region due to allowed metal to ligand charge transfer transitions. The structures of four of the complexes have been determined by single-crystal X-ray diffraction and they show that thiosemicarbazone ligands coordinate to the ruthenium center through the hydrazinic nitrogen and sulfur forming four-membered chelate rings with ruthenium in N2S2P2 coordination environment. In dichloromethane solution, the complexes show two quasi-reversible oxidative responses corresponding to loss of electron from HOMO and HOMO - 1. The E-0 values of the above two oxidations shows good linear relationship with Hammett substituents constant (sigma) as well as with the HOMO energy of the molecules calculated by the EHMO method. A DFT calculation on one representative complex suggests that there is appreciable contribution of the sulfur p-orbitals to the HOMO and HOMO - 1. Thus, assignment of the oxidation state of the metal in such complexes must be made with caution. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.