7-chloro-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 708-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-chloro-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 7-chloro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；7-chloro-2-methyl-3,1-benzoxazin-4(H)-one；2-Methyl-7-chloro-3,1-benzoxazin-4-one；7-chloro-2-methyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；7-chloro-2-methyl-benz[d][1,3]oxazin-4-one；7-Chlor-2-methyl-benz[d][1,3]oxazin-4-on；4H-3,1-Benzoxazin-4-one, 7-chloro-2-methyl-；7-chloro-2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 708-73-6
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: KLQIQAQXHDSJFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-chloro-4-phenyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]thiazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Lednicer,D.; Emmert,D.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 903 - 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 110.0~129.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 7-chloro-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antileishmaniasis activity of 2-[2′-chlorostyryl]-4-[δ-diethyl-amino-α-methylbutylamino]-7-chloroquinazoline diphosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764884

文献信息

• Heterocyclic Compound
  申请人：Amasaki Ichiro

  公开号：US20100004439A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A compound represented by the following Formula (1): wherein, Het 1 represents a bivalent five- or six-membered aromatic heterocyclic residue and may further be substituted; X a to X d each independently represent a heteroatom and may further be substituted; Y a to Y f each independently represent a heteroatom or a carbon atom and may further be substituted; the ring bound to Het 1 may have a double bond at any position

  以下是您提供的化学公式(1)的中文翻译： 其中，Het1代表一个二价的五元或六元芳香杂环基团，且可以进一步被取代；Xa至Xd每个独立地代表一个杂原子，且可以进一步被取代；Ya至Yf每个独立地代表一个杂原子或一个碳原子，且可以进一步被取代；与Het1相连的环可以在任何位置有一个双键。
• Discovery and development of extreme selective inhibitors of the ITD and D835Y mutant FLT3 kinases
  作者：Ferenc Baska、Anna Sipos、Zoltán Őrfi、Zoltán Nemes、Judit Dobos、Csaba Szántai-Kis、Eszter Szabó、Gábor Szénási、László Dézsi、Péter Hamar、Mihály T. Cserepes、József Tóvári、Rita Garamvölgyi、Marcell Krekó、László Őrfi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111710

  日期：2019.12

  tyrosine receptor kinase 3 (FLT3) is implicated in the pathogenesis of acute myeloid leukemia (AML) in 20-30% of patients. In this study we identified a highly selective (phenylethenyl)quinazoline compound family as novel potent inhibitors of the FLT3-ITD and FLT3-D835Y kinases. Their prominent effects were confirmed by biochemical and cellular proliferation assays followed by mice xenograft studies

  FMS样酪氨酸受体激酶3（FLT3）的异常激活与20-30％的患者的急性髓细胞性白血病（AML）的发病机制有关。在这项研究中，我们确定了高选择性（苯基乙烯基）喹唑啉化合物家族作为FLT3-ITD和FLT3-D835Y激酶的新型有效抑制剂。通过生化和细胞增殖测定以及随后的小鼠异种移植研究，证实了它们的显着效果。我们的建模实验和化合物的化学结构预测了共价抑制的可能性。最有效的化合物触发了FLT3-ITD AML细胞的凋亡，但在不依赖FLT3的白血病和非白血病细胞系中作用微弱或没有作用。
• 4H-Benzo[d][1,3]oxazin-4-ones and Dihydro Analogs from Substituted Anthranilic Acids and Orthoesters
  作者：Joel K. Annor-Gyamfi、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules24193555

  日期：——

  (±)-2-alkyl/aryl-2-ethoxy-1,2-dihydro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ones. The formation of the dihydro analogs correlated with the electron density on the aromatic ring: Electron-donating groups favored the 4H- benzo[d][1,3]oxazin-4-ones, while electron-withdrawing groups tended to favor the dihydro product. Substituting a pyridine ring for the benzene ring in the substrate acid suppressed the reaction.

  已开发出一种制备 2-烷基和 2-芳基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮（也称为 4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮）的一锅法，并学习了。该方法包括芳基取代的邻氨基苯甲酸与原酸酯在乙醇中的乙酸催化反应。此外，我们还研究了微波条件下的反应。并非所有底物都能成功产生目标杂环，因为一些反应未能进行最终消除。该过程导致 (±)-2-烷基/芳基-2-乙氧基-1,2-二氢-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮的分离。二氢类似物的形成与芳环上的电子密度相关：给电子基团有利于 4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮，而吸电子基团有利于二氢产物.
• Fused ring 4-oxopyrimidine derivative
  申请人：Nagase Tsuyoshi

  公开号：US20050182045A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides a compound represented by formula (I) below, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which, having histamine H3 receptor antagonist or inverse agonist activity, is useful in the prophylaxis or therapy of metabolic diseases, circulatory diseases, or nervous system diseases. [where, for example, Ar is a divalent group formed by eliminating two hydrogen atoms from benzene, X 1 is a nitrogen atom, sulfur atom or oxygen atom, R 1 is a 5- to 6-membered heteroaryl group, Ring A is a 5- to 6-membered heteroaryl ring, R 2 and R 3 are amino groups or alkylamino groups, and X 2 is represented by formula (II): (where R 4 and R 5 are lower alkyl groups, and n is an integer from 2 to 4).]

  本发明提供以下公式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐，具有组织胺H3受体拮抗剂或逆激动剂活性，在代谢性疾病、循环系统疾病或神经系统疾病的预防或治疗中有用。【其中，例如，Ar是通过从苯中消除两个氢原子形成的二价基团，X1是氮原子、硫原子或氧原子，R1是5-至6-成员杂芳基团，环A是5-至6-成员杂芳基环，R2和R3是氨基或烷基氨基，X2由以下公式（II）表示：（其中R4和R5是较低烷基基团，n是从2到4的整数）。】
• Novel 4,1-benzoxazepine derivatives with potent squalene synthase inhibitory activities
  作者：Takashi Miki、Masakuni Kori、Hiroshi Mabuchi、Hiroshi Banno、Ryu-ichi Tozawa、Masahira Nakamura、Shigekazu Itokawa、Yasuo Sugiyama、Hidefumi Yukimasa

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00290-5

  日期：2002.2

  inhibitory activity. Among such compounds, the 5-(2,3-dimethoxyphenyl) derivative 2t exhibited potent inhibition of cholesterol biosynthesis in HepG2 cells. As a result of optical resolution study of 2t, the absolute stereochemistry required for inhibitory activity was determined to be 3R,5S. In vivo study showed that the sodium salt of (3R,5S)-7-chloro-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-neopentyl-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-4

  合成了一系列的（3,5-反式）-2-氧代-5-苯基-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并x氮平衍生物，并评价了其对角鲨烯合酶的抑制作用和对胆固醇生物合成的抑制作用。通过修饰先导化合物1a和1b的取代基，发现在1位带有异丁基和新戊基，在7位具有氯原子和在氯原子上具有4，1-苯并氮杂氮杂-3-乙酸衍生物。在5-苯环的2'-位上的甲氧基具有强力的角鲨烯合酶抑制活性。在这些化合物中，5-（2,3-二甲氧基苯基）衍生物2t在HepG2细胞中显示出有效的胆固醇生物合成抑制作用。作为2t光学拆分研究的结果，抑制活性所需的绝对立体化学被确定为3R，5S。