tert-butyl 2-hexyl-2-(3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoyl)hydrazinecarboxylate | 1453222-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: tert-butyl 2-hexyl-2-(3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[hexyl-[3-(5-oxo-2H-furan-4-yl)propanoyl]amino]carbamate
• CAS: 1453222-52-0
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₅
• 分子量: 354.447
• InChiKey: WVEHVQONCXUUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-hexyl-2-(3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoyl)hydrazinecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-hexyl-3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  geralcin A的全合成，它是一个新的含肼天然产物家族的代表

  摘要：

  geralcin A（2）的第一个全过程合成，这是一种由链霉菌（Streptomyces sp）产生的自然存在的α ， β-不饱和的γ-内酰肼。LMA-545是根据我们先前发表的假设生物合成方法获得的。MH-031（1）是与Geralcin A一起分离的似似的天然前体，可通过6个步骤合成，总收率为25％。乙醇酸与关键中间体Boc-己基肼的缩合以46％的总收率提供了所需的geralcinA。合成化合物的光谱数据与天然化合物的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.087
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代-5H-呋喃-3-基)丙酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 2-hexyl-2-(3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  geralcin A的全合成，它是一个新的含肼天然产物家族的代表

  摘要：

  geralcin A（2）的第一个全过程合成，这是一种由链霉菌（Streptomyces sp）产生的自然存在的α ， β-不饱和的γ-内酰肼。LMA-545是根据我们先前发表的假设生物合成方法获得的。MH-031（1）是与Geralcin A一起分离的似似的天然前体，可通过6个步骤合成，总收率为25％。乙醇酸与关键中间体Boc-己基肼的缩合以46％的总收率提供了所需的geralcinA。合成化合物的光谱数据与天然化合物的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.087

文献信息

• A catalytic approach to the MH-031 lactone: application to the synthesis of geralcin analogs
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Alyssa N. Lucero、Snezna Rogelj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.088

  日期：2014.11

  A concise, 5-step synthesis of the hepatoprotective lactone MH-031 was achieved. Our approach utilizes several catalytic processes, namely, a Rauhut-Currier reaction, a chemoselective Fisher esterification, and a ring closing metathesis. Further elaboration of this lactone yielded the hydrazide natural product geralcin A and dihydrogeralcin B, a saturated analog of geralcin B. Biological evaluation of the latter indicated that the presence of the enehydrazide moiety in geralcin B is critical for anticancer activity. Published by Elsevier Ltd.
• Total synthesis of geralcin A, a representative of a new family of hydrazine-containing natural products
  作者：Géraldine Le Goff、Emmanuel Roulland、Jamal Ouazzani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.087

  日期：2013.9

  The first total synthesis of geralcin A (2), a naturally occurring α,β-unsaturated γ-lactonohydrazide produced by Streptomyces sp. LMA-545, was achieved according to the hypothetical biosynthesis we have previously published. MH-031 (1), the plausible natural precursor isolated together with geralcin A, was synthesized in 6 steps and in a 25% overall yield. Condensation of glycolic acid with key intermediate

  geralcin A（2）的第一个全过程合成，这是一种由链霉菌（Streptomyces sp）产生的自然存在的α ， β-不饱和的γ-内酰肼。LMA-545是根据我们先前发表的假设生物合成方法获得的。MH-031（1）是与Geralcin A一起分离的似似的天然前体，可通过6个步骤合成，总收率为25％。乙醇酸与关键中间体Boc-己基肼的缩合以46％的总收率提供了所需的geralcinA。合成化合物的光谱数据与天然化合物的光谱数据相同。