(S)-N-benzoyl-2-heptylamine | 105452-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzoyl-2-heptylamine
• 英文别名: (S)-N-(heptan-2-yl)benzamide；N-[(2S)-heptan-2-yl]benzamide
• CAS: 105452-89-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: WRVRHPTWOJUQQH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  373.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzoyl-2-heptylamine 生成 N-(4-Hydroxy-1-methylbutyl)benzamid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of microbiological hydroxylation. VI. Microbiological oxygenation of acyclic N-alkylbenzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a034
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 异庚胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-benzoyl-2-heptylamine 、 (S)-N-benzoyl-2-heptylamine
  参考文献：
  名称：

  碘化铵和氢催化钌催化简单脂肪族酮的不对称直接还原胺化

  摘要：

  在脂肪族酮与伯胺的直接不对称还原胺化上：通过使用Ru-Binaphane作为催化剂和NH 4 I作为胺源，可以胺化中等ee值高达74％的前手性脂肪族酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000750

文献信息

• Asymmetric Catalysis of the Carbonyl-Amine Condensation: Kinetic Resolution of Primary Amines
  作者：Sayantani Das、Nilanjana Majumdar、Chandra Kanta De、Dipti Sankar Kundu、Arno Döhring、Anika Garczynski、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b12176

  日期：2017.2.1

  Brønsted acid catalyzed kinetic resolution of primary amines is described that is based on the condensation between an amine and a carbonyl compound. 1,3-Diketones react with racemic α-branched amines to furnish the corresponding enantioenriched enaminone and recovered starting material. Good to excellent enantioselectivity was observed with both aromatic and aliphatic primary amines. This process

  描述了伯胺的布朗斯台德酸催化动力学拆分，其基于胺和羰基化合物之间的缩合。1,3-二酮与外消旋α-支化胺反应以提供相应的对映体富集的烯胺酮和回收的起始材料。对芳香族和脂肪族伯胺均观察到良好至极好的对映选择性。该过程代表了脂肪胺的第一个小分子催化动力学拆分。
• Enantioselective benzoylation of racemic amines using chiral benzimidazolide as a benzoylating agent
  作者：Anil V. Karnik、Suchitra S. Kamath

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.006

  日期：2008.1

  Enantioselective acylation/kinetic resolution of racemic amines has been achieved by using a chiral benzimidazolide, namely, (S)-1-benzoyl-2-(α-acetoxyethyl)benzimidazole 2. This nonenzymatic acylating reagent requires mild reaction conditions and proceeds with good enantioselectivity.

  外消旋胺的对映选择性酰化/动力学拆分已通过使用手性苯并咪唑化物，即（S）-1-苯甲酰基-2-（α-乙酰氧基乙基）苯并咪唑2来实现。该非酶酰化试剂需要温和的反应条件并以良好的对映选择性进行。