1,4-bis(2(2-formylphenylethynyl)phenylethynyl)benzene | 1270166-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(2(2-formylphenylethynyl)phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[4-[2-[2-[2-(2-Formylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]benzaldehyde；2-[2-[2-[2-[4-[2-[2-[2-(2-formylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1270166-68-1
• 化学式: C₄₀H₂₂O₂
• 分子量: 534.613
• InChiKey: GQXLHOHULQFQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 1,4-bis(2(2-formylphenylethynyl)phenylethynyl)benzene 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,2'R)-2,2'-((((((1,4-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))bis(2,1-phenylene))bis(ethyne-2,1-diyl))bis(2,1-phenylene))bis(methaneylylidene))bis(azaneylylidene))bis(butan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  使用基于立体芳基乙炔的探针对手性氨基醇进行对映选择性传感

  摘要：

  使用具有两个末端醛基的构象柔性基于芳基乙炔的探针已完成了对氨基醇的对映选择性诱导的二色性分析。氨基醇底物的手性在[1 + 2]缩合时被印在立体动力受体上，最终产生强烈的手性反应。所获得的二亚胺的独特的诱导的二色性圆二色性效应可用于多种底物的对映选择性传感和对映体过量测定。手性24：584–589，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22066
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 1,4-bis(2(2-formylphenylethynyl)phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用基于立体芳基乙炔的探针对手性氨基醇进行对映选择性传感

  摘要：

  使用具有两个末端醛基的构象柔性基于芳基乙炔的探针已完成了对氨基醇的对映选择性诱导的二色性分析。氨基醇底物的手性在[1 + 2]缩合时被印在立体动力受体上，最终产生强烈的手性反应。所获得的二亚胺的独特的诱导的二色性圆二色性效应可用于多种底物的对映选择性传感和对映体过量测定。手性24：584–589，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22066

文献信息

• A Stereodynamic Probe Providing a Chiroptical Response to Substrate-Controlled Induction of an Axially Chiral Arylacetylene Framework
  作者：Daniel P. Iwaniuk、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ja111583e

  日期：2011.3.2

  A stereodynamic probe containing a central 1,4-di(phenylethynyl)benzene rod and two 2-formylphenylethynyl branches has been prepared through a series of Sonogashira cross-coupling reactions with 62% overall yield. This CD silent diarylacetylene-based framework carries two terminal aldehyde groups and provides a strong chiroptical response to substrate-controlled induction of three chiral axes upon diimine formation. The chiral amplification results in intense Cotton effects that can be used for in situ ICD analysis of the absolute configuration and ee of a wide range of amines.
• Enantioselective sensing of chiral amino alcohols with a stereodynamic arylacetylene-based probe
  作者：Daniel P. Iwaniuk、Keith W. Bentley、Christian Wolf

  DOI：10.1002/chir.22066

  日期：2012.7

  aldehyde groups. The chirality of the amino alcohol substrates is imprinted on the stereodynamic receptor upon [1 + 2] condensation, which ultimately generates a strong chiroptical response. The distinct induced circular dichroism effects of the diimines obtained can be used for enantioselective sensing and enantiomeric excess determination of a wide range of substrates. Chirality 24:584–589, 2012. ©

  使用具有两个末端醛基的构象柔性基于芳基乙炔的探针已完成了对氨基醇的对映选择性诱导的二色性分析。氨基醇底物的手性在[1 + 2]缩合时被印在立体动力受体上，最终产生强烈的手性反应。所获得的二亚胺的独特的诱导的二色性圆二色性效应可用于多种底物的对映选择性传感和对映体过量测定。手性24：584–589，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.