docosyl 4-methybenzoate | 1036648-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: docosyl 4-methybenzoate
• 英文别名: docosyl 4-methylbenzoate；Docosyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1036648-35-7
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: YOBQCYRTOVPPCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  527.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  docosyl 4-methybenzoate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以41%的产率得到二十二烷
  参考文献：
  名称：

  Organic electrosynthesis using toluates as simple and versatile radical precursors

  摘要：

  甲酸酯类化合物的电解顺利地导致了烷基片段自由基的形成。这一特性已被用于开发一种新的电化学脱氧反应。

  DOI：

  10.1039/b813545b
• 作为产物：
  描述：

  二十二烷-1-醇 、 对甲基苯甲酰氯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到docosyl 4-methybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Organic electrosynthesis using toluates as simple and versatile radical precursors

  摘要：

  甲酸酯类化合物的电解顺利地导致了烷基片段自由基的形成。这一特性已被用于开发一种新的电化学脱氧反应。

  DOI：

  10.1039/b813545b

文献信息

• Toluates: unexpectedly versatile reagents
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.111

  日期：2009.12

  The mechanism of the monoelectronic reduction of aromatic esters has been investigated. The unexpected synthetic utility of the toluate moiety in the deoxygenation of alcohols and the allylation of ketones is also reported. Finally, the use of aromatic esters as robust, though easily removable, protecting groups is depicted. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Using Toluates as Simple and Versatile Radical Precursors
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol800944p

  日期：2008.7.3

  The viability of the toluate moiety as a radical precursor has been examined by studying deoxygenation and cyclization reactions.
• Organic electrosynthesis using toluates as simple and versatile radical precursors
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1039/b813545b

  日期：——

  The electrolysis of toluateesters leads smoothly to the formation of the radical of the alkyl fragment. This property has been used to develop a new electrochemical deoxygenation reaction.

  甲酸酯类化合物的电解顺利地导致了烷基片段自由基的形成。这一特性已被用于开发一种新的电化学脱氧反应。