2-chloro-4-(m-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine | 73731-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-chloro-4-(m-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 3-(2-Chloro-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-4-yl)phenol
• CAS: 73731-41-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNOS
• 分子量: 265.763
• InChiKey: IWURIMYQYPDYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸去甲苯福林 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-chloro-4-(m-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的合成及抗抑郁活性。

  摘要：

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00375a011

文献信息

• 4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno(2,3-C)pyridines and salts thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04322423A1

  公开（公告）日：1982-03-30

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is chlorine, bromine or alkyl of 1 to 3 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen or, when R.sub.1 is alkyl, chlorine or bromine; R.sub.1 and R.sub.2, together with each other, are straight alkylene of 3 to 4 carbon atoms; R.sub.3 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, alkyl of 1 to 2 carbon atoms; hydroxyl or trifluoromethyl; and R.sub.4 is hydrogen, straight or branched alkyl of 1 to 4 carbon atoms or phenyl lower alkyl; and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as antidepressants.

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1是氯，溴或1至3个碳原子的烷基; R.sub.2是氢或当R.sub.1是烷基，氯或溴时; R.sub.1和R.sub.2与彼此一起是直链烷基，其碳原子数为3至4个; R.sub.3是氢，氟，氯，溴，1至2个碳原子的烷基; 羟基或三氟甲基; R.sub.4是氢，1至4个碳原子的直链或支链烷基或苯基低碳烷基;以及其无毒、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐对抗抑郁症有用。
• US4322423A
  申请人：——

  公开号：US4322423A

  公开（公告）日：1982-03-30