2-cyano-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide | 574008-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-([1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamide
• CAS: 574008-56-3
• 化学式: C₅H₄N₄OS
• 分子量: 168.179
• InChiKey: BPCYIPWZYYUFCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-amino-2,4-dimethyl-1,5,6,8a,9-pentaazafluorene-7-carboxylic acid N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  某些新型N-取代的-2-氨基-1,3,4-噻二唑的合成，抗氧化剂和抗肿瘤评估

  摘要：

  摘要2-氨基-1,3,4-噻二唑（1）与氯乙酰氯反应，得到氯乙酰胺2，其用作合成2-硫氰酸根合乙酰胺3和N-（1,3,4-噻二唑-2-的起始化合物基）乙酰胺5 - 9经由反应1与各种试剂。用4-（哌啶-1-基）苯甲醛或DMF-DMA处理9分别得到芳基化合物10和11。后一化合物与水合肼的环化反应得到吡唑衍生物12。此外，将9与4,6-二甲基-1 H偶联-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-重氮氯化物得到ium衍生物13，其在乙酸中环化得到1,2,4-三嗪衍生物14。此外，1,3,4-噻二唑15，19，22，和23经由的反应得以实现1用不同的亲核体。最后，当1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-与15或与1的重氮盐反应时，得到吡唑衍生物16或双-1,3,4-噻二唑衍生物18， 分别。筛选了其中一些化合物的细胞毒性和抗氧化活性，这些结果显示了令人鼓舞的结果。 图形概要为了建立具有改进活性的新候选

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0336-z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 3-(3,4-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-oxopropanenitrile 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-cyano-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型N-取代的-2-氨基-1,3,4-噻二唑的合成，抗氧化剂和抗肿瘤评估

  摘要：

  摘要2-氨基-1,3,4-噻二唑（1）与氯乙酰氯反应，得到氯乙酰胺2，其用作合成2-硫氰酸根合乙酰胺3和N-（1,3,4-噻二唑-2-的起始化合物基）乙酰胺5 - 9经由反应1与各种试剂。用4-（哌啶-1-基）苯甲醛或DMF-DMA处理9分别得到芳基化合物10和11。后一化合物与水合肼的环化反应得到吡唑衍生物12。此外，将9与4,6-二甲基-1 H偶联-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-重氮氯化物得到ium衍生物13，其在乙酸中环化得到1,2,4-三嗪衍生物14。此外，1,3,4-噻二唑15，19，22，和23经由的反应得以实现1用不同的亲核体。最后，当1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-与15或与1的重氮盐反应时，得到吡唑衍生物16或双-1,3,4-噻二唑衍生物18， 分别。筛选了其中一些化合物的细胞毒性和抗氧化活性，这些结果显示了令人鼓舞的结果。 图形概要为了建立具有改进活性的新候选

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0336-z

文献信息

• Identification of a Selective Inverse Agonist for the Orphan Nuclear Receptor Estrogen-Related Receptor α
  作者：Brett B. Busch、William C. Stevens,、Richard Martin、Peter Ordentlich、Sihong Zhou、Douglas W. Sapp、Robert A. Horlick、Raju Mohan

  DOI：10.1021/jm049334f

  日期：2004.11.1

  The estrogen-related receptor alpha (ERRalpha) is an orphan receptor belonging to the nuclear receptor superfamily. The physiological role of ERRalpha has yet to be established primarily because of lack of a natural ligand. Herein, we describe the discovery of the first potent and selective inverse agonist of ERRalpha. Through in vitro and in vivo studies, these ligands will elucidate the endocrine signaling pathways mediated by ERRalpha. including association with human disease states.
• Molecular modeling and cytotoxic activity of new thiadiazole-pyrazole hybridized with thiazole
  作者：Sraa Abu-Melha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135977

  日期：2023.11